3-(2-aminoethyl)-3-<3'-(2-aminoethyl)-5'-hydroxyindol-4'-yl>indolenine-5,6-dione | 120666-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-3-<3'-(2-aminoethyl)-5'-hydroxyindol-4'-yl>indolenine-5,6-dione
• 英文别名: 3-(2-aminoethyl)-3-[3-(2-aminoethyl)-5-hydroxy-1H-indol-4-yl]indole-5,6-dione
• CAS: 120666-68-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₃
• 分子量: 364.404
• InChiKey: ICWXRBSOUSSSFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺盐酸盐 在 盐酸 作用下， 生成 5,5'-二羟基-4,4'-联色胺 、 3-(2-aminoethyl)-3-<3'-(2-aminoethyl)-5'-hydroxyindol-4'-yl>-5-hydroxyindolenine 、 3-(2-aminoethyl)-3-<3'-(2-aminoethyl)-5'-hydroxyindol-4'-yl>indolenine-5,6-dione 、 、 7,7'-Bi-(5-hydroxytryptamine-4-one) 、 4-(7'-(色胺-4,5-二酮))-2,4''-二-5-羟基色胺
  参考文献：
  名称：

  5-羟基色胺的氧化化学的进一步见解

  摘要：

  酸性溶液中5-羟基色胺（5-HT）电化学氧化的重要产物是紫色化合物色胺4,5-二酮（6）。但是，任何浓缩包含6的溶液的尝试都会使其消失。6的最重要反应是二聚，得到另一种紫色化合物7,7'-bi-（5-hydroxytryptamine-4-one）。二酮6也显然可以与2,4'-联-5-羟色胺反应，得到三聚体4- [7'-（色胺-4,5-二酮）]-2,4''-联-5-羟色胺。最后，5-HT的6种和其他氧化产物在浓缩步骤中反应，生成的似乎是三聚体或更高的低聚物。该低聚物尚未确定，但已显示其可分解，部分产生神经毒素5-羟基色胺-4,7-二酮。

  DOI：

  10.1002/jps.2600771102

文献信息

• Electrochemical oxidation of 5-hydroxytryptamine in acidic aqueous solution
  作者：Monika Z. Wrona、Glenn Dryhurst

  DOI：10.1021/jo00272a048

  日期：1989.5
• Further Insights into the Oxidation Chemistry of 5-Hydroxytryptamine
  作者：Monika Z. Wrona、Glenn Dryhurst

  DOI：10.1002/jps.2600771102

  日期：1988.11

  An important product of electrochemical oxidation of 5-hydroxytryptamine (5-HT) in acid solution is the purple compound tryptamine-4,5-dione (6). However, any attempt to concentrate a solution containing 6 causes it to disappear. The most important reaction of 6 is dimerization to give another purple compound 7,7'-bi-(5-hydroxytryptamine-4-one). Dione 6 can also apparently react with 2,4'-bi-5-hydroxytryptamine

  酸性溶液中5-羟基色胺（5-HT）电化学氧化的重要产物是紫色化合物色胺4,5-二酮（6）。但是，任何浓缩包含6的溶液的尝试都会使其消失。6的最重要反应是二聚，得到另一种紫色化合物7,7'-bi-（5-hydroxytryptamine-4-one）。二酮6也显然可以与2,4'-联-5-羟色胺反应，得到三聚体4- [7'-（色胺-4,5-二酮）]-2,4''-联-5-羟色胺。最后，5-HT的6种和其他氧化产物在浓缩步骤中反应，生成的似乎是三聚体或更高的低聚物。该低聚物尚未确定，但已显示其可分解，部分产生神经毒素5-羟基色胺-4,7-二酮。