methyl (4R)-3-acetyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate | 59779-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-3-acetyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 59779-72-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 189.235
• InChiKey: ZUWKFZCERVATHR-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-3-acetyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(R)-3-acetyl-4-methoxycarbonylthiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Effect of Added Benzoic Acid on the Phase-Transfer Catalysed Permanganate Oxidation of Organosulfur Compounds

  摘要：

  在相转移条件下，使用KMnO4进行一系列硫化物和噻唑烷硫酮的氧化过程中添加苯甲酸，为相应砜、噻唑烷酮及噻唑烷酮S,S-二氧化物的形成提供了一种便捷且高产率的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1414
• 作为产物：
  描述：

  (R)-噻唑烷-4-甲酸甲酯 、 乙酸酐 反应 0.33h， 以96%的产率得到methyl (4R)-3-acetyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Mesher, Shaun T. E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 2, p. 564 - 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of isomeric 2:3 adducts (aminoacid–formaldehyde) to N-acyl-pseudoprolines derivatives
  作者：Jimmy Sélambarom、Jacqueline Smadja、André A. Pavia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.134

  日期：2005.1

  or acid anhydrides with isomeric 2:3 adducts derived from condensation of l-serine (1a), l-threonine (1b) and l-cysteine (1c) methyl esters with formaldehyde afforded N-acyl-pseudoprolines 7–19 in various yields. These 2:3 adducts can be considered as synthetic equivalents of oxaproline and thiaproline moieties. The present work revealed the versatile behaviour of the two 2:3 adducts as a consequence

  酰基氯或与异构体2的酸酐反应：从L-丝氨酸（的缩合衍生的加合物3 1A），L-苏氨酸（1B）和L-半胱氨酸（1C）的甲基酯与甲醛得到Ñ酰基-假脯氨酸7 - 19各种产量。这些2：3的加合物可以被认为是奥沙普林和硫代脯氨酸部分的合成等同物。目前的工作表明，由于五元和/或七元环中发生的环链互变异构现象，两个2：3加合物的通用行为。
• Photosensitized oxygenation of cyclic sulfides. Selective C-S bond cleavage
  作者：Toshikazu Takata、Koichi Ishibashi、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98765-3

  日期：1985.1