N,N'-methylenebis[(2R)-2-methoxycarbonylthiazolidine] | 366003-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-methylenebis[(2R)-2-methoxycarbonylthiazolidine]
• 英文别名: methyl (4R)-3-[[(4R)-4-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidin-3-yl]methyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 366003-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 306.407
• InChiKey: WAWSFVUIOXJSCS-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 N,N'-methylenebis[(2R)-2-methoxycarbonylthiazolidine] 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到methyl (4R)-3-acetyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异构体2：3加合物（氨基酸-甲醛）转化为N-酰基-假脯氨酸衍生物

  摘要：

  酰基氯或与异构体2的酸酐反应：从L-丝氨酸（的缩合衍生的加合物3 1A），L-苏氨酸（1B）和L-半胱氨酸（1C）的甲基酯与甲醛得到Ñ酰基-假脯氨酸7 - 19各种产量。这些2：3的加合物可以被认为是奥沙普林和硫代脯氨酸部分的合成等同物。目前的工作表明，由于五元和/或七元环中发生的环链互变异构现象，两个2：3加合物的通用行为。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.134
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N'-methylenebis[(2R)-2-methoxycarbonylthiazolidine]
  参考文献：
  名称：

  A novel one-pot, two-step synthesis of N-acyl-1,3-thiazolidines and N-acyl-1,3-oxazolidines as potential double prodrugs of formaldehyde

  摘要：

  A convenient and general one-pot, two-step protocol to prepare both N-acyl-1,3-thiazolidines and N-acyl-1,3-oxazolidines from formaldehyde, fatty acyl chlorides, and natural a-amino acids has been performed for the peculiar case of formaldehyde. In the presence of triethylamine to promote both the ring-forming process and the amide bond formation, subsequent addition of the acyl donor proved to be efficient to trap the preformed stable formaldehyde-derived 1,3-thiazolidine or the transient 1,3-oxazolidine using an appropriate ratio of formaldehyde. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.049

文献信息

• Chiral ferrocenylthiazolidines, new ligands for palladium complexes
  作者：Asensio González、Jaume R Granell、Concepción López

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00880-4

  日期：2001.12

  The reaction of ferrocene with methyl or ethyl esters of l-cysteine in the presence of paraformaldehyde is studied. This process yields the optically pure derivatives: methyl or ethyl (R)-3-(ferrocenylmethyl)thiazolidine-4-carboxylates (1a or 1b), together with the corresponding N,N-bisthiazolidine derivatives (2a or 2b). When the reaction was carried out using the ethyl ester of l-cysteine, small

  研究了二茂铁与多聚甲醛存在下的L-半胱氨酸的甲酯或乙酯的反应。该过程产生了光学纯的衍生物：（R）-3-（二茂铁基甲基）噻唑烷-4-羧酸甲酯或乙酯（R）-3-（二茂铁基甲基）噻唑烷-4-羧酸酯（1a或1b），以及相应的N，N-双噻唑烷衍生物（2a或2b）。当使用1-半胱氨酸的乙酯进行反应时，还分离出少量（约9％）的1，1′-二取代的二茂铁衍生物（3b）。化合物1的反应性相对于钯（II）物质进行了研究，并已使我们能够分离和表征：[将Pd（η 3 -C 3 H ^ 5）Br（上1A）]（图4a）和[加入Pd（η 3 -C 3 H ^ 5）溴（1b）]（4b），其中二茂铁基配体表现为单齿S-供体基团。化合物4演变在二甲亚砜的存在下，以产生：[钯（η 1 -C 3 ħ 5）Br（上1）（DMSO）]（5），其中钯（II）被绑定到的C-末端碳3H 5组。还报道了配体1与Na 2 [PdCl 4 ]的反
• Stereochemical study of 1,3-N,X-heterocycles derived from α-aminoacids and formaldehyde. Structural evidence for the existence of the anomeric effect
  作者：Jimmy Sélambarom、Francis Carré、Alain Fruchier、Jean Pierre Roque、André A Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00405-2

  日期：2002.5

  We have shown that condensation of l-cysteine methyl ester (8) and l-threonine methyl ester (11) with formaldehyde provides a convenient and efficient access to novel heterocyclic 2:3 adducts. Depending on the amino acid, the condensation leads to either the N,N′-methylenebis(thiazolidine) (10, l-cys) or -(oxazolidine) (13, l-thr) derivative or to its bicyclo[4.4.1]undecane isomer (5, l-ser) as the

  我们已经表明，L-半胱氨酸甲酯（8）和L-苏氨酸甲酯（11）与甲醛的缩合提供了方便和有效的获得新型杂环2：3加合物的途径。根据不同的氨基酸上，缩合导致要么Ñ，Ñ亚甲基双（噻唑烷）（10，L-CYS）或- （恶唑烷）（13，L -苏氨酸）衍生物或它的二环[4.4.1]十一烷异构体（5，l-ser）是反应的主要产物。的结构10，12和13通过衍射分析和/或NMR光谱法明确地确定了C 1。事实证明，后者是区分两种可能的异构体的有力工具。X射线数据强调了立体电子效应对上述化合物的结构的贡献。
• SYNTHESIS OF<i>C</i>₂-SYMMETRIC BISTHIAZOLIDINE LIGANDS DERIVED FROM L-CYSTEINE
  作者：Sandra Díaz、Asensio González

  DOI：10.1081/scc-100103989

  日期：2001.1

  Treatment of L-cysteine esters and thiazolidine-4-carboxylic esters with an excess of paraformaldehyde in the presence of trifluoroacetic acid provides C-2-symmetric N,N'-methylenebisthiazolidines in good yield.
• A novel one-pot, two-step synthesis of N-acyl-1,3-thiazolidines and N-acyl-1,3-oxazolidines as potential double prodrugs of formaldehyde
  作者：Audrey Martinez、Jimmy Sélambarom

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.049

  日期：2011.3

  A convenient and general one-pot, two-step protocol to prepare both N-acyl-1,3-thiazolidines and N-acyl-1,3-oxazolidines from formaldehyde, fatty acyl chlorides, and natural a-amino acids has been performed for the peculiar case of formaldehyde. In the presence of triethylamine to promote both the ring-forming process and the amide bond formation, subsequent addition of the acyl donor proved to be efficient to trap the preformed stable formaldehyde-derived 1,3-thiazolidine or the transient 1,3-oxazolidine using an appropriate ratio of formaldehyde. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conversion of isomeric 2:3 adducts (aminoacid–formaldehyde) to N-acyl-pseudoprolines derivatives
  作者：Jimmy Sélambarom、Jacqueline Smadja、André A. Pavia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.134

  日期：2005.1

  or acid anhydrides with isomeric 2:3 adducts derived from condensation of l-serine (1a), l-threonine (1b) and l-cysteine (1c) methyl esters with formaldehyde afforded N-acyl-pseudoprolines 7–19 in various yields. These 2:3 adducts can be considered as synthetic equivalents of oxaproline and thiaproline moieties. The present work revealed the versatile behaviour of the two 2:3 adducts as a consequence

  酰基氯或与异构体2的酸酐反应：从L-丝氨酸（的缩合衍生的加合物3 1A），L-苏氨酸（1B）和L-半胱氨酸（1C）的甲基酯与甲醛得到Ñ酰基-假脯氨酸7 - 19各种产量。这些2：3的加合物可以被认为是奥沙普林和硫代脯氨酸部分的合成等同物。目前的工作表明，由于五元和/或七元环中发生的环链互变异构现象，两个2：3加合物的通用行为。