(E,E)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-2-(3-phenyl-2-propenyl)-4-pentene-1-one | 953780-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E,E)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-2-(3-phenyl-2-propenyl)-4-pentene-1-one
• 英文别名: (4E)-2-cinnamyl-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpent-4-ene-1-one；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]pent-4-en-1-one
• CAS: 953780-85-3
• 化学式: C₂₆H₂₄O₂
• 分子量: 368.475
• InChiKey: MVZVPMXYBZMMFP-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-2-(3-phenyl-2-propenyl)-4-pentene-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(E,E)-2-[1-hydroxy-5-phenyl-2-(3-phenyl-2-propenyl)-4-pentenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  非对映异构烯烃-钯 (II) 中间体在对映选择性去对称化 Heck 环化中的氧供体介导的平衡

  摘要：

  这项研究检查了非环状前手性 Heck 环化前体去对称化中对映选择的起源。高不对称诱导 (97-98% ee) 归因于路易斯碱性氧供体与弱路易斯酸性钯 (II) 的临时相互作用。一系列控制实验与量子化学模型计算相结合，为涉及氧供体介导的非对映异构烯烃 - 钯（II）配合物在选择性决定闭环事件之前快速平衡的机制提供了可靠的证据，Curtin-Hammett设想。我们的研究还强调了不对称 Heck 反应中阳离子途径（三氟甲磺酸根抗衡阴离子与卤代配体）和烯烃立体化学（E 与 Z）的重要性。

  DOI：

  10.1021/ja072571y
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 palladium diacetate 三乙基硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(E,E)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-2-(3-phenyl-2-propenyl)-4-pentene-1-one
  参考文献：
  名称：

  非对映异构烯烃-钯 (II) 中间体在对映选择性去对称化 Heck 环化中的氧供体介导的平衡

  摘要：

  这项研究检查了非环状前手性 Heck 环化前体去对称化中对映选择的起源。高不对称诱导 (97-98% ee) 归因于路易斯碱性氧供体与弱路易斯酸性钯 (II) 的临时相互作用。一系列控制实验与量子化学模型计算相结合，为涉及氧供体介导的非对映异构烯烃 - 钯（II）配合物在选择性决定闭环事件之前快速平衡的机制提供了可靠的证据，Curtin-Hammett设想。我们的研究还强调了不对称 Heck 反应中阳离子途径（三氟甲磺酸根抗衡阴离子与卤代配体）和烯烃立体化学（E 与 Z）的重要性。

  DOI：

  10.1021/ja072571y

文献信息

• Et3B-promoted, Pd-catalyzed C-allylation of o-hydroxyacetophenone and its derivatives with allyl alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Makoto Naito、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00381-1

  日期：2001.4

  Triethylborane promotes the Pd-catalyzed selective C-diallylation of o-hydroxyacetophenone and C-monoallylation of o-hydroxypropiophenone with a variety of ally alcohols. The reaction proceeds smoothly at 25-50 degreesC and provides the allylation products in excellent yields, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Direct palladium/carboxylic acid-catalyzed C-allylation of cyclic 1,3-diones with allylic alcohols in water
  作者：Kim-Hong Gan、Ciou-Jyu Jhong、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.082

  日期：2008.2

  The direct activation of C-O bonds in allylic alcohols in water as a suspension medium by palladium complexes has been accelerated by carrying out the reactions in the presence of a carboxylic acid. The palladium-catalyzed allylation of cyclic 1,3-diones using allylic alcohols directly gave the corresponding C-allylated products in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.