(E)-N-benzyl-O-(3-phenylallyl)hydroxylamine | 161330-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-O-(3-phenylallyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-benzyl-O-(cinnamyl)hydroxylamine；1-phenyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]methanamine
• CAS: 161330-98-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: UOMJVXDOBAVDSR-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-O-(3-phenylallyl)hydroxylamine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzyl-1-phenyl-2-propen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A novel [2,3] intramolecular rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines

  摘要：

  描述了一种新型 [2,3]-sigmatropic 重排，其中 N-苄基-O-烯丙基羟胺转变为相应的 N-烯丙基羟胺，随后可还原为相应的烯丙基胺，并提出了该过程分子内性质的证据。

  DOI：

  10.1039/a806200e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 吡啶 、 盐酸 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-N-benzyl-O-(3-phenylallyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  A novel [2,3] intramolecular rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines

  摘要：

  描述了一种新型 [2,3]-sigmatropic 重排，其中 N-苄基-O-烯丙基羟胺转变为相应的 N-烯丙基羟胺，随后可还原为相应的烯丙基胺，并提出了该过程分子内性质的证据。

  DOI：

  10.1039/a806200e

文献信息

• The [2,3] sigmatropic rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines
  作者：Stephen G. Davies、John F. Fox、Simon Jones、Anne J. Price、Miguel A. Sanz、Thomas G. R. Sellers、Andrew D. Smith、F??tima C. Teixeira

  DOI：10.1039/b205323n

  日期：2002.7.26

  The rearrangement of a range of N-benzyl-O-allylhydroxylamines to the corresponding N-allylhydroxylamines upon treatment with n-BuLi in THF, followed by reduction to the corresponding N-allylamines, is described. Mechanistic studies of the transformation are consistent with an intramolecular [2,3] sigmatropic rearrangement.

  描述了将一系列N-苄基-O-烯丙基羟胺在THF中用n-BuLi处理后 rearrangement 成相应的N-烯丙基羟胺，随后还原为相应的N-烯丙胺的过程。该转化的机理研究与分子内[2,3]σ-转位重排一致。
• New synthesis of isoxazolidines from the selenium-induced cyclization of O-allyl hydroxylamines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Claudio Santi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02201-l

  日期：1995.1

  The reaction of O-allyl hydroxylamines with phenylselenenyl sulfate, generated from the oxidation of diphenyl diselenide with ammonium persulfate, easily affords N-alkyl isoxazolidines as the result of a cyclization reaction through the formation of a carbon-nitrogen bond.

  由二苯基二硒化物与过硫酸铵的氧化反应生成的O-烯丙基羟胺与苯基硒烯基硫酸盐的反应，通过形成碳-氮键的环化反应，很容易得到N-烷基异恶唑烷。
• Novel [2,3]-Sigmatropic Rearrangement for Carbon−Nitrogen Bond Formation
  作者：Teruhiko Ishikawa、Masatomo Kawakami、Miyuki Fukui、Ayako Yamashita、Jin Urano、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ja011128z

  日期：2001.8.1