O-cinnamylhydroxylamine | 133609-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-cinnamylhydroxylamine
• 英文别名: O-(3-Phenylprop-2-en-1-yl)hydroxylamine；O-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]hydroxylamine
• CAS: 133609-18-4
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: LNDQCUFUWOQFTL-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-cinnamylhydroxylamine 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-苄基-N-(1-苯基-2-丙烯基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  碳-氮键形成的新型[2,3]-σ重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011128z
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 N-hydroxyphthalimide resin 、 磺酰胺 、 甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 以61%的产率得到O-cinnamylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过碱催化的Mitsunobu反应平行合成伯和仲O-烷基羟胺的新型支持试剂

  摘要：

  O-烷基羟胺在药物化学和化学生物学中的应用领域不断增长，促使人们寻求平行合成方法。一种基于固相的固相方法已得到优化，该方法是使用Mitsunobu反应，然后进行甲基氨基分解，对一种新型的负载型N-羟基邻苯二甲酰亚胺试剂进行醇烷基化。这项研究指出了接头的重要性以及Mitsunobu反应的特定碱基效应。可以使用多种醇以中等至高产率得到高纯度的各种O-烷基羟胺。

  DOI：

  10.1021/jo050722e

文献信息

• <i>O</i> ‐Isocyanates as Uncharged 1,3‐Dipole Equivalents in [3+2] Cycloadditions
  作者：Meredith A. Allen、Ryan A. Ivanovich、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/anie.202007942

  日期：2020.12.14

  heterocycle aza‐oxonium ylides through intramolecular and intermolecular cycloadditions with alkenes. This allowed a systematic study of the reactivity of the transient aza‐oxonium ylide intermediate, which can undergo N−O bond cleavage followed by nitrene C−H insertion, and the formation of β‐lactams or isoxazolidinones upon varying the structure of the alkene or O‐isocyanate reagents.

  1,3-偶极子通常用于[3 + 2]环加成反应，而等电不带电偶极子变体仍未开发。与传统的1,3-偶极子相反，不带电荷的偶极子等价物形成两性离子环加合物，可用于构建进一步的分子复杂性。在这项工作中，氧取代的异氰酸酯的第一个环加成反应（O-异氰酸酯）通过实验和DFT计算进行了研究。通过与烯烃的分子内和分子间环加成反应，这种独特的环加成反应策略可提供一类新型的杂环氮杂-氧鎓叶立德。这使得可以对瞬态氮杂-氧鎓叶立德中间体的反应性进行系统的研究，该中间体可以经历N-O键裂解，然后插入亚硝基CH并通过改变烯烃或烯烃的结构形成β-内酰胺或异恶唑烷酮。O-异氰酸酯试剂。
• Organocatalytic Radical Involved Oxidative Cross-Coupling of<i>N</i>-Hydroxyphthalimide with Benzylic and Allylic Hydrocarbons
  作者：Longyang Dian、Sisi Wang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201500623

  日期：2015.12.14

  N-hydroxyphthalimide and various benzylic and allylic hydrocarbons was realized through an organocatalytic radical-mediated process involving C(sp3)O bond formation using tert-butyl hydroperoxide (t-BuOOH) as an oxidant and tetra-n-butylammonium iodide [(n-Bu]4NI] as a catalyst, during which the phthalimide N-oxyl (PINO) radical and benzylic and allylic radicals were generated in situ and underwent

  之间的交叉偶联反应Ñ -hydroxyphthalimide和各种苄基和烯丙基烃是通过涉及C（一个有机催化的自由基介导的过程实现的SP 3使用）O键形成叔丁基过氧化氢（叔BuOOH）作为氧化剂和四- Ñ -丁基丁基碘化铵[（n- Bu）4 NI]作为催化剂，其间原位生成邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基，苄基和烯丙基自由基，并进行选择性自由基/自由基交叉偶联反应。方法为O的合成提供了一种方便的无金属方法-烷基化的羟基酰亚胺在温和的反应条件下。
• Pharmacologically active novel O-substituted pyruvic acid oximes
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04425360A1

  公开（公告）日：1984-01-10

  The present invention provides pyruvic acid oximes of the general formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom, a C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, cinnamyloxy, phenylamino, phenyl-N-alkylamino or phenylthio radical or an aryl or aryloxy radical, the aryl moiety of which can be substituted one or more times by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, halogen, hydroxyl, trifluoromethyl, amino, acetylamino, nitrile, nitro or methylenedioxy, A is a straight-chained or branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon chain containing up to 10 carbon atoms, which can be substituted one or more times by halogen or hydroxyl, and R.sub.1 is a C.sub.1 -C.sub.8 alkyl radical, which can be substituted one or more times by halogen, hydroxyl, nitrile, phenyl or carboxyl, or is a nitrile or formyl group, with the proviso that when R--A-- is a methyl or ethyl radical, R.sub.1 is not a methyl radical or a nitrile group and when R--A-- is a benzyl radical, R.sub.1 is not a methyl or benzyl radical; and the physiologically acceptable salts, carboxylic acid esters and amides thereof. The invention also provides processes for the preparation of these compounds pharmaceutical compositions containing them, and their use in combating hypoglycaemia.

  本发明提供了一般式为：##STR1##的丙酮酸肟，其中R是氢原子，C.sub.3-C.sub.8 环烷基，C.sub.1-C.sub.6 烷氧基，肉桂氧基，苯氨基，苯基-N-烷基氨基或苯硫基基或芳基或芳氧基基，其芳基部分可以被C.sub.1-C.sub.6 烷基，C.sub.1-C.sub.6 烷氧基，卤素，羟基，三氟甲基，氨基，乙酰氨基，腈基，硝基或亚甲二氧基取代一次或多次，A是一条直链或支链，饱和或不饱和的脂肪族碳氢链，含有最多10个碳原子，可以被卤素或羟基取代一次或多次，R.sub.1是一个C.sub.1-C.sub.8 烷基基，可以被卤素，羟基，腈基，苯基或羧基取代一次或多次，或者是一个腈基或甲酰基基团，但当R-A-是甲基或乙基基团时，R.sub.1不是甲基基团或腈基，当R-A-是苄基基团时，R.sub.1不是甲基或苄基基团；以及其在生理上可接受的盐，羧酸酯和酰胺。本发明还提供了制备这些化合物的方法，含有它们的制药组合物，并在对抗低血糖方面的应用。
• FUNGICIDAL OXIMES AND HYDRAZONES
  申请人：Hanagan Mary Ann

  公开号：US20130030002A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, G, W 2 and Z are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention. Also disclosed are compounds of Formula 1A including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, G and Z 1 are as defined in the disclosure. Also disclosed is the use of the compounds of Formula 1A as intermediates for preparing compounds of Formula 1.

  本发明涉及公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中E、X、G、W2和Z如本公开说明书中所定义。还涉及含有公式1化合物的组合物以及控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，包括施用本发明化合物或组合物的有效量。还涉及公式1A的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中E、X、G和Z1如本公开说明书中所定义。还涉及将公式1A的化合物用作制备公式1化合物的中间体的用途。
• O-substituierte alpha-Ketocarbonsäureoxime, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0048911A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  Die Erfindung betrifft Brenztraubensäureoxime der Formel I in welcher R Wasserstoff, Cycloalkyl, Alkoxy, Cinnamyloxy, Phenylamino, Phenyl-N-alkylamino, Phenylmereapto, eine Aryl- oder Aryloxy-Gruppe, deren Aryl-Rest ein- oder mehrfach substituiert sein kann, A eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylenkette mit bis zu 10 C-Atomen, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder Hydroxy substituiert ist, und R, Wasserstoff, eine C1-C8 Alkylgruppe, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Hydroxy, Nitril, Phenyl oder Carboxyl substituiert ist, Nitril oder Formyl bedeutet, wobei R-A keine Methyl-, Ethyl- oder Benzylgruppe sein darf, sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze, Carbonsäureester und Amide, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Diabetes, Prädiabetes, Adipositas oder Atherosklerose.

  本发明涉及式 I 的丙酮酸肟。 其中 R 是氢、环烷基、烷氧基、肉桂氧基、苯基氨基、苯基-N-烷基氨基、苯基巯基、芳基或芳氧基，其芳基可以是单取代或多取代的、 A 是直链或支链、饱和或不饱和亚烷基链，最多有 10 个碳原子，可选择被卤素或羟基单取代或多取代，以及 R 是氢、任选被卤素、羟基、腈、苯基或羧基、腈或甲酰基单取代或多取代的 C1-C8 烷基，其中 R-A 不一定是甲基、乙基或苄基、 以及它们的生理上可接受的盐、羧酸酯和酰胺，其制备工艺，含有这些化合物的药物，以及它们在防治糖尿病、糖尿病前期、肥胖症或动脉粥样硬化方面的用途。