(3R)-1-[3-(Trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine-7-yl]-3-(benzylamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-butanone | 1306610-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-1-[3-(Trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine-7-yl]-3-(benzylamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-butanone
• 英文别名: (3R)-3-(benzylamino)-1-[3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one
• CAS: 1306610-49-0
• 化学式: C₂₃H₂₁F₆N₅O
• 分子量: 497.443
• InChiKey: PZYMZELQJYLICB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-[3-(Trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine-7-yl]-3-(benzylamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-butanone 在 Pt/Al₂O₃ 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96.7%的产率得到西他列汀
  参考文献：
  名称：

  一种西他列汀的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种式（1）化合物西他列汀的合成方法，由式（2）化合物作为起始原料，经下列一系列反应，最终制得式（1）化合物，即所述西他列汀：相对于现有技术中西他列汀合成步骤多，合成工艺复杂，本发明合成方法简单易行，成本较低，收率较高，产品质量较好，适合大工业化生产。

  公开号：

  CN107245078A
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R)-4-hydroxy-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl]benzamide 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R)-1-[3-(Trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine-7-yl]-3-(benzylamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES OF SITAGLIPTIN AND PREPARATION PROCESS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2647624B1

文献信息

• EXPEDIENT SYNTHESIS OF SITAGLIPTIN
  申请人：STEREOKEM, INC.

  公开号：US20170183351A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Novel intermediates are disclosed as intermediates for preparation of a Sitagliptin. A novel synthetic method to prepare Sitagliptin using the said intermediates is also disclosed.

  本发明揭示了用于制备西格列汀的新型中间体。还揭示了使用所述中间体制备西格列汀的新型合成方法。
• Palladium-catalysed selective oxidative amination of olefins with Lewis basic amines
  作者：Yangbin Jin、Yaru Jing、Chunsheng Li、Meng Li、Wanqing Wu、Zhuofeng Ke、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1038/s41557-022-01023-x

  日期：2022.10

  Amines are prominent in natural products, pharmaceutical agents and agrochemicals. Moreover, they are synthetically valuable building blocks for the construction of complex organic molecules and functional materials. However, amines, especially aliphatic and aromatic amines with free N–H bonds, tend to coordinate with transition metals and deactivate the catalyst, posing a tremendous challenge to applying

  胺在天然产物、药剂和农用化学品中占有重要地位。此外，它们是构建复杂有机分子和功能材料的具有综合价值的构件。然而，胺类，尤其是具有游离 N-H 键的脂肪族和芳香族胺，往往会与过渡金属配位并使催化剂失活，这对在烯烃胺化中应用路易斯碱性胺提出了巨大挑战。在这里，我们展示了简单烯烃与各种路易斯碱性胺的氧化胺化的例子。钯催化剂、2,6-二甲基-1,4-苯醌和磷配体的组合导致烷基和芳基烯丙胺的有效合成。以良好的收率和优异的区域和立体选择性获得了一系列烯丙胺。还实现了分子内胺化合成四氢吡咯和哌啶衍生物。机理研究表明反应发生烯丙基 C(sp 3 )–H 活化和随后的功能化。
• US9187419B2
  申请人：——

  公开号：US9187419B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• US9938282B2
  申请人：——

  公开号：US9938282B2

  公开（公告）日：2018-04-10