2-(羟甲基)-2-(苯基甲氧基甲基)丙烷-1,3-二醇 | 130147-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(羟甲基)-2-(苯基甲氧基甲基)丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 2-(benzyloxymethyl)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol；1,3-Propanediol, 2-(hydroxymethyl)-2-[(phenylmethoxy)methyl]-；2-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 130147-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: SLDUUYIXPMPEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)-2-(苯基甲氧基甲基)丙烷-1,3-二醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 2,2′,2″-tri(aminomethyl)ethanol trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Versatile methods for the synthesis of differentially functionalized pentaerythritol amine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00313a026
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(羟甲基)-2-(苯基甲氧基甲基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  四亚甲基二磺基四胺（TETS）Hapten文库的开发：兔的合成，电生理研究和免疫反应。

  摘要：

  对于被禁用的灭鼠剂四亚甲基二磺基四胺（TETS），一种高效的γ-氨基丁酸（GABA A）受体阻滞剂，需要一种快速的检测方法。已开发出针对两组类似物的通用合成方法。通过FLIPR或全细胞电压钳对所得化合物库的筛选显示，尽管结构上存在差异，但某些TETS类似物仍保留了GABA A受体的抑制作用。但是，它们的效能要低一个数量级。在兔中产生的针对某些与蛋白质结合的TETS类似物的抗体可识别游离的TETS，并将用于开发TETS免疫测定法。

  DOI：

  10.1002/chem.201700783

文献信息

• [EN] CONJUGATED ANTISENSE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTISENS CONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014179620A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Provided herein are oligomeric compounds with conjugate groups. In certain embodiments, the oligomeric compounds are conjugated to N-Acetylgalactosamine.

  本文提供了具有共轭基团的寡聚化合物。在某些实施例中，这些寡聚化合物与N-乙酰半乳糖结合。
• Synthesis of Archaeal Bipolar Lipid Analogues:  A Way to Versatile Drug/Gene Delivery Systems
  作者：Mickaëlle Brard、Céline Lainé,、Gildas Réthoré,、Isabelle Laurent、Cécile Neveu、Loïc Lemiègre、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1021/jo071181r

  日期：2007.10.1

  A synthetic route for the preparation of symmetrical and unsymmetrical archaeal tetraether-like analogues has been described. The syntheses are based upon the elaboration of hemimacrocyclic tetraether lipid cores from versatile building blocks followed by simultaneous or sequential introduction of polar head groups. Functionalizations of the tetraether lipids with neutral lactose or phosphatidylcholine

  已经描述了用于制备对称和不对称的古细菌四醚样类似物的合成途径。合成是基于从通用构件中精心修饰的半大环四醚脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。设想了具有中性乳糖或磷脂酰胆碱极性头和阳离子甘氨酸甜菜碱部分的四醚脂质的功能化，既可以增加膜的稳定性，又可以表现出与带电核酸的相互作用。另外，还有效地合成了甘露糖和乳糖三天线簇，其被设计为用于与凝集素型受体选择性相互作用的多价配体。
• A Structured Monodisperse PEG for the Effective Suppression of Protein Aggregation
  作者：Takahiro Muraoka、Kota Adachi、Mihoko Ui、Shunichi Kawasaki、Nabanita Sadhukhan、Haruki Obara、Hidehito Tochio、Masahiro Shirakawa、Kazushi Kinbara

  DOI：10.1002/anie.201206563

  日期：2013.2.25

  Part of the solution: A PEG with a discrete triangular structure exhibits hydrophilicity/hydrophobicity switching upon increasing temperatures, and suppresses the thermal aggregation of lysozyme to retain nearly 80 % of the enzymatic activity. CD and NMR spectroscopic studies revealed that, with the structured PEG, the higher‐order structures of lysozyme persist at high temperature, and the native

  溶液的一部分：具有离散三角形结构的PEG在温度升高时表现出亲水性/疏水性转换，并抑制了溶菌酶的热聚集，从而保留了近80％的酶促活性。CD和NMR光谱研究表明，使用结构化PEG，溶菌酶的高阶结构在高温下仍然存在，冷却后可恢复天然构象。
• Novel lipid A mimetics derived from pentaerythritol: synthesis and their potent agonistic activity
  作者：Zi-Hua Jiang、Wladyslaw A Budzynski、Lisa N Skeels、Mark J Krantz、R.Rao Koganty

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01067-0

  日期：2002.10

  substituted for glucosamine as its functional mimic at the reducing end of lipid A disaccharide. Two such pentaerythritol derived lipid A mimetics 3 and 4, carrying three identical fatty acyl moieties, have been designed and synthesized. An efficient strategy, which involves simultaneous introduction of lipids onto two amino groups, is described for the synthesis of compounds 3 and 4. The biological activity

  季戊四醇单元被脂质氨基二糖的还原端模拟为葡糖胺。已经设计并合成了两个这样的季戊四醇衍生的脂质A模拟物3和4，它们带有三个相同的脂肪酰基部分。描述了将脂质同时引入两个氨基的有效策略，用于合成化合物3和4。这两种新型脂质A模拟物3和4的生物活性特征令人惊讶地类似于从明尼苏达沙门氏菌中分离的天然脂质A产品R595。使用人黏附抗原呈递细胞的体外细胞活化试验已证明3和4均可诱导分泌高水平的细胞因子，例如肿瘤坏死因子-α（TNF-α），IL-6和IL-8。同样，在完全合成的脂质体疫苗系统中，3和4在增强抗原特异性T细胞活化方面显示出强大的免疫刺激佐剂特性。
• Improved Routes for the Preparation of Pentaerythritol Mono‐<i>O</i>‐benzyl Ether
  作者：Hussein Al‐Mughaid、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1080/00397910600764006

  日期：2006.9

  Abstract Two new efficient routes for the synthesis of pentaerythritol monobenzyl ether are described. In one route, the known mono‐O‐benzylidenepentaerythritol (5) is selectively benzylated via its dibutylstannylene acetal and then the benzylidene acetal is hydrolized. In the other route, compound 5 is reduced directly to the monobenzyl ether using EtAlCl2‐Et3SiH.

  摘要 描述了合成季戊四醇单苄基醚的两条有效路线。在一种途径中，已知的单-O-亚苄基季戊四醇 (5) 通过其二丁基亚锡乙缩醛选择性地苄基化，然后将亚苄基乙缩醛水解。在另一条路线中，使用 EtAlCl2-Et3SiH 将化合物 5 直接还原为单苄基醚。