1-丁基-2-甲基吲哚 | 42951-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-丁基-2-甲基吲哚
• 中文别名: 1H-吲哚,1-丁基-2-甲基
• 英文名称: 1-butyl-2-methylindole
• 英文别名: 1-butyl-2-methyl-1H-indole；1-n-butyl-2-methyl-indole
• CAS: 42951-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: OPAHUBUOHKIOOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温且需密闭保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-2-甲基吲哚 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-butyl-2-methylindole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗器官移植排斥反应药物中的应用

  摘要：

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗器官移植排斥反应药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN106146381A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1-碘丁烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-丁基-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜亚硝基试剂对铜催化的C2和C3烷基取代的吲哚的氧化

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03185

文献信息

• 吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗红斑狼疮药物中的应用
  申请人：安徽四正医药科技有限公司

  公开号：CN106344563A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗红斑狼疮药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Coupling Cyclohexenone into Indoles: Atom-Economic Synthesis of β-Indolyl Cyclohexenones and Derivatization Applications
  作者：Zhen-Kang Wen、Xiao-Xue Wu、Wen-Kai Bao、Jing-Jing Xiao、Jian-Bin Chao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01763

  日期：2020.6.19

  Herein, we report a palladium-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of indoles with cyclic enones to give β-indolyl cyclic enones under mild and neutral reaction conditions. The key to the success is to explore a mild condition, which ensures the indole C–H activation and subsequent syn β-hydride elimination through rapid enolization isomerization of Pd(II)-enolate while suppressing other undesired

  本文中，我们报道了在温和和中性反应条件下，钯催化的吲哚与环烯酮的脱氢交叉偶联，从而得到β-吲哚基环状的烯酮。成功的关键是探索一种温和的条件，该条件可确保Pd（II）-烯酸酯的快速烯化异构化，同时抑制其他不希望的副反应，从而确保吲哚C–H活化和随后的顺式β-氢化物消除。在偶联产物向间苯酚和苯并[a]咔唑的柔性转化中也证明了合成用途。
• Phthalide compound and a near infrared absorber and a recording material
  申请人：Yamamoto Chemicals, Inc.

  公开号：US05627287A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  A phthalide compound of general formula (I) and a near infrared absorber and a recording material each utilizing the phthalide compound are disclosed. ##STR1## wherein ring A represents a substituent group of the following formula ##STR2## where the other substituents are as defined in the disclosure. The near infrared absorber and the recorded image on the recording material absorb strongly the near infrared region with no appreciable absorption in the visible region of the spectrum. The near infrared absorber is colorless or pale in color and yet highly capable of absorbing near infrared radiation. The recorded image on the recording material can hardly be read with the eye but can be read with the OCR. Moreover, the effect on the developed shade of any concomitant color former in a recording material is minimal.

  揭示了一种一般化学式（I）的邻苯二甲酸酐化合物，以及利用该邻苯二甲酸酐化合物的近红外吸收剂和记录材料。其中，环A代表以下式的取代基团：其中其他取代基如披露中定义。近红外吸收剂和记录材料上的记录图像在可见光谱区域几乎不吸收，但在近红外区域强烈吸收。近红外吸收剂无色或淡色，但高度吸收近红外辐射。记录材料上的记录图像几乎无法用肉眼读取，但可以用OCR读取。此外，在记录材料中任何伴随的显色剂对发展出的色调的影响很小。
• HFIP-promoted catalyst-free cascade reactions for the synthesis of biologically relevant 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones from indoles and isatins
  作者：Xiaohan Yuan、Shuai Wang、Jialing Cheng、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.025

  日期：2020.9

  The first HFIP-promoted catalyst-free cascade reactions for the synthesis of biologically relevant 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones (27 examples, up to 98% yield) from readily available indoles and isatin derivatives are described. This protocol shows well tolerance of different functional groups and features extremely mild reaction conditions such as short reaction time (∼ 1 h), no usage of catalyst, easy

  摘要描述了第一个由HFIP促进的无催化剂级联反应，用于从容易获得的吲哚和靛红衍生物合成生物学上相关的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮（27个实例，产率高达98％）。该方案显示出对不同官能团的良好耐受性，并且具有极其温和的反应条件，例如反应时间短（〜1 h），不使用催化剂，易于操作和产物分离。特别令人感兴趣的是形成两个CC键和一个全碳四元中心。该协议可以作为合成生物学上重要的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮的重要策略。
• Carbon–carbon bond activation by B(OMe)₃/B₂pin₂-mediated fragmentation borylation
  作者：Li Wang、Qi Zhong、Youliang Zou、Youzhi Yin、Aizhen Wu、Quan Chen、Ke Zhang、Jiachen Jiang、Mengzhen Zhao、Hua Zhang

  DOI：10.1039/d1sc04487g

  日期：——

  Selective carbon–carbon bond activation is important in chemical industry and fundamental organic synthesis, but remains challenging. In this study, non-polar unstrained Csp2–Csp3 and Csp2–Csp2 bond activation was achieved by B(OMe)3/B2pin2-mediated fragmentation borylation. Various indole derivatives underwent C2-regioselective C–C bond activation to afford two C–B bonds under transition-metal-free

  选择性碳-碳键活化在化学工业和基本有机合成中很重要，但仍然具有挑战性。在这项研究中，非极性无应变 Csp 2 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 2键激活是通过 B(OMe) 3 /B 2 pin 2介导的碎裂硼酸化实现的。在无过渡金属的条件下，各种吲哚衍生物经过 C2 区域选择性 C-C 键活化，得到两个 C-B 键。初步的机理研究表明，C-B 键的形成和 C-C 键的断裂可能是一个协同过程。这种新的反应模式将促进基于惰性 C-C 键活化的反应的发展。