3-benzylseleno-N-butylthiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-benzylseleno-N-butylthiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-benzylselanyl-N-butylthiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₉NOSSe
• 分子量: 352.359
• InChiKey: RJTBGJWJMDELLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 3-benzylseleno-N-butylthiophene-2-carboxamide 在 COCl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-Benzylselanyl-N-butyl-thiophene-2-carboximidic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Analogues of Ebselen-Preparation of 2-Alkylthieno[2,3-d]isoselenazol-3(2H)-ones by Peroxide-Mediated Ring-Closure of 3,3'-Diselenobis(N-alkylthiophencarboxamides).

  摘要：

  本文介绍了有关制备新型噻吩类似物 的新型噻吩类似物的研究。我们报告了对 3,3′-二硒双(N-烷基噻吩-2-甲酰胺) (13; R = Me, Pri, But, Ph) 在苯中用过氧化苯甲酰进行回流，得到相应的 2-烷基噻吩并[2,3-d]异硒唑-3(2H)-酮 (7），收率为 10-73%，但苯基衍生物（13；R =Ph）因不溶于水而无法反应。辐照 PTOC 的亚胺酯 2-苄基硒-N-丁基噻吩-3-甲酰胺 PTOC 亚胺酯 (9) 和 3-苄基硒-N-丁基噻吩-2-甲酰胺 (12) 的 PTOC 亚胺酯进行辐照。 没有提供预期的 Ebselen 类似物。这种无法闭环的情况 酰胺基（22）和（23）的构象刚性进行了讨论。 (23).

  DOI：

  10.1071/ch99127
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 二苄基二硒醚 、 正丁胺 以29%的产率得到3-benzylseleno-N-butylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Analogues of Ebselen-Preparation of 2-Alkylthieno[2,3-d]isoselenazol-3(2H)-ones by Peroxide-Mediated Ring-Closure of 3,3'-Diselenobis(N-alkylthiophencarboxamides).

  摘要：

  本文介绍了有关制备新型噻吩类似物 的新型噻吩类似物的研究。我们报告了对 3,3′-二硒双(N-烷基噻吩-2-甲酰胺) (13; R = Me, Pri, But, Ph) 在苯中用过氧化苯甲酰进行回流，得到相应的 2-烷基噻吩并[2,3-d]异硒唑-3(2H)-酮 (7），收率为 10-73%，但苯基衍生物（13；R =Ph）因不溶于水而无法反应。辐照 PTOC 的亚胺酯 2-苄基硒-N-丁基噻吩-3-甲酰胺 PTOC 亚胺酯 (9) 和 3-苄基硒-N-丁基噻吩-2-甲酰胺 (12) 的 PTOC 亚胺酯进行辐照。 没有提供预期的 Ebselen 类似物。这种无法闭环的情况 酰胺基（22）和（23）的构象刚性进行了讨论。 (23).

  DOI：

  10.1071/ch99127

文献信息

• Novel Analogues of Ebselen-Preparation of 2-Alkylthieno[2,3-d]isoselenazol-3(2H)-ones by Peroxide-Mediated Ring-Closure of 3,3'-Diselenobis(N-alkylthiophencarboxamides).
  作者：Melissa J. Laws、Carl H. Schiesser、Jonathan M. White、Shi-Long Zheng

  DOI：10.1071/ch99127

  日期：——

  Studies toward the preparation of novel thiophen analogues of the anti-inflammatory compound Ebselen are presented. We report that treatment of 3,3′ -diselenobis(N-alkylthiophen-2-carboxamides) (13; R = Me, Pri, But, Ph) with benzoyl peroxide in benzene under reflux affords the corresponding 2-alkylthieno[2,3-d]isoselenazol-3(2H)-ones (7) in 10–73% yield, except for the phenyl derivative (13; R = Ph) which proved too insoluble to react. Irradiation of the PTOC imidate esters of 2-benzylseleno-N-butylthiophen-3-carboxamide (9) and 3-benzylseleno-N-butylthiophen-2-carboxamide (12) provides none of the expected Ebselen analogues. This failure to ring-close is discussed in terms of conformational rigidity in amidyl radicals (22) and (23).

  本文介绍了有关制备新型噻吩类似物 的新型噻吩类似物的研究。我们报告了对 3,3′-二硒双(N-烷基噻吩-2-甲酰胺) (13; R = Me, Pri, But, Ph) 在苯中用过氧化苯甲酰进行回流，得到相应的 2-烷基噻吩并[2,3-d]异硒唑-3(2H)-酮 (7），收率为 10-73%，但苯基衍生物（13；R =Ph）因不溶于水而无法反应。辐照 PTOC 的亚胺酯 2-苄基硒-N-丁基噻吩-3-甲酰胺 PTOC 亚胺酯 (9) 和 3-苄基硒-N-丁基噻吩-2-甲酰胺 (12) 的 PTOC 亚胺酯进行辐照。 没有提供预期的 Ebselen 类似物。这种无法闭环的情况 酰胺基（22）和（23）的构象刚性进行了讨论。 (23).