6-ethoxy-2-benzothiazolesulfenamide | 5304-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-ethoxy-2-benzothiazolesulfenamide
• 英文别名: S-(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)thiohydroxylamine
• CAS: 5304-15-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 226.323
• InChiKey: GHWHFERRHRDJER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.5-143 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  402.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxy-2-benzothiazolesulfenamide 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到依索唑胺
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。1.6-羟基苯并噻唑-2-磺酰胺的O-酰基衍生物。

  摘要：

  制备了一系列6-羟基苯并噻唑-2-磺酰胺的O-酰基衍生物（4，L-643,799），并确定了每个系列成员作为眼用碳酸酐酶局部活性抑制剂的潜在用途。体外研究表明，这些酯是眼酯酶的底物，它们在角膜移位过程中释放4。发现最有趣的系列成员2，2-磺氨酰基-6-苯并噻唑基2,2-二甲基丙酸酯（22，L-645,151）以4的前药形式存在，当通过分离的白化兔子角膜递送时，其递送能力提高40倍与母体酚4相比。在兔子中的研究表明22是一种有效的局部活性高眼压性碳酸酐酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00131a011
• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧基-2-巯基苯并噻唑 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 反应 0.25h， 生成 6-ethoxy-2-benzothiazolesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。1.6-羟基苯并噻唑-2-磺酰胺的O-酰基衍生物。

  摘要：

  制备了一系列6-羟基苯并噻唑-2-磺酰胺的O-酰基衍生物（4，L-643,799），并确定了每个系列成员作为眼用碳酸酐酶局部活性抑制剂的潜在用途。体外研究表明，这些酯是眼酯酶的底物，它们在角膜移位过程中释放4。发现最有趣的系列成员2，2-磺氨酰基-6-苯并噻唑基2,2-二甲基丙酸酯（22，L-645,151）以4的前药形式存在，当通过分离的白化兔子角膜递送时，其递送能力提高40倍与母体酚4相比。在兔子中的研究表明22是一种有效的局部活性高眼压性碳酸酐酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00131a011

文献信息

• Topical carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Ronald D. Schoenwald、Mark G. Eller、John A. Dixson、Charles F. Barfknecht

  DOI：10.1021/jm00372a020

  日期：1984.6

  Ethoxzolamide and several derivatives (1-6) were synthesized and evaluated for carbonic anhydrase inhibition (CAI), solubility, pKa, distribution, and corneal permeability. The 6-hydroxy (5) and, particularly, the 6-chloro (6) analogues have the best combination of properties for penetrating the site of action and reducing intraocular pressure. Both 5 and 6 exhibited topical effectiveness in the normal

  合成了乙氧乙酰胺和几种衍生物（1-6），并评估了碳酸酐酶抑制（CAI），溶解度，pKa，分布和角膜通透性。6-羟基（5），尤其是6-氯（6）类似物具有穿透作用部位和降低眼内压的最佳性能组合。5和6均在正常兔子中表现出局部有效性，而6则显示出更大的效力。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN AUGMENTATION OF GLUCOSE UPTAKE AND INSULIN SECRETION<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE UTILISATION DANS L'AUGMENTATION DE L'ABSORPTION DU GLUCOSE ET DE LA SÉCRÉTION D'INSULINE
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2013018095A8

  公开（公告）日：2013-12-27
• 6-ethoxybenzothiazole-2-sulfonamide
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02868800A1

  公开（公告）日：1959-01-13
• Carbonic Anhydrase Inhibitors. I. Benzothiazole Derivatives
  作者：JEROME KORMAN

  DOI：10.1021/jo01105a053

  日期：1958.11
• Larsen, R.D.; Roberts, F.E., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 8, p. 899 - 904
  作者：Larsen, R.D.、Roberts, F.E.

  DOI：——

  日期：——