2,3-dihydro-3-methyliden-5H-1,4-benzodioxepin-5-one | 1620300-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-methyliden-5H-1,4-benzodioxepin-5-one
• CAS: 1620300-63-1
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: ZOYKAODVQBRODE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯羧酸 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以99 %的产率得到2,3-dihydro-3-methyliden-5H-1,4-benzodioxepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇 (HFIP) 作为金催化环异构化和顺序转化中的多功能试剂

  摘要：

  尽管金催化在当代有机合成中具有独特的地位，但该研究领域因需要活化剂和/或添加剂来通过产生阳离子形式的金催化剂来实现催化作用而臭名昭著。环异构化反应占据了金催化反应空间的很大一部分，同时它们代表了合成中经常使用的不同反应家族。在此，六氟异丙醇（HFIP）被证明是金催化环异构化的一种独特简单的工具，使得外部活化剂的使用变得过时，并在某些情况下产生具有 ppm 级催化剂负载的高活性催化系统。HFIP 具有溶剂和活化剂的双重作用，通过通过氢键动态激活 Au-Cl 键，从而启动催化循环。这种特殊的催化模式可以使炔丙酰胺和炔酸与简单的[AuCl(L)]配合物发生高效且可规模化的环化反应。已经对辅助配体和抗衡阴离子进行了彻底的筛选，确立了这种方法作为精细配体/催化剂设计和活化剂使用的替代方法。此外，这一概念还应用于生成 2 H-色烯的 C-C 键形成环异构化反应，以及用于连续或一锅转化的催化系统设计，生成活化的酮酯（一种功能化的N）

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01660

文献信息

• Silver(I) and gold(I)-promoted synthesis of alkylidene lactones and 2H-chromenes from salicylic and anthranilic acid derivatives
  作者：Roberto Nolla-Saltiel、Elvis Robles-Marín、Susana Porcel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.060

  日期：2014.8

  methylene seven-membered ring lactones. Depending on the metal, divergent reaction pathways were found for non terminal alkynoic acids. While Ag(I) led to lactones, Au(I) led to 2H-chromenes coming from the hydroarylation of the alkyne.

  Ag（I）和Au（I）有效地催化末端炔酸的环异构化为亚甲基七元环内酯。取决于金属，对于非末端炔酸发现了不同的反应途径。Ag（I）生成内酯，而Au（I）生成2 H-色烯，其来自炔烃的加氢芳基化反应。