prop-2-en-1-yl (2S)-2-(di(prop-2-en-1-yl)amino)-3-phenylpropanoate | 913821-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-en-1-yl (2S)-2-(di(prop-2-en-1-yl)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-(S)-N,N-diallylamino-3-phenylpropionic acid allyl ester；N,N-Di-2-propen-1-yl-L-phenylalanine 2-propen-1-yl ester；prop-2-enyl (2S)-2-[bis(prop-2-enyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 913821-85-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: IKJKPQGKXNMZDF-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-en-1-yl (2S)-2-(di(prop-2-en-1-yl)amino)-3-phenylpropanoate 在 甲醇 、 RuCp*(MeCN)3PF₆ 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (2S)-2-(di(prop-2-en-1-yl)amino)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed selective N,N-diallylation- and N,N,O-triallylation of free amino acids

  摘要：

  报道了在催化量的RuCp*(MeCN)3PF6存在下，游离氨基酸的选择性N,N-二烯丙基化和N,N,O-三烯丙基化反应。溶剂的关键影响使得这些烯丙基化反应成为可能。

  DOI：

  10.1039/b911097f
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 3-氯丙烯 在 RuCp*(MeCN)3PF₆ 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到prop-2-en-1-yl (2S)-2-(di(prop-2-en-1-yl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed selective N,N-diallylation- and N,N,O-triallylation of free amino acids

  摘要：

  报道了在催化量的RuCp*(MeCN)3PF6存在下，游离氨基酸的选择性N,N-二烯丙基化和N,N,O-三烯丙基化反应。溶剂的关键影响使得这些烯丙基化反应成为可能。

  DOI：

  10.1039/b911097f

文献信息

• Aminolysis of allyl esters with bislithium aryl amides
  作者：Catherine A. Faler、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.136

  日期：2006.10

  The aminolysis of allyl esters with bislithium amides is reported. Tertiary aryl amides were synthesized in a one-pot reaction with bislithium amides and a suitable electrophile in good yields. The scope of this reaction was demonstrated with a variety of anilines and aminopyridines and applied to the synthesis of triphenylmethylacetamides.

  报道了烯丙基酯与双锂酰胺的氨解。叔芳基酰胺与双锂酰胺和合适的亲电试剂通过一锅法合成，收率很高。用各种苯胺和氨基吡啶证明了该反应的范围，并将其用于三苯基甲基乙酰胺的合成。
• Optisch aktive alpha-Aminoaldehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur stereoselektiven Herstellung optisch aktiver beta-Aminoalkohole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0288764A1

  公开（公告）日：1988-11-02

  Die Erfindung betrifft neue optisch aktive α-Aminoalde­hyde der Formeln in denen R₁ für einen gegebenenfalls substituierten Al­kyl-, Alkenyl-, Aralkyl- oder Arylrest steht und R₂ und R₃ unabhängig voneinander eine gegebenen­falls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Cyclo­alkyl- oder Aralkyl-Gruppe bedeuten, zusammen einen gegebenenfalls substituierten Phenylen-­(1,2)-bis-methylen-Rest bilden oder R₂ ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Cyclo­alkyl- oder Aralkylrest ist und R₃ zusammen mit R₁ einen Propylen-1,3-Rest bildet, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur stereoselektiven Herstellung von optisch aktiven β-­Aminoalkoholen.

  本发明涉及新的光学活性α-氨基醛，其式如下 其中 R₁ 代表任选取代的烷基、烯基、芳基或芳基，以及 R₂和 R₃ 相互独立地代表任选取代的烷基、烯基、环烷基或芳烷基，共同形成任选取代的亚苯基-(1,2)-双亚甲基基，或 R₂ 是任选取代的烷基、环烷基或芳烷基，R₃ 与 R₁ 共同形成亚丙烯-1,3 基、 它们的制备方法以及它们在立体选择性制备光学活性 β-氨基醇中的用途。
• US4990669A
  申请人：——

  公开号：US4990669A

  公开（公告）日：1991-02-05
• Ruthenium-catalyzed selective N,N-diallylation- and N,N,O-triallylation of free amino acids
  作者：Basker Sundararaju、Mathieu Achard、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1039/b911097f

  日期：——

  Selective N,N-diallylation and N,N,O-triallylation of free amino acids in the presence of catalytic amounts of RuCp*(MeCN)3PF6 is reported. The crucial influence of the solvent makes these allylation reactions selectively possible.

  报道了在催化量的RuCp*(MeCN)3PF6存在下，游离氨基酸的选择性N,N-二烯丙基化和N,N,O-三烯丙基化反应。溶剂的关键影响使得这些烯丙基化反应成为可能。