N-trityl-(S)-phenylalaninal | 107591-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl-(S)-phenylalaninal
• 英文别名: N-trityl-phenylalaninal；(2S)-3-phenyl-2-(tritylamino)propanal
• CAS: 107591-60-6
• 化学式: C₂₈H₂₅NO
• 分子量: 391.513
• InChiKey: HAFSPQFRFQTNHC-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl-(S)-phenylalaninal 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4R)-3-Methyl-2-[(S)-2-phenyl-1-(trityl-amino)-ethyl]-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备用于肽醛合成的α-氨基N-甲基噻唑烷掩蔽醛的立体化学控制

  摘要：

  手性N-甲基噻唑烷掩蔽的α-氨基醛用于固相肽醛的延伸。与N -Boc保护的α-氨基醛相反，N-三苯甲基保护可在氨基醛与1-半胱氨酰基残基缩合的过程中确保传入的醛手性C1'碳原子的手性完整性。从该掩盖天冬氨酸的N-三苯甲基-氨基噻唑烷开始，在固体支持物上制备Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-H caspase抑制剂，以验证该过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00115-1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 草酸氯化物 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-trityl-(S)-phenylalaninal
  参考文献：
  名称：

  使用维蒂希-斯蒂尔重排法合成烯烃二肽等排体

  摘要：

  报道了一种合成烯烃二肽等排体的新方法，该方法的特点是使用在己烷中进行的[2,3] -Wittig-Still重排。利用这种重排的“ Gly-Xxx”的烯烃二肽等排物，可以从α，β-不饱和羰基化合物开始。这被示为具有甘氨酸-丙氨酸的二肽烯烃电子等排的合成作为三肽电子等排体CBZ-PHE-Glyψ的一部分[ECHCH] - （R，S）AlaOH 20，从开始巴豆醛。可从α-氨基醛衍生物开始获得“ Xxx-Gly”的烯烃二肽等排体。作为一个例子的二肽等排物的合成的Phe -甘氨酸作为三肽的一部分等排CBZ-PHE-Pheψ[ECHCH] -Gly-OH 28描述了一种用于其中N个-TR苯丙氨醛被用作起始材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88232-6

文献信息

• Diastereoselective Aldol Reaction of <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzyl-α-amino Aldehydes with Ketones Catalyzed by Proline
  作者：Qiangbiao Pan、Benli Zou、Yuji Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol049927k

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] L-proline-catalyzed direct aldol reaction of L-amino acid-derived N,N-dibenzyl amino aldehydes with acetone, cyclopentanone, or hydroxyacetone provides gamma-amino-beta-hydroxy- or gamma-amino-alpha,beta-dihydroxy-ketones with moderate to excellent yields and diastereoselectivities.

  [反应：参见正文] L-脯氨酸催化的L-氨基酸衍生的N，N-二苄基氨基醛与丙酮，环戊酮或羟基丙酮的直接羟醛反应可提供γ-氨基-β-羟基或γ-氨基-α β-二羟基酮，具有中等至优异的收率和非对映选择性。
• An access to (Z)-ethylenic pseudodipeptides based on ring-closing metathesis
  作者：Valérie Boucard、Hélène Sauriat-Dorizon、François Guibé

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00795-0

  日期：2002.9

  new access to enantiopure (Z)-ethylenic pseudopeptides, starting from the chiral pool of amino acids and enantiopure 2-substituted-but-3-enoic acids is proposed and illustrated by the syntheses of the (Z)-ethylenic pseudopeptidic analogs of l-Phe-l-Phe, l-Phe-d-Phe, l-Phe-l-Val, l-Phe-d-Val and racemic (ll,dd) and (ld,dl) (phenyl)Gly-Phe. The key-steps of these syntheses are a ring-closing metathesis

  从氨基酸和对映体纯2-取代-丁-3-烯酸的手性库开始，提出了一种新的对映纯（Z）-烯类假肽的途径，并通过I的（Z）-烯类伪肽类似物的合成进行了说明。-Phe-1-Phe，L-Phe-d-Phe，L-Phe-1-Val，L-Phe-d-Val和外消旋（ll，dd）和（ld，dl）（苯基）Gly-Phe。这些合成的关键步骤是由Grubbs的钌烷基炔烃络合物在二乙烯酰胺上催化的闭环复分解反应，以及在温和条件下通过中间形成环状酰亚胺，水解裂解所得的二氢吡啶酮。
• Peptidotriazolamers Inhibit Aβ(1–42) Oligomerization and Cross a Blood‐Brain‐Barrier Model
  作者：Nicolo Tonali、Loreen Hericks、David C. Schröder、Oliver Kracker、Radosław Krzemieniecki、Julia Kaffy、Vadim Le Joncour、Pirjo Laakkonen、Antoine Marion、Sandrine Ongeri、Veronica I. Dodero、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/cplu.202000814

  日期：2021.6

  G39VVIA42 in Aβ(1–42). We found that peptidotriazolamers act as modulators of the Aβ(1–42) oligomerization. Some peptidotriazolamers are able to interfere with the formation of toxic early Aβ oligomers, depending on the position of the triazoles, which is also supported by computational studies. Preliminary in vitro results demonstrate that a highly active peptidotriazolamer is also able to cross the blood-brain-barrier

  在肽三唑仑中，每隔一个肽键被 1 H -1,2,3-三唑取代。这种折叠体有望弥合小分子药物和基于蛋白质的药物之间的分子量差距。淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集体在阿尔茨海默病中起重要作用。我们研究了 1,4-二取代的 1 H -1,2,3-三唑取代酰胺键对聚集“热点”K 16 LVFF 20和 G 39 VVIA 42抑制活性的影响在 Aβ(1-42) 中。我们发现肽三唑仑可作为 Aβ(1-42) 寡聚化的调节剂。一些肽三唑仑能够干扰有毒的早期 Aβ 低聚物的形成，这取决于三唑的位置，这也得到了计算研究的支持。初步体外结果表明，高活性肽三唑仑也能够穿过血脑屏障。
• N-[4-苯基-3-(苯甲酰氨基)-1,1,1-三氟-丁-2-基]-苯丙氨醇衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN111909051B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种N‑[4‑苯基‑3‑(苯甲酰氨基)‑1,1,1‑三氟‑丁‑2‑基]‑苯丙氨醇衍生物，为具有通式I所示的化合物及其药学上可接受的盐或水合物，所述R1和R3独立选自氢、氟、氯、溴、‑NO2、‑NH2、‑NHR、‑NRR′、‑NHCOR、‑N HCO(CH2)nCOOH、‑OH、‑OCOR、‑OR、‑O( )nNRR′、‑O( )nCOOR、‑O( )nCOOH；所述R2为含取代基的芳环；所述R4为‑OH、‑O(CO)R、‑OR；所述R和R′独立选自C1‑C6烷基、C3‑C7环烷基、C2‑C7烯烃基；所述n为1至4的整数。本发明还公开了该衍生物的制备方法。该衍生物可用于制备治疗病毒性感染药物，尤其是抗乙肝病毒药物和抗人免疫缺陷病毒药物。本发明不易被酶水解，代谢稳定性更好，消除半衰期显著延长。
• Reaction of N-trityl amino acids with BOP: Efficient synthesis of t-butyl esters as well as N-trityl serine- and threonine-β-lactones
  作者：Karen M Sliedregt、Arie Schouten、Jan Kroon、Rob M.J Liskamp

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00805-2

  日期：1996.6

  Upon exposure to methoxymethylamine and BOP, the stable hydroxybenzotriazolyl amide of TrPheOH was isolated instead of the expected Weinreb amide. This amide behaves as an active amide similar to the Weinreb amide and could be used, among others, for the synthesis of t-Bu esters. Reaction of N-trityl serine and threonine led to the corresponding β-lactones in unprecedented high yields.

  暴露于甲氧基甲基胺和BOP后，分离出稳定的TrPheOH羟基苯并三唑基酰胺，而不是预期的Weinreb酰胺。该酰胺表现出类似于Weinreb酰胺的活性酰胺，并且可以用于合成叔丁基酯。N-三苯甲基丝氨酸和苏氨酸的反应以前所未有的高收率产生了相应的β-内酯。