2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-2-yl isocyanate | 1374774-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-2-yl isocyanate
• 英文别名: 5-(2-isocyanatopropan-2-yl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1374774-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: VHSODRGOTDUPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-2-yl isocyanate 在 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 甲苯磺酸纳地美定
  参考文献：
  名称：

  CRYSTAL OF 6,7-UNSATURATED-7-CARBAMOYL MORPHINAN DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了化合物的稳定晶体形式，其化学式为（IA）：酸盐和/或其溶剂合物。所述晶体形式非常有用，可用作制备药物的材料。本发明还提供了制备6,7-不饱和-7-氨基甲酰吗啡酮衍生物的新方法。

  公开号：

  US20130231485A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-2-yl)carbamate 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-2-yl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  自来水中存在的铜催化醇与异氰酸酯的加成反应：甲苯磺酸纳拉美定的稳健制造工艺

  摘要：

  我们发现实验室自来水中存在的铜可以催化乙酰纳曲酮的羟基与异氰酸酯的加成反应。首次中试生产甲苯磺酸萘美定遇到了一个意想不到的问题，即加成反应严重延迟。详细调查表明，中试自来水中的低铜含量导致反应速率降低。这一发现使我们能够通过添加铜催化剂来建立强大的制造工艺。由于金属催化剂的意外污染会使化学家感到困惑，因此我们分享我们的经验，希望我们的发现能够提高研究人员对污染问题的认识。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00187
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-2-yl isocyanate 、 盐酸纳曲酮 在 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-2-yl isocyanate 作用下， 以89% for 2 steps的产率得到(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(Cyclopropylmethyl)-7-oxo-4a-(((2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-2-yl)carbamoyl)oxy)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  CRYSTAL OF 6,7-UNSATURATED-7-CARBAMOYL MORPHINAN DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了由式（IA）所表示的化合物的稳定晶体形式：酸加成盐和/或其溶剂化物。这些晶体形式作为制备药物的材料非常有用。本发明还提供了制备6,7-不饱和-7-氨基甲酰吗啡类衍生物的新工艺。

  公开号：

  US20170066774A1

文献信息

• Improved Synthesis of Naldemedine Tosylate and Crystal Structures of Four Related Solid Forms
  作者：Sven Nerdinger、Josef Spreitz、Thomas Gelbrich、Marijan Stefinovic、Ulrich J. Griesser

  DOI：10.3987/com-21-s(r)9

  日期：——
• CRYSTALLINE 6,7-UNSATURATED-7-CARBAMOYL MORPHINANE DERIVATIVE, AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2639234B1

  公开（公告）日：2019-07-03
• US9108975B2
  申请人：——

  公开号：US9108975B2

  公开（公告）日：2015-08-18
• US9296756B2
  申请人：——

  公开号：US9296756B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• US9315512B2
  申请人：——

  公开号：US9315512B2

  公开（公告）日：2016-04-19