methyl cis-2-isopropyl-thiazolidine-(4R)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cis-2-isopropyl-thiazolidine-(4R)-carboxylate
• 英文别名: (5R)-2-(isopropyl)-5-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidine；methyl (2R,4R)-2-isopropylthiazolidine-4-carboxylate；methyl (2R,4R)-2-propan-2-yl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 189.279
• InChiKey: HFAMQEIRUQNGKY-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-2-isopropyl-thiazolidine-(4R)-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  源自丝氨酸或半胱氨酸和 2-甲基丙醛的双环内酰胺

  摘要：

  双环内酰胺可由丝氨酸或半胱氨酸和2-甲基丙醛制备；所得的 S,N-杂环比相应的 O,N-杂环更稳定，但两者都是能够进一步加工的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691569
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 异丁醛 在 三乙胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 16.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  源自丝氨酸或半胱氨酸和 2-甲基丙醛的双环内酰胺

  摘要：

  双环内酰胺可由丝氨酸或半胱氨酸和2-甲基丙醛制备；所得的 S,N-杂环比相应的 O,N-杂环更稳定，但两者都是能够进一步加工的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691569

文献信息

• Intramolecular Aldol Ring Closures of Cysteine Derivatives Leading to Densely Functionalised Pyroglutamates
  作者：Hadia Almahli、Niamh C. Jimenez、Mark G. Moloney

  DOI：10.1055/s-0037-1611829

  日期：2019.6

  The synthesis of densely functionalised pyroglutamates derived from cysteine by an aldol cyclisation strategy has been achieved.

  已经实现了通过羟醛环化策略合成源自半胱氨酸的密集功能化焦谷氨酸盐。
• Asymmetric synthesis of 2-alkyl-3-thiazoline carboxylates: stereochemistry of the MnO2-mediated oxidation of cis- and trans-2-alkyl-thiazolidine-(4R)-carboxylates
  作者：Xavier Fernandez、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00219-1

  日期：2001.6

  The asymmetric synthesis of a series of 3-thiazoline carboxylates, 2, was effected by MnO2 oxidation of the corresponding cis/trans thiazolidines, 1. The stereochemistry of the oxidation reaction was studied using NMR and chiral GC analyses. Compounds 2 were obtained with enantiomeric excesses (e.e.s) in the range of 40–100%.

  一系列3-噻唑啉羧酸盐2的不对称合成是通过MnO 2氧化相应的顺/反噻唑烷1来实现的。使用NMR和手性GC分析研究了氧化反应的立体化学。获得的化合物2的对映体过量（ee）在40-100％的范围内。
• Viable use of 2-substituted thiazolidine-4-methanol diastereoisomeric mixtures during asymmetric borane reduction of aromatic ketones
  作者：Monique Calmes、Françoise Escale、Françoise Paolini

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00480-1

  日期：1997.11

  The reduction of aromatic ketones by borane in the presence of the inseparable diastereoisomeric mixture of 2-substituted thiazolidine-4-methanol has been investigated. Modest to high enantiomeric excesses were obtained increasing with thiazolidine steric hindrance. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Bicyclic Lactams Derived from Serine or Cysteine and 2-Methylpropanal
  作者：Mark G. Moloney、Halima Bagum、Bethany R. Shire、Kirsten E. Christensen、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch

  DOI：10.1055/s-0039-1691569

  日期：2020.3

  Bicyclic lactams may be prepared from serine or cysteine and 2-methylpropanal; the resulting S,N-heterocycles are more stable than the corresponding O,N-heterocycles but both are synthetic intermediates capable of further elaboration.

  双环内酰胺可由丝氨酸或半胱氨酸和2-甲基丙醛制备；所得的 S,N-杂环比相应的 O,N-杂环更稳定，但两者都是能够进一步加工的合成中间体。