dodecyl L-phenylalaninate | 75513-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dodecyl L-phenylalaninate
• 英文别名: L-Phenylalanine, dodecyl ester；dodecyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 75513-89-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₂
• 分子量: 333.514
• InChiKey: LISDEHQPDTXACN-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl L-phenylalaninate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 H-Asp(OBzl)-Phe-OCH2(CH2)10CH3
  参考文献：
  名称：

  新型四肽，RGDF，介导的肿瘤特异性脂质体阿霉素（DOX）制剂

  摘要：

  精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）已显示出对在肿瘤细胞中过度表达的整联蛋白具有很强的亲和力，尤其是在肿瘤浸润，血管生成和转移过程中。在其他工作的基础上，已设计并研究了一种新颖的四肽精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-苯基苯胺（RGDF）作为将脂质体阿霉素（DOX）导向肿瘤细胞的归巢装置。为了将RGDF掺入脂质体DOX制剂中，将RGDF与三种不同的脂肪醇偶联，以获得RGDF-脂肪醇偶联物。合成甘氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-苯基苯胺（GGDF）-月桂醇缀合物作为阴性对照。RGDF-脂肪醇共轭物（RGDFO（CH 2）n CH 3）和GGDF-月桂醇共轭物（L-GGDFC12-DOX）掺入的脂质体制剂，首先使用膜分散法制备脂质体，然后使用跨膜pH梯度法上样DOX。由于两亲性质，RGDF–或GGDF–脂肪醇结合物很容易掺入脂质体，其脂肪烷基链插入脂质体双层脂肪酰基链之间，而亲水肽部分（RGDF或GGDF）锚定在

  DOI：

  10.1021/mp200039s
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 咪唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 dodecyl L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。

  公开号：

  WO2021194828A1

文献信息

• Synthesis, micellisation and interaction of novel quaternary ammonium compounds derived from l-Phenylalanine with 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine as model membrane in relation to their antibacterial activity, and their selectivity over human red blood cells
  作者：Nausheen Joondan、Prakashanand Caumul、Matthew Akerman、Sabina Jhaumeer-Laulloo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.01.001

  日期：2015.2

  l-Phenylalanine have been synthesized and their antibacterial efficiencies were determined against various strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria. The antibacterial activity increased with increasing chain length, exhibiting a cut-off effect at C14 for Gram-positive and C12 for Gram-negative bacteria. The l-Phenylalanine QUATS displayed enhanced antibacterial properties with a higher cut-off point

  已经合成了一系列衍生自1-苯丙氨酸的季铵化合物（QUATS），并确定了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的各种菌株的抗菌效果。抗菌活性随链长的增加而增加，在革兰氏阳性菌的C 14和革兰氏阴性菌的C 12处表现出截断作用。的升-苯丙氨酸季铵化合物显示的增强相比于它们相应的更高的截止点的抗菌性能升-苯丙氨酸酯盐酸盐。CMC与MIC相关，推断胶束活性有助于抗菌活性的截止作用。溶血活性（HC还确定了针对人类红细胞的QUATS（50），以说明这些QUATS对细菌的选择性高于对哺乳动物细胞的选择性。通常，MIC低于HC 50，在TBS中作为一种常见介质对胶束对抗菌和溶血性评估的贡献进行评估，证实了这些QUATS在其单体浓度下可以起到抗菌但无毒的作用。QUATS与磷脂囊泡（1,2-dipalmitoyl- sn-甘油3-磷酸胆碱（DPPC）在1-苯胺基-8-萘磺酸盐（ANS）和1,6-二苯基-1,3,5-
• Synthesis, self-assembly, bacterial and fungal toxicity, and preliminary biodegradation studies of a series of<scp>l</scp>-phenylalanine-derived surface-active ionic liquids
  作者：Illia V. Kapitanov、Andrew Jordan、Yevgen Karpichev、Marcel Spulak、Lourdes Perez、Andrew Kellett、Klaus Kümmerer、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/c9gc00030e

  日期：——

  imidazolium, and cholinium groups and enabled a comprehensive analysis of the effect of the alkyl ester chain (from C2 to C16) on the synthesis, toxicity, biodegradability, and surfactant properties of the novel SAILs. The evaluation of the SAILs revealed that a wide variety of properties were strictly dependent on the side chain length, including their bacterial and fungal toxicities (from low toxicity to

  我们首次报告了对合成（由绿色化学指标支持），聚集性质，细菌/真菌毒性以及一系列24 L-苯丙氨酸衍生的表面活性离子液体（SAILs）的生物降解作用的初步数据的综合研究。各种阳离子头基包括吡啶鎓，咪唑鎓和胆鎓基团，能够全面分析烷基酯链的作用（从C 2到C 16）关于新型SAILs的合成，毒性，生物降解性和表面活性剂性能的研究。对SAIL的评估表明，各种特性严格取决于侧链长度，包括它们的细菌和真菌毒性（从低毒性到高毒性）以及聚集特性。L的加法将亲脂性侧链连接至阳离子头基的-苯基丙氨酸部分导致苯基基团基本上有助于自组装性能。与其他表面活性剂相比，苯环的分散相互作用和侧链疏水性之间的相互作用使我们能够对新型SAIL（从而鉴定出显着的SAIL）进行排名。这项研究中报道的SAILs的CMC值比具有相同侧链长度的常规表面活性剂报告的CMC值显着降低（最多10倍）。吸附和胶束化是影响所研究的SAILs毒性
• New amino acid-based anionic surfactants and their use as enantiodiscriminating lyotropic liquid crystalline NMR solvents
  作者：Krystyna Baczko、Chantal Larpent、Philippe Lesot

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.022

  日期：2004.3

  New amino acid-based anionic surfactants have been synthesized and their use as chiral oriented NMR solvents studied. A series of sulfonated amphiphilic L-Phe or L-Ala derivatives with pentyl to tetradecyl tails were prepared by reacting the corresponding amino acid esters with o-sulfobenzoic anhydride. Their critical micelle concentrations (CMCs) range from 1.6 x 10(-5) to 1.4 x 10(-2) mol/L and depend on the alkyl chain length as well as on the nature of the amino acid block. These values are comparatively lower than those of classical surfactants such as alkylbenzenesulfonates and N-acylamino-acid carboxylates. Their use as chiral liquid crystals (CLC) for analytical purposes is reported. In particular, it is shown that aqueous solutions of these chiral sulfonates in the presence of chlorinated solvents (CHCl3, CH2Cl2, C2H2Cl4, or CCl4) provide homogeneous oriented NMR solvents able to differentiate between enantiomers of D,L-alanine-2-d(1) using proton and deuterium NMR spectroscopy. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CYANOPHOSPHONAMIDES AND METHOD FOR PREPARATION
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：EP1135398A1

  公开（公告）日：2001-09-26
• Polysaccharides comprising carboxyl functional groups substituted by a hydrophobic alcohol derivative
  申请人：Soula Remi

  公开号：US20100305035A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to a polysaccharide comprising carboxyl functional groups, one at least of which is substituted by a derivative of a hydrophobic alcohol. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising one of the polysaccharides according to the invention and at least one active principle. It also relates to a pharmaceutical composition, wherein the active principle is chosen from the group consisting of proteins, glycoproteins, peptides and nonpeptide therapeutic molecules. The invention also relates to the use of the functionalized polysaccharides according to the invention in the preparation of pharmaceutical compositions as described above.