[R-(R*,S*)]-2-氨基-3-羟基丁酰胺 | 49705-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [R-(R*,S*)]-2-氨基-3-羟基丁酰胺
• 中文别名: (2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酰胺
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanamide
• 英文别名: L-threoninamide；Thr-NH2；L-threonine amide
• CAS: 49705-99-9
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: PZUOEYPTQJILHP-GBXIJSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [R-(R*,S*)]-2-氨基-3-羟基丁酰胺 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-3-羟基-(2S,3R)丁酰胺单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Preparation of amino acid amides

  摘要：

  一种制备氨基酸酰胺的方法，包括将氨基酸或氨基酸酸盐与卤化剂或与能够与羧酸反应形成离去基的物质反应，形成中间体，然后将中间体与氨反应。当氨基酸或酸盐对映纯时，酰胺将是立体异构体。该方法制备的酰胺可用于制备左乙拉西坦。

  公开号：

  US20050182262A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以43.6 g的产率得到[R-(R*,S*)]-2-氨基-3-羟基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备左乙拉西坦的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备左乙拉西坦的方法，该方法以L‑苏氨酸为原料，经过羧基的酰胺化、氨基的酰化、环合、磺酰化、还原等步骤制备得到左乙拉西坦。本发明提供的制备左乙拉西坦的方法所用原料为天然氨基酸L‑苏氨酸，原料来源广，价格低廉，反应所需条件和反应过程简单、总收率较高，适宜工业化生产。

  公开号：

  CN105272898B
• 作为试剂：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 在 [R-(R*,S*)]-2-氨基-3-羟基丁酰胺 、 streptavidin biotin-wild type 、 C₄₂H₆₄Cl₄Ir₂N₆O₄S₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于生物素-链霉亲和素技术扩大人工亚胺还原酶的化学多样性

  摘要：

  我们报告了基于生物素-链霉亲和素技术的人工亚胺还原酶的优化。为了快速产生化学多样性，公开了用于形成和评估生物素化复合物的新策略。将生物素锚链束缚到Cp *部分上，可在ad 6金属上留下三个自由配位位点，用于通过各种配体的配位引入化学多样性。为了验证这一概念，筛选了34个双齿配体，并在存在21个链霉亲和素（Sav）同工型的情况下测试了6种最佳配体的选择，以制得由此产生的三支腿式钢琴凳配合物，从而实现不对称亚胺还原。对映纯α-氨基酰胺被鉴定为有前途的双齿配体：ee高达63％以[IrCp *生物素（L- ThrNH 2）Cl]⊂SavWT为催化剂，在形成1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉中获得了190次转换。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300825

文献信息

• [EN] SOLID FORMS OF TERT-BUTYL (S)-2-((2S,3R) -1-AMINO-3-HYDROXY-1-OXOBU TAN-2-YL)-1-OXO-2, 5-DIAZASPIRO [3.4] OCTAN E-5-CARBOXYLATE AND METHODS OF PREPARING THEM<br/>[FR] FORMES SOLIDES DE TERT-BUTYL (S)-2-((2S,3R)-1-AMINO-3-HYDROXY-1-OXOBU TAN-2-YL)-1-OXO -2, 5-DIAZASPIRO[3,4]OCTANE-5-CARBOXYLATE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：NAUREX INC

  公开号：WO2020263847A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Solid state forms of tert- buty1 (S)-2-((2S,3R)-1 -amino-3-hydroxy- 1-oxobutan-2-y1)- 1 -oxo-2,5- diazaspiro[3.4] octane- 5-carboxylate, pharmaceutical compositions, preparation, and uses thereof.

  叔丁基(S)-2-((2S,3R)-1-氨基-3-羟基-1-氧代丁酮-2-基)-1-氧代-2,5-二氮杂螺[3.4]辛烷-5-羧酸的固态形式，药物组合物，其制备和用途。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PRODUCING DIAZASPIRO LACTAM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS DE DIAZASPIRO-LACTAME
  申请人：NAUREX INC

  公开号：WO2020263848A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Processes for producing diazaspiro lactam compounds and intermediates useful in the processes.

  生产二氮螺内酰胺化合物和在生产过程中有用的中间体的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LANREOTIDE ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACÉTATE DE LANRÉOTIDE
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017178950A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Disclosed herein is an improved 4+4 solution phase synthesis of Lanreotide acetate. The process comprises coupling of two suitably protected tetrapeptide fragments which on deprotection, oxidation, followed by treatment with acetic acid provides Lanreotide acetate having desired purify.

  本文披露了一种改进的Lanreotide醋酸盐的4+4溶液相合成方案。该过程包括两个适当保护的四肽片段的偶联，经去保护、氧化处理，然后用乙酸处理得到具有所需纯度的Lanreotide醋酸盐。
• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• N-methyl-D-aspartate receptor modulators and methods of making and using same
  申请人：Naurex, Inc.

  公开号：US09994614B2

  公开（公告）日：2018-06-12

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of diseases and disorders, such as learning, cognitive activities, and analgesia, particularly in alleviating and/or reducing neuropathic pain. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗疾病和疾病，如学习、认知活动和镇痛，特别是在缓解和/或减轻神经病痛方面。还披露了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。