1-[chloro-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[chloro-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-[4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO
• 分子量: 266.727
• InChiKey: GVUCEONYNDVGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[chloro-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化从卤代炔烃或1,3-二炔烃合成2,5-二取代的呋喃和噻吩

  摘要：

  已经报道了使用一锅法从卤代炔烃中使用铜（I）催化剂进行区域选择性合成2,5-二取代的呋喃。该化学过程是通过1,3-二炔的水合反应进行的，这很容易从卤代炔在CuI存在下的偶联反应中制备。该方法还可用于2，5-二取代噻吩的简便合成。

  DOI：

  10.1021/jo300692d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 1-[chloro-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）盐介导的炔基硅烷的偶联反应：共轭二炔和双取代乙炔的新型合成。

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo991686k

文献信息

• Synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridines by transition-metal free cyclization of 1,3-diynes with amino acids
  作者：Gang Zhou、Xiaoming Zhao、Wenyan Dan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.080

  日期：2017.8

  Amino acids are firstly employed in transition-metal free heterocyclization reaction of 1,3-diynes in the presence of K3PO4 and DMSO at 120 °C. This method produces 2,3,6-trisubstituted pyridines with up to 86% yield. The –CO2H group on the amino acids is crucial for this heterocyclization reaction. The mechanism of such a heterocyclization reaction is discussed, as well.

  首先在120°C下在K 3 PO 4和DMSO存在下，将氨基酸用于1,3-二炔的无过渡金属的杂环反应中。该方法产生2,3,6-三取代的吡啶，产率高达86％。氨基酸上的–CO 2 H基团对于该杂环化反应至关重要。还讨论了这种杂环化反应的机理。
• Copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of propiolic acids and terminal alkynes
  作者：Miao Yu、Delin Pan、Wei Jia、Wei Chen、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.138

  日期：2010.3

  A copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of propiolic acids with terminal alkynes is developed leading to unsymmetric 1,3-conjugated diynes under mild conditions. This method provides a novel decarboxylative cross-coupling for sp-sp bond formation. Compared to organic halides, only carbon dioxide is produced as by-products in this approach.

  开发了铜催化的丙酸与末端炔烃的脱羧交叉偶联反应，导致在温和条件下产生不对称的1,3-共轭二炔。该方法提供了用于sp-sp键形成的新颖的脱羧交叉偶联。与有机卤化物相比，这种方法仅产生二氧化碳作为副产物。
• One‐Pot Synthesis of Unsymmetrical 1,3‐Butadiyne Derivatives and their Application in the Synthesis of Unsymmetrical 2,5‐Diarylthiophenes
  作者：Camila B. Andrade、Diego B. Carvalho、Ozildéia S. Trefzger、Najla M. Kassab、Palimécio G. Guerrero、Sandro L. Barbosa、Cristiane Y. K. Shiguemoto、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/ejoc.201801242

  日期：2019.1.31

  A one‐pot, fast, and efficient protocol was developed to synthesize unsymmetrical 1,3‐diynes, consisting of a retro‐Favorskii reaction to furnish a terminal diacetylenic compound, and its coupling with organic iodide in a Sonogashira reaction under reflux in toluene for ten minutes. The described protocol was also extended to prepare 2,5‐diarylthiophenes through in situ thiocyclization of 1,3‐butadiynes

  开发了一种单锅，快速，高效的方案以合成不对称的1,3-二炔，包括后Favorskii反应以提供末端的二乙炔化合物，以及该化合物与Sonodashira反应中的有机碘化物在甲苯中回流回流反应，以制得不对称的1,3-二炔。 10分钟。所描述的方案还扩展为通过原位1,3-丁二炔硫环化制备2,5-二芳基噻吩。
• Rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes and 2,5-disubstituted thiophenes under ligand and Pd/Ni-free Cu-catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Sk Shamim Islam、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/c5ra15705f

  日期：——

  A Pd/Ni-free copper-catalysed tandem synthesis was realized for rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes from 1,1-dibromoalkenes and terminal alkynes. This method was extended to the straightforward synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted thiophenes in a one-pot operation.

  实现了无Pd / Ni的铜催化串联合成，可快速从1,1-二溴烯烃和末端炔烃中获得不对称的1,3-二炔。该方法扩展到一锅操作中不对称2,5-二取代噻吩的直接合成。
• Copper(II)/Palladium(II) catalysed highly selective cross-coupling of terminal alkynes in supercritical carbon dioxide
  作者：Yunlong Wang、Quanling Suo、Limin Han、Linlin Guo、Yaqi Wang、Fawang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.060

  日期：2018.4

  An efficient protocol for the synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes was developed using supercritical carbon dioxide (ScCO2) as the solvent. The direct coupling of two different terminal alkynes is catalysed by a bimetallic catalyst, CuCl2·2H2O/Pd(NH3)4Cl2·H2O, in the presence of the base tetramethylethylenediamine (TMEDA) and O2. In pure ScCO2, our bimetallic catalytic system maintains high activity

  使用超临界二氧化碳（ScCO 2）作为溶剂，开发了一种有效的合成不对称1,3-二炔的方法。在碱性四甲基乙二胺（TMEDA）和O 2的存在下，双金属催化剂CuCl 2 ·2H 2 O / Pd（NH 3）4 Cl 2 ·H 2 O催化两个不同的末端炔烃的直接偶联。在纯ScCO 2中，我们的双金属催化系统可在较宽的底物范围内保持高活性，从而以高至优异的产率提供不对称的1,3-二炔。在所提出的反应机理中，铜（II）和钯（II）中心之间的协同合作是造成交叉偶联优异选择性的原因。