3-[2-(ethylideneamino)ethyl]-1H-indol-5-ol | 788795-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(ethylideneamino)ethyl]-1H-indol-5-ol
• CAS: 788795-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: SCQPKWHVLMNADG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(ethylideneamino)ethyl]-1H-indol-5-ol 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  中央哺乳动物生物碱1-甲基-6-羟基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉的氧化化学和生物化学。

  摘要：

  已在热解石墨电极（PGE）的中性水溶液中研究了哺乳动物中央生物碱1-甲基-6-羟基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（1）的电化学氧化。1的伏安图显示两个紧密间隔的氧化峰Ia和IIa。在电位小于峰值Ia的峰值电位（Ep）的情况下，1被氧化成自由基中间体，该中间体二聚化得到5,5'-bi（1-methyl-6-hydroxy-1,2,3， 4-四氢-β-咔啉）（5和6）。在比峰1a的电位更强的Ep上，假定的自由基中间体被进一步电氧化为以C（5）为中心的碳正离子，在离子-底物反应中与1反应生成5和6或与水反应生成最终的1-甲基1,2,3,4-四氢-β-咔啉-5,6-二酮（12）。二聚体5和6在PGE处产生两个可逆的氧化峰，第二个对应于在1伏安图中观察到的峰IIa。由于5和6是易于氧化的化合物，因此它们仅在受控电势电氧化的初始阶段被观察到1.酪氨酸酶/ O2，人铜蓝蛋白/ O2和过氧化物酶/ H2

  DOI：

  10.1021/jm00079a010
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺盐酸盐 、 乙醛 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[2-(ethylideneamino)ethyl]-1H-indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  中央哺乳动物生物碱1-甲基-6-羟基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉的氧化化学和生物化学。

  摘要：

  已在热解石墨电极（PGE）的中性水溶液中研究了哺乳动物中央生物碱1-甲基-6-羟基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（1）的电化学氧化。1的伏安图显示两个紧密间隔的氧化峰Ia和IIa。在电位小于峰值Ia的峰值电位（Ep）的情况下，1被氧化成自由基中间体，该中间体二聚化得到5,5'-bi（1-methyl-6-hydroxy-1,2,3， 4-四氢-β-咔啉）（5和6）。在比峰1a的电位更强的Ep上，假定的自由基中间体被进一步电氧化为以C（5）为中心的碳正离子，在离子-底物反应中与1反应生成5和6或与水反应生成最终的1-甲基1,2,3,4-四氢-β-咔啉-5,6-二酮（12）。二聚体5和6在PGE处产生两个可逆的氧化峰，第二个对应于在1伏安图中观察到的峰IIa。由于5和6是易于氧化的化合物，因此它们仅在受控电势电氧化的初始阶段被观察到1.酪氨酸酶/ O2，人铜蓝蛋白/ O2和过氧化物酶/ H2

  DOI：

  10.1021/jm00079a010