N-苄基-N-(1-苯基-2-丙烯基)羟胺 | 162365-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-(1-苯基-2-丙烯基)羟胺
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-phenyl-2-propenyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-hydroxy-1-phenylprop-2-en-1-amine；N-benzyl-N-(1-phenylallyl)hydroxylamine；N-benzyl-N-(1-phenylprop-2-enyl)hydroxylamine
• CAS: 162365-58-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: XWONFHVPVGBMJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-(1-苯基-2-丙烯基)羟胺 在 盐酸 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-benzyl-1-phenyl-2-propen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  The [2,3] sigmatropic rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines

  摘要：

  描述了将一系列N-苄基-O-烯丙基羟胺在THF中用n-BuLi处理后 rearrangement 成相应的N-烯丙基羟胺，随后还原为相应的N-烯丙胺的过程。该转化的机理研究与分子内[2,3]σ-转位重排一致。

  DOI：

  10.1039/b205323n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-苄基-N-(1-苯基-2-丙烯基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  A novel [2,3] intramolecular rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines

  摘要：

  描述了一种新型 [2,3]-sigmatropic 重排，其中 N-苄基-O-烯丙基羟胺转变为相应的 N-烯丙基羟胺，随后可还原为相应的烯丙基胺，并提出了该过程分子内性质的证据。

  DOI：

  10.1039/a806200e

文献信息

• Nitrones in Organic Synthesis. Synthesis of Secondary Allyl Amines
  作者：A. Dondoni、F. L. Merchán、P. Merino、T. Tejero

  DOI：10.1080/00397919408010566

  日期：1994.10

  Abstract Nitrones 1 undergo addition of vinyl organomagnesium bromide to give the allyl hydroxylamines 3 which are easily reduced to the corresponding N-benzyl allyl amines 2.

  摘要 硝酮 1 与乙烯基有机溴化镁加成得到烯丙基羟胺 3，后者很容易还原为相应的 N-苄基烯丙基胺 2。
• Hydroxylamines as Oxygen Atom Nucleophiles in Transition-Metal-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Hideto Miyabe、Kazumasa Yoshida、Masashige Yamauchi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo047897t

  日期：2005.3.1

  hydroxylamines was observed in iridium-catalyzed reaction. Regio- and enantioselective allylic substitution of the unsymmetrical phosphates with hydroxylamines was studied by using the iridium complex of chiral pybox ligand. The aqueous-medium reaction with hydroxylamines proceeded smoothly in the presence of Ba(OH)2·H2O to give the branched products with good enantioselectivities.

  检查了羟胺作为亲核试剂在过渡金属催化的烯丙基取代中的可行性。我们已经发现具有N-吸电子取代基的羟胺的氧原子（也称为异羟肟酸）起反应性亲核试剂的作用。用烯丙基碳酸酯进行钯催化的羟胺的O-烯丙基取代，得到线性羟胺。在铱催化的反应中观察到支链羟胺的选择性形成。通过使用手性pybox配体的铱配合物，研究了不对称磷酸盐被羟胺的区域和对映选择性烯丙基取代。在Ba（OH）2 ·H存在下，与羟胺的水介质反应平稳进行2 O使支化产物具有良好的对映选择性。
• Novel [2,3]-Sigmatropic Rearrangement for Carbon−Nitrogen Bond Formation
  作者：Teruhiko Ishikawa、Masatomo Kawakami、Miyuki Fukui、Ayako Yamashita、Jin Urano、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ja011128z

  日期：2001.8.1
• Improved dimethylzinc-promoted vinylation of nitrones with vinylboronic esters
  作者：Nageswaran PraveenGanesh、Cristina de Candia、Antony Memboeuf、György Lendvay、Yves Gimbert、Pierre Y. Chavant

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.07.009

  日期：2010.10

  Vinylboronic esters derived from 4,4,6-trimethyl-[1,3,2]dioxaborinane react with nitrones in the presence of dimethylzinc; nucleophilic addition of the vinyl group onto nitrones produces N-allylic hydroxylamines in fair yields. The sequence is compatible with various functional groups on the vinylic moiety. The mechanism and kinetic aspects are discussed on the basis of DFT calculations. (C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Synthesis of unsaturated [1,2]oxazines by using sigmatropic rearrangements and the ring-closing metathesis reaction
  作者：Alexandre Le Flohic、Christophe Meyer、Janine Cossy、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.125

  日期：2003.11

  Various substituted unsaturated [1,2]oxazines have been synthesized by using a [2,3]- or a [3,3]-sigmatropic rearrangement and a ring-closing metathesis reaction as key steps. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.