N-((E)-3-phenylallylidene)cyclohexylamine | 15286-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((E)-3-phenylallylidene)cyclohexylamine
• 英文别名: 1-cyclohexyl-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene；(E)-N-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 15286-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: USIWXELTXWNZQC-DOSQDUBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((E)-3-phenylallylidene)cyclohexylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 二氧化碳 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(3,3-diphenylallyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化未保护烯丙胺的区域选择性芳基化

  摘要：

  由于可能发生氧化等副反应，钯催化的游离胺的有机金属转化通常不成功。然而，从这些反应中提供游离胺产物的能力对于提高这些过程的实用性和可持续性非常重要，特别是对于发挥它们作为医药和农业化学试剂的潜力。值得注意的是，3,3-二芳基烯丙胺基序普遍存在于各种生物学相关结构中，但其合成的催化方法很少，而且没有涉及游离胺。在此，我们描述了一种使用 Pd II预催化剂对肉桂胺进行芳基化和对末端烯丙胺进行二芳基化以生成多种 3,3-二芳基烯丙胺产品的简单方案。该方法的主要特点是能够获得相对温和的条件，有利于广泛的底物范围以及末端烯丙胺底物的直接二芳基化。此外，还包括一些复杂的和治疗相关的分子来证明转化的效用。

  DOI：

  10.1021/jacsau.0c00003
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamyl-N-cyclohexylhydroxyamine 在 titanium(III) chloride 作用下， 以52%的产率得到N-((E)-3-phenylallylidene)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  钯（o）催化的烯丙基酯的羟胺化：正烯丙基羟胺和仲烯丙基胺的合成

  摘要：

  烯丙基酯与羟胺的钯催化反应生成N-烯丙基羟胺，在稀HCl溶液中用锌粉处理后，N-烯丙基羟胺很容易转化为仲烯丙胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85061-5

文献信息

• General, Green, and Scalable Synthesis of Imines from Alcohols and Amines by a Mild and Efficient Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Reaction in Open Air at Room Temperature
  作者：Haiwen Tian、Xiaochun Yu、Qiang Li、Jianxin Wang、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201200574

  日期：2012.10.8

  A general, green, and scalable synthesis of the useful imines and α,β-unsaturated imines is successfully achieved by a low-loading and powerful, mild and efficient copper-catalyzed aerobic oxidative reaction of alcohols and amines in the open air at room temperature under base- and dehydrating reagent-free conditions. This practical reaction can use air as the economic and green oxidant, tolerates

  有用的亚胺和α，β-不饱和亚胺的常规，绿色和可扩展合成方法是通过在室温下在室外空气中进行低负荷，强力，温和有效的铜催化的醇和胺的需氧氧化反应而成功实现的在无碱和无脱水试剂的条件下。该实际反应可以使用空气作为经济的绿色氧化剂，可以耐受多种底物，可以大规模提供高产率的目标亚胺，并且产生水作为唯一的副产物，因此是最佳的胺化方法尚未直接使用酒精和胺。
• One-pot synthesis of γ-lactams in a reaction cascade from α,β-unsaturated imines, CO and ethylene catalysed by Ru3(CO)12†
  作者：Daniel Berger、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1039/a903266e

  日期：——

  The formation of 1,3-dihydropyrrol-2-one derivatives in moderate to excellent yields may be achieved by sequential insertion of CO and ethylene into C–H bonds of 1-azadienes catalysed by Ru3(CO)12; thus two new C–C bonds and a new center of asymmetry at C3 are produced via an intramolecular aldol condensation-like cyclization.

  在适中的到优异的产率下，1,3-二氢吡咯-2-酮衍生物的形成可以通过催化剂Ru3(CO)12在1-氮烯的C–H键中依次插入CO和乙烯来实现；因此，通过一种类醛醇缩合的环化反应，生成了两个新的C–C键和一个在C3处的新不对称中心。
• Ruthenium Catalyzed One-pot Synthesis of Dihydro-pyrrol-2-one Derivatives from α,β-unsaturated Imines, Carbon Monoxide and Ethylene
  作者：Daniel Berger、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00118-6

  日期：2000.3

  Ru3(CO)12 as a precatalyst induces a catalytic C–C coupling reaction of α,β-unsaturated imines with CO to yield imines with an aldehyde function in β-position with respect to the C–N double bond. An intramolecular cyclization reaction takes place via the nucleophilic attack of the imine nitrogen towards the carbonyl carbon atom building up a pyrrol-2-one system. A second ruthenium catalyzed C–C coupling

  使用Ru 3（CO）12作为预催化剂可引起α，β-不饱和亚胺与CO的催化C–C偶联反应，生成相对于C–N双键在β位具有醛功能的亚胺。分子内环化反应是通过亚胺氮对羰基碳原子的亲核攻击而形成的吡咯-2-酮系统而发生的。第二步钌催化的C–C偶联反应导致一个乙烯分子正式插入邻位吡咯-2-一的C–H键中相对于酮基的位置。通过这种选择性反应，分别衍生自肉桂醛或巴豆醛的级联亚胺产生1，3-二氢-吡咯-2-酮衍生物。从β-萘基亚胺开始的类似反应产生作为新型杂环化合物的9b-乙基-4-丙酰基-2,9b-二氢-苯并[ e ]异吲哚-1-酮衍生物。
• Copper(II) Triflate Catalyzed Rearrangement of Amino 2,3-Epoxides to α-Amino Ketones
  作者：Sunisa Akkarasamiyo、Saranya Chitsomkhuan、Supawadee Buakaew、Joseph S. M. Samec、Pitak Chuawong、Jenjira Saymaya、Punlop Kuntiyong、Wanchai Pluempanupat

  DOI：10.1055/s-0043-1775367

  日期：2025.1

  α-Amino ketones were synthesized by a Meinwald rearrangement of biomass-based amino epoxides using copper(II) triflate as a catalyst. The regioselectivity of the rearrangement can be rationalized in terms of the reaction proceeding via the most stable carbocationic intermediate to give various α-amino α′-aryl ketones in moderate to good yields. This is an attractive method to prepare α-amino ketones

  使用三氟甲磺酸铜(II)作为催化剂，通过基于生物质的氨基环氧化物的Meinwald重排合成α-氨基酮。重排的区域选择性可以通过最稳定的碳阳离子中间体进行反应来合理化，以中等至良好的收率得到各种α-氨基α'-芳基酮。这是使用良性且廉价的催化剂制备 α-氨基酮的一种有吸引力的方法。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Imines and Isocyanates
  作者：Kevin M. Oberg、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja200766k

  日期：2011.4.6

  A [4 + 2] cycloaddition of alpha,beta-unsaturated imines and isocyanates catalyzed by a phosphoramidite rhodium complex provides pyrimidinones in good yields and high enantioselectivities.