(R)-N-4-methoxybenzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide | 935263-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-4-methoxybenzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(E)-(4-Methoxyphenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 935263-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: XSQGGBNJYQMUOA-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-4-methoxybenzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基胺是酰胺向α，β-不饱和酯的共轭加成反应中有效的手性诱导骨架。对映体富集的各种取代胺的入口。

  摘要：

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1039/d0ob00034e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(R)-N-4-methoxybenzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  前所未有的双氟化铜（I）配合物：合成，表征和反应性

  摘要：

  成为或不成为双氟化物：已开发出两种合成途径，从而获得了前所未有的N-杂环卡宾铜（I）双氟化物络合物（参见方案）。催化测试表明，氟化氢（I）是非常有效的催化剂，不需要任何其他活化剂。的第一Cu催化的非对映选择性烯丙基化（[R ）- ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺也被建立。该方法能够在室温下以高收率高效，简单和通用地合成对映异构体富集的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201102655

文献信息

• Efficient and Direct Nucleophilic Difluoromethylation of Carbonyl Compounds and Imines with Me₃SiCF₂H at Ambient or Low Temperature
  作者：Yanchuan Zhao、Weizhou Huang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol202208b

  日期：2011.10.7

  by using a proper Lewis base activator, Me3SiCF2H can efficiently difluoromethylate various aldehydes, ketones, and imines to give the corresponding products in good to excellent yields at room temperature or even at −78 °C.

  自1995年以来，Me 3 SiCF 2 H被广泛认为是一种无效的二氟甲基化剂，它需要苛刻的反应条件才能裂解其相当惰性的Si–CF 2 H键。然而，现在发现，通过使用合适的路易斯碱活化剂，Me 3 SiCF 2 H可以有效地二氟甲基化各种醛，酮和亚胺，从而在室温或什至于-78的条件下以良好或优异的收率获得相应的产物。 ℃。
• First sonochemical, simple and solvent-free synthesis of chiral <i>tert</i>-butanesulfinimines using silica supported <i>p</i>-toluenesulfonic acid
  作者：Rama Moorthy Appa、Jangam Lakshmidevi、Sana Siva Prasad、Baitinti Muralidhar、Bandameeda Ramesh Naidu、Manchala Narasimhulu、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540047

  日期：2019.1.2

  Abstract A solvent-free, versatile procedure has been developed for the effective synthesis of tert-butanesulfinylimines of a variety of aldehydes using chiral tert-butanesulfinamides under green, sonochemical conditions. This method utilizes silica supported p-toluenesulfonic acid (pTSA·SiO2) as an efficient, safer and inexpensive catalyst under aerobic conditions. The practicable simplicity, easy

  摘要 已开发出一种无溶剂、通用的方法，可在绿色声化学条件下使用手性叔丁烷亚磺酰胺有效合成各种醛的叔丁烷亚磺酰亚胺。该方法在有氧条件下利用二氧化硅负载的对甲苯磺酸 (pTSA·SiO2) 作为高效、安全和廉价的催化剂。实用的简单性、易于从容易获得的物质制备催化剂、底物范围广、反应时间短、产品收率高以及环境友好（无溶剂声化学）条件是这一发现的特殊资产。图形概要
• Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Enantiomerically Pure <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines
  作者：Juan F. Collados、Estefanía Toledano、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo300919x

  日期：2012.7.6

  environmentally friendly, and very efficient procedure for the synthesis of optically pure N-(tert-butylsulfinyl)imines has been developed with microwave-promoted condensation of aldehydes and ketones using (R)-2-methylpropane-2-sulfinamide in the presence of Ti(OEt)4, under solvent-free conditions. This procedure allows for the preparation of a variety of sulfinyl aldimines with excellent yields and purities

  已经开发了一种简单，环保且非常有效的合成光学纯N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的方法，该方法是在（R）-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺中使用微波促进醛和酮的缩合反应。在无溶剂条件下存在Ti（OEt）4。该方法允许仅在10分钟内以优异的收率和纯度制备各种亚磺酰基醛亚胺，从而无需进一步纯化亚胺。通过将反应时间延长至1小时，还以良好的产率制备了几种亚磺酰基酮亚胺。事实证明，该方法对于合成芳族，杂芳族和脂族N同样有效-（叔丁基亚磺酰基）亚胺。还显示常规加热对于促进这些反应是有用的，特别是对于醛亚胺的合成。
• Modular Stereocontrolled Assembly of R₂Zn, Cyclic Enones and <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：José C. González-Gómez、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo802812w

  日期：2009.3.20

  The assembly of a wide range of dialkylzincs, cyclic enones, and chiral N-tert-butylsulfinyl imines in the presence of the appropriate phosphoramidite ligands allowed the formation of β-amino ketones with three consecutive stereogenic centers in a stereocontrolled manner. The Baeyer−Villiger oxidation of the resulting amino ketones led to the corresponding aminolactones with excellent regio- and stereoselectivities

  该组件广泛二烷基锌，环烯酮，和手性的ñ -叔丁基亚亚胺在合适的亚磷酰胺配位体的存在下允许β氨基酮的形成在一个立体控制的方式连续三个手性中心。所得氨基酮的拜耳-维利格氧化导致相应的氨基内酯具有良好的区域选择性和立体选择性。
• Highly efficient asymmetric construction of novel indolines and tetrahydroquinoline derivatives <i>via</i> aza-Barbier/C–N coupling reaction
  作者：Tao Guo、Bin-Hua Yuan、Wen-Jie Liu

  DOI：10.1039/c7ob02891a

  日期：——

  Highly stereoselective syntheses of chiral indolines and tetrahydroquinolines are achieved by combining the asymmetric Zn-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with efficient intramolecular C–N cross-coupling. Herein, the advantages of such a synthetic strategy are illustrated by the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines with quaternary stereocenters and multi-substituted

  手性二氢吲哚和四氢喹啉的高度立体选择性合成是通过将不对称的锌介导的手性N-叔丁亚磺酰亚胺亚胺与有效的分子内C–N交叉偶联相结合而实现的。在本文中，这种合成策略的优点通过合成具有季立体中心的二氢吲哚和四氢喹啉和多取代的1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉来说明。