methyl 6-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoate | 1357477-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoate
• 英文别名: Methyl 6-(6-bromo-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)hexanoate；methyl 6-(6-bromo-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)hexanoate
• CAS: 1357477-68-9
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₄
• 分子量: 404.26
• InChiKey: IAQDXXOHWPOXLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoate 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 N-[2-[6-(1,3-dioxo-6-phenoxybenzo[de]isoquinolin-2-yl)hexanoylamino]ethyl]-3,4,5-tridodecoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Iridium complex triggered white-light-emitting gel and its response to cysteine

  摘要：

  通过合成作为供体的苯酚取代 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物和作为受体的可发出橙色光的铱(III)复合物，制造出了一种新型白光发光双组分凝胶。这两种成分之间的分子间能量转移在混合凝胶的可调发射中起着至关重要的作用。通过仔细调节两种成分的比例，可以获得白光发射。这些凝胶是设计超分子光收集材料的理想成分，为在具有可调光学特性的软材料中显示信息提供了一种新方法。此外，这种双组分凝胶还能对半胱氨酸做出反应，产生肉眼可见的明显发光变化。

  DOI：

  10.1039/c2jm13826c
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 6-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Modular synthesis of 4-aminocarbonyl substituted 1,8-naphthalimides and application in single molecule fluorescence detection

  摘要：

  强大的1,8-萘酰亚胺交叉偶联方法打开了获得具有有趣光物理性质和多样应用的衍生物的途径。

  DOI：

  10.1039/c7cc07922b

文献信息

• Synthesis of 4-amino substituted 1,8-naphthalimide derivatives using palladium-mediated amination
  作者：Cassandra L. Fleming、Trent D. Ashton、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.05.006

  日期：2014.10

  Successful amination of 4-bromo-1,8-naphthalimides with ‘lengthy’ imide N-functionality has been achieved using a general palladium mediated approach (conventional thermal protocols were sub-optimal). Only readily available Pd/ligand combinations were considered and the resulting Buchwald–Hartwig procedure using Pd2(dba)3, Xantphos and Cs2CO3 is high yielding, relatively mild (40–80 °C, 24 h, yields

  使用通用的钯介导方法（常规热方案次优），已成功实现了带有“长”酰亚胺N-官能团的4-溴1,8-萘二甲酰亚胺的成功胺化。仅考虑了易于获得的Pd /配体组合，并使用Pd 2（dba）3，Xantphos和Cs 2 CO 3进行了Buchwald-Hartwig程序具有较高的收率，相对温和（40–80°C，24小时，收率50–90％），仅需要适量过量的胺（3.0当量），并与其他酰亚胺N取代基同样有效。这样，该协议是对现有方法的补充，但对于更复杂的基材而言，该协议是优越的。在这里，我们将这种Pd介导的方法与最常用的方法进行比较，并通过合成许多新的高度荧光的4-氨基萘酰亚胺进一步证明其实用性。
• A fluorescent histone deacetylase (HDAC) inhibitor for cellular imaging
  作者：Cassandra L. Fleming、Trent D. Ashton、Cameron Nowell、Mark Devlin、Anthony Natoli、Jeannette Schreuders、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1039/c5cc02059j

  日期：——

  Fluorescent 4MS, has comparable HDAC and anticancer activity to scriptaid and allows visualisation of rapid cellular uptake and cytoplasmic localisation.

  荧光4MS具有与scriptaid相当的HDAC和抗癌活性，并且可以实现细胞快速摄取和细胞质定位的可视化。
• Aliphatic amine responsive organogel system based on a simple naphthalimide derivative
  作者：Xinhua Cao、Tingting Zhang、Aiping Gao、Keli Li、Qiuli Cheng、Lijuan Song、Min Zhang

  DOI：10.1039/c4ob00728j

  日期：——

  A new gelator 1 based on a simple naphthalimide derivative was synthesized and fully characterized. It was found that the organogel 1 was formed only in a mixed solvent of methanol and H2O (1/1, v/v). The organogel was thoroughly characterized by using various microscopic techniques including field-emission scanning electron microscopy (FESEM), X-ray diffraction (XRD), and UV-vis, fluorescence and

  合成了基于简单萘二甲酰亚胺衍生物的新型胶凝剂1并对其进行了充分表征。发现仅在甲醇和H 2 O（1/1，v / v）的混合溶剂中形成有机凝胶1。通过使用各种显微镜技术，包括场发射扫描电子显微镜（FESEM），X射线衍射（XRD）和UV-vis，荧光和傅里叶变换红外（FTIR）光谱，对有机凝胶进行了全面表征。氢键是有机凝胶形成的主要驱动力。有趣的是，有机凝胶1具有区分脂肪胺和芳香胺的能力。加入脂族胺两分钟后，凝胶态和荧光发射强度均发生变化。该有机凝胶体系可用于脂族胺污染物的检测。
• Novel 4,4′-Binaphthalimidyl derivatives with carboxyalkyl side chains: Synthesis, Aggregation-induced emission, Hydrogel and Cell imaging
  作者：Zhen Wang、Xiangfeng Guo、Lihua Jia、Zhenlong Zhao、Rui Yang、Yu Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.121796

  日期：2023.7

  intermolecular hydrogen-bonding of the carboxyl groups at the terminal of the side chains of BNICn was respectively verified by 1H NMR and FTIR. Thus, a possible self-assemble mode of BNICn is that the stacking NI segments of BNICn are located by the intermolecular hydrogen bonds of carboxyl groups at the terminal of the side chains of BNICn enacting an anchor-like role during aggregation process. For BNIC2

  在共轭骨架的外围引入芳基和/或烷基侧链可以调节溶液中分子聚集的模式并促进其聚集诱导发光（AIE）性能。在本研究中，成功​​合成了4,4'-联萘酰亚胺衍生物 (BNIC n ) 的三种新化合物，其中两个 1,8-萘酰亚胺 (NI) 单元在其 4 位通过可旋转单键连接，两个羧基烷基链（羧基烷基链中的碳原子数 ( n ) = 2、6 和 11）与 NI 的氮原子相连。网卡_在稀溶液中具有弱荧光，但在聚集状态下变得高发射。有趣的是，它们表现出依赖于羧烷基的 AIE 特性。具有最短羧烷基链的BNIC 2的AIE性能是三种化合物中最强的。聚合也通过动态光散射 (DLS) 测试得到证实。此外，荧光强度随着溶液粘度的增加而增强，证实了分子内运动 (RIM) 的限制导致了 AIE 的发生。此外，NI基团的π-π堆积、BNIC n侧链末端羧基的分子间氢键等相互作用分别通过1H NMR 和 FTIR。因此，BNIC
• Highly fluorescent and HDAC6 selective scriptaid analogues
  作者：Cassandra L. Fleming、Anthony Natoli、Jeannette Schreuders、Mark Devlin、Prusothman Yoganantharajah、Yann Gibert、Kathryn G. Leslie、Elizabeth J. New、Trent D. Ashton、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.020

  日期：2019.1

  Fluorescent scriptaid analogues with excellent HDAC6 selectivity (HDAC1/6 > 500) and potency (HDAC6 IC50 < 5 nM) have been synthesised and evaluated. The highly fluorescent nature of the compounds (up to Phi(F)= 0.83 in DMSO and 038 in aqueous buffer) makes them ideally suited for cellular imaging and visualisation of their cytoplasmic localisation was readily accomplished. Whole organism imaging in zebrafish confirmed both the vascular localisation of the new inhibitors and the impact of HDAC6 inhibition on in vivo development. Crown Copyright (C) 2018 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved,