6-(6-吗啉代-1,3-二氧代-1H-苯并[DE]异喹啉-2(3H)-基)己酸 | 423146-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-(6-吗啉代-1,3-二氧代-1H-苯并[DE]异喹啉-2(3H)-基)己酸
• 英文名称: 6-(6-morpholino-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(6-morpholin-4-yl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)hexanoic acid
• CAS: 423146-25-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: KKPZLGLERKAWPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  在无氧环境中，保存温度为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(6-吗啉代-1,3-二氧代-1H-苯并[DE]异喹啉-2(3H)-基)己酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到N-hydroxy-6-(6-morpholino-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent histone deacetylase (HDAC) inhibitor for cellular imaging

  摘要：

  荧光4MS具有与scriptaid相当的HDAC和抗癌活性，并且可以实现细胞快速摄取和细胞质定位的可视化。

  DOI：

  10.1039/c5cc02059j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-(6-吗啉代-1,3-二氧代-1H-苯并[DE]异喹啉-2(3H)-基)己酸
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent histone deacetylase (HDAC) inhibitor for cellular imaging

  摘要：

  荧光4MS具有与scriptaid相当的HDAC和抗癌活性，并且可以实现细胞快速摄取和细胞质定位的可视化。

  DOI：

  10.1039/c5cc02059j

文献信息

• 一类含8-(苯甲酰基氨基)喹啉的1，8-萘酐类衍生物及其合成和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN112375066B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一类含8‑(苯甲酰基氨基)喹啉的萘酐类衍生物、其制备方法及应用，属于生物有机合成领域。本发明含8‑(苯甲酰基氨基)喹啉的萘酐类衍生物是在萘酐上引入有抗癌活性的8‑(苯甲酰基氨基)喹啉药效团，提高分子的生物学活性，从而增加抗肿瘤效果。本发明所述的含喹啉的萘酐类衍生物的制备方法，是用吗啉基取代萘酐末端的Br，以提高其生物活性。以不同链长度的氨基酸作为桥链，将萘酰亚胺母体与8‑(苯甲酰基氨基)通过酰胺化反应连接到一起，研究药物分子的构效关系，合成了对体外肿瘤细胞生长有抑制力的一类含8‑(苯甲酰基氨基)喹啉的萘酐类衍生物。
• Novel pH indicator dyes for array preparation via NHS ester activation or solid-phase organic synthesis
  作者：Sabine Trupp、Patrick Hoffmann、Thomas Henkel、Gerhard J. Mohr

  DOI：10.1039/b814683g

  日期：——

  We present two ways of fast and easy immobilisation of a naphthalimide chromophore with a pH-sensor function. The immobilised dyes exhibit absorbance and emission in the visible spectral range, large Stokes' shift, fluorescence properties that are comparable to their water-soluble form, and full reversibility in pH response.

  我们提出了两种快速简便的固定具有pH传感器功能的萘二甲酰亚胺生色团的方法。固定的染料在可见光谱范围内表现出吸收和发射，大的斯托克斯位移，可与水溶性形式媲美的荧光特性以及pH响应的完全可逆性。
• Synthesis of fluorescent derivatives of praziquantel: cell-imaging and interaction with Schistosoma japonicum cercariae
  作者：Yunzhi Xie、Yibao Li、Yongquan Wu、Chunhua Liu、Xiaokang Li、Xun Li、Xiaolin Fan

  DOI：10.1039/c3ob41348a

  日期：——

  Schistosomiasis is one of the most burdensome of the neglected tropical diseases. Praziquantel is a recommended drug for treatment against all forms of schistosomiasis. To investigate the interaction between praziquantel and Schistosoma japonicum cercariae, two praziquantel derivatives (PZQ-2 and PZQ-3) and one praziquantel fluorescent derivative (PZQ-5) have been synthesized and characterized using nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) and MS spectra. The cytotoxicity of PZQ-2, PZQ-3 and PZQ-5 was measured by performing the methyl thiazolyl tetrazolium (MTT) assay. The cell viability for them shows that the three compounds exhibit low cytotoxicity to HeLa cells. Cell imaging experiments demonstrate that PZQ-5 is biocompatible and cell-permeable, which indicates that PZQ-5 is suitable for studying their interaction. Confocal fluorescence microscopy revealed that PZQ-5 is mainly located at the cercarial tegument, which leads to the death of cercariae with the increase in time.

  血吸虫病是被忽视的热带疾病中最严重的疾病之一。吡喹酮是治疗各种血吸虫病的推荐药物。为了研究吡喹酮与日本血吸虫carcariae之间的相互作用，我们合成了两种吡喹酮衍生物（PZQ-2 和 PZQ-3）和一种吡喹酮荧光衍生物（PZQ-5），并利用核磁共振光谱（NMR）和质谱对其进行了表征。PZQ-2、PZQ-3 和 PZQ-5 的细胞毒性是通过甲基噻唑基四氮唑（MTT）试验测定的。细胞存活率表明，这三种化合物对 HeLa 细胞的细胞毒性较低。细胞成像实验表明，PZQ-5 具有生物相容性和细胞渗透性，这表明 PZQ-5 适合研究它们之间的相互作用。共聚焦荧光显微镜显示，PZQ-5 主要位于carcarial tegument，随着时间的延长，PZQ-5 会导致carcariae 死亡。
• Ultrasound Switch and Thermal Self-Repair of Morphology and Surface Wettability in a Cholesterol-Based Self-Assembly System
  作者：Junchen Wu、Tao Yi、Tianmin Shu、Mengxiao Yu、Zhiguo Zhou、Miao Xu、Yifeng Zhou、Huijun Zhang、Jiantao Han、Fuyou Li、Chunhui Huang

  DOI：10.1002/anie.200703946

  日期：2008.1.25
• Highly fluorescent and HDAC6 selective scriptaid analogues
  作者：Cassandra L. Fleming、Anthony Natoli、Jeannette Schreuders、Mark Devlin、Prusothman Yoganantharajah、Yann Gibert、Kathryn G. Leslie、Elizabeth J. New、Trent D. Ashton、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.020

  日期：2019.1

  Fluorescent scriptaid analogues with excellent HDAC6 selectivity (HDAC1/6 > 500) and potency (HDAC6 IC50 < 5 nM) have been synthesised and evaluated. The highly fluorescent nature of the compounds (up to Phi(F)= 0.83 in DMSO and 038 in aqueous buffer) makes them ideally suited for cellular imaging and visualisation of their cytoplasmic localisation was readily accomplished. Whole organism imaging in zebrafish confirmed both the vascular localisation of the new inhibitors and the impact of HDAC6 inhibition on in vivo development. Crown Copyright (C) 2018 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved,