{3-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl}acetonitrile | 892303-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: {3-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl}acetonitrile
• 英文别名: 5-cyanomethyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole；[3-(4-Methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]acetonitrile；2-[3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]acetonitrile
• CAS: 892303-79-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: WDNMZLITZQWWRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  406.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl}acetonitrile 在 哌啶 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-N-(2,5-dimethoxyphenyl)-sylfonylhydrazono-3-[3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  异构3-异恶二唑基香豆素及其衍生物

  摘要：

  在这里，我们代表了异构体3-异二唑基香豆素及其衍生物的合成制备方法。对于3- [1,2,4-恶二唑-5-基]香豆素I，已经开发出两种新的合成方法。第一种方法基于香豆素-; 3-羧酸，1,1'-羰基二咪唑和a胺肟的三组分缩合。第二种方法本质上是利用5-氰基甲基1,2,4-恶二唑与水杨醛的相互作用。已经制定了制备3- [1,2,4-恶二唑-3-基]香豆素II的一般方法。此外，上述合成方法为2-亚同价衍生物III和IV的合成开辟了道路。 之前没有描述，通过亚氨基2-亚氨基与许多氨基化合物的亲核取代反应使这些化合物多样化。

  DOI：

  10.1002/jhet.893
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 {3-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Small Molecule Inhibition of MicroRNA miR-21 Rescues Chemosensitivity of Renal-Cell Carcinoma to Topotecan

  摘要：

  Chemical probes of microRNA (miRNA) function are potential tools for understanding miRNA biology that also provide new approaches for discovering therapeutics for miRNA-associated diseases. MicroRNA-21 (miR-21) is an oncogenic miRNA that is overexpressed in most cancers and has been strongly associated with driving chemoresistance in cancers such as renal cell carcinoma (RCC). Using a cell-based luciferase reporter assay to screen small molecules, we identified a novel inhibitor of miR-21 function. Following structure-activity relationship studies, an optimized lead compound demonstrated cytotoxicity in several cancer cell lines. In a chemoresistant-RCC cell line, inhibition of miR-21 via small molecule treatment rescued the expression of tumor-suppressor proteins and sensitized cells to topotecan-induced apoptosis. This resulted in a > 10-fold improvement in topotecan activity in cell viability and clonogenic assays. Overall, this work reports a novel small molecule inhibitor for perturbing miR-21 function and demonstrates an approach to enhancing the potency of chemotherapeutics specifically for cancers derived from oncomir addiction.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01891

文献信息

• Synthesis of 5-Hydroxymethyl-8-methyl-3-(3-aryl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyridin-2-ones and Their Esters
  作者：Irina O. Zhuravel、Sergiy M. Kovalenko、Oleg V. Zaremba、Oleksandr S. Detistov、Svitlana S. Kovalenko、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1080/00397910802219445

  日期：2008.10.22

  Abstract New 5-hydroxymethyl-8-methyl-3-(3-aryl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-2H-pyrano-[2,3-c]pyridin-2-ones and their esters were synthesized. The structure of obtained compounds was determined through a complete 1H NMR analysis.

  摘要 新的 5-hydroxymethyl-8-methyl-3-(3-aryl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-2H-pyrano-[2,3-c]pyridin-2-ones 及其酯被合成。所得化合物的结构通过完整的 1 H NMR 分析确定。