(2S,3S)-1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-3-((R)-1-methoxymethoxy-ethyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid | 140844-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-3-((R)-1-methoxymethoxy-ethyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 140844-26-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: VLOSXCHPRUZPSW-KMUNFCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-3-((R)-1-methoxymethoxy-ethyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-[(2R,3S)-1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-3-((R)-1-methoxymethoxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The stereocontrolled synthesis of versatile carbapenem intermediates using the Barton O-acyl 2-thiophyridylhydroxamate fragmentation

  摘要：

  The photo-initiated fragmentation of 2-azetidinone-4-carboxylic acid 2-thiopyridylhydroxamates (Barton reaction) in the presence of Michael acceptors leads to the introduction of a doubly functionalized carbon chain, useful for the elaboration of carbapenem and related beta-lactam antibiotics.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77706-9