(S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine | 188425-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: (1S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine
• CAS: 188425-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WBMRSSYURLNGNH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5,6-dihydro-6-(4-methoxyphenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of δ-Substituted α,β-Unsaturated δ-Lactams by Ring Closing Metathesis of Enantiomerically Pure N-Acryloyl-homoallylic Amines

  摘要：

  Optically pure secondary homoallylic amines, obtained by highly diastereoselective addition of allylmetal reagents to imines derived from chiral amines, were N-dealkylated, and the primary amines were converted to N-acryloyl amides. Then, ring closing metathesis gave delta-substituted delta-lactams in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo0703000
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methoxy-N-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl)aniline 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  手性联苯酚催化的不对称折叠硼-曼尼希烯丙基化反应

  摘要：

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611332

文献信息

• Highly Selective Addition of a Broad Spectrum of Trimethylsilane Pro-nucleophiles to <i>N</i> -<i>tert</i> -Butanesulfinyl Imines
  作者：Manas Das、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201503354

  日期：2015.12.14

  Addition of organotrimethylsilane reagents to chiral N‐tert‐butanesulfinyl imines can be achieved in good yields and with excellent diastereoselectivities by employing TMSO−/Bu4N+ as a Lewis base activator in THF. A variety of aliphatic, aromatic, heteroaromatic and organometallic chiral imines were utilised as electrophiles for the synthesis of enantioenriched N‐tert‐butanesulfinyl amides. Remarkably

  organotrimethylsilane试剂的手性的加成ñ -叔-butanesulfinyl亚胺可以在良好的产率和具有优良的非对映选择性通过采用TMSO来实现- /卜4 Ñ +作为在THF中的路易斯碱的活化剂。多种脂族，芳族，杂芳族和有机金属的手性亚胺的被用作亲电子对的对映体富集的合成Ñ -叔-butanesulfinyl酰胺。值得注意的是，同一组反应条件可用于范围广泛的台式稳定有机三甲基硅烷试剂，这凸显了该方法的通用性和稳健性。
• Synthesis of Enantiopure Benzyl Homoallylamines by Indium-Mediated Barbier-Type Allylation Combined with Enzymatic Kinetic Resolution: Towards the Chemoenzymatic Synthesis of N-Containing Heterocycles
  作者：Ari Hietanen、Tiina Saloranta、Sara Rosenberg、Evelina Laitinen、Reko Leino、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.200901216

  日期：2010.2

  N-(dimethylsulfamoyl)-protected aldimines with a number of allyl bromides followed by high-yielding deprotection afforded allylic amines in good to excellent yields. The racemic amines were then subjected to enzymatic kinetic resolution in order to obtain the corresponding (S)-amines and (R)-amides. When acyl donors with a terminal double bond were applied in the enzymatic kinetic resolution, the product amide

  Barbier 型铟介导的不同 N,N-(二甲基氨磺酰基)-保护的醛亚胺与许多烯丙基溴的烯丙基化，然后进行高产率脱保护，以良好到极好的产率提供烯丙胺。然后对外消旋胺进行酶动力学拆分以获得相应的(S)-胺和(R)-酰胺。当具有末端双键的酰基供体应用于酶动力学拆分时，产物酰胺可以通过闭环复分解以直接的方式转化为不饱和内酰胺。此外，对映体纯的 (S)-1-苯基丁-3-烯胺被转化为相应的二烯丙胺，然后进行闭环复分解以产生模拟许多天然产物的取代脱氢哌啶。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Preparation of Homoallylic Amines: Application for the Synthesis of β-Amino Acids and γ-Lactams
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt

  DOI：10.1002/chem.200401295

  日期：2005.7.18

  furnished homoallylic amines in good yields and high ee. A 11B NMR spectroscopy study revealed that the reactions do not proceed, even at room temperature, unless a molar equivalent of water or methanol is added. The first reagent-controlled asymmetric crotylboration and alkoxyallylboration of aldimines furnishing beta-methyl or beta-alkoxy homoallylic amines in very high diastereoselectivity and enantioselectivity

  在甲醇存在下，N-甲硅烷基和N-铝亚胺与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷硼烷的反应，然后进行氧化后处理，以高收率和高ee提供了均烯丙基胺。11B NMR光谱研究表明，除非加入摩尔当量的水或甲醇，否则即使在室温下，反应也不会进行。本文报道了以非常高的非对映选择性和对映选择性提供β-甲基或β-烷氧基均烯丙基胺的醛亚胺的第一试剂控制的不对称巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化。亚胺的巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化仅与“烯丙基”-硼“酸酯”配合物一起进行，而不是与醛类一起使用“烯丙基”-二烷基硼试剂。这些反应也必须添加甲醇。已经描述了该方法在两个步骤中用于将代表性的腈转化为β-氨基酸的应用。另外，还报道了由腈制备手性δ-氨基醇和γ-内酰胺的方法。
• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 4. Asymmetric synthesis of N-protected amines and β-amino acids by the addition of organometallic reagents to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes
  作者：James C. A. Hunt、Cephas Lloyd、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/a907186e

  日期：——

  Addition of organolithium or Grignard reagents to (R)- or (S)-O-(1-phenylbutyl)aldehyde oximes 1 in the presence of boron trifluoride–diethyl ether results in the formation of hydroxylamines 2 in good to excellent diastereoselectivity. Subsequent cleavage of the N–O bond with zinc–acetic acid–ultrasound, and carbamate formation, gives N-protected amines 3 in good enantiomeric purity (77–100% ee). When allylmagnesium bromide was used as the organometallic reagent, the resulting hydroxylamines were converted into β-amino acid derivatives 4 and γ-amino alcohols 5.

  将有机锂或格氏试剂添加到（R）或（S）-O-(1-苯基丁基)醛肟1，在三氟化硼–二乙醚的存在下，形成具有良好到优异的二烯选择性的羟胺2。随后使用锌–醋酸–超声波 cleavage N–O 键，并形成氨基甲酸酯，得到N保护的胺3，具有良好的对映体纯度（77–100% ee）。当使用烯丙基溴化镁作为有机金属试剂时，得到的羟胺被转化为β-氨基酸衍生物4和γ-氨基醇5。
• Homoallylic amines as efficient chiral inducing frameworks in the conjugate addition of amides to α,β-unsaturated esters. An entry to enantio-enriched diversely substituted amines
  作者：Johann Rogier、Lilia Anani、Aurélien Coelho、Fabien Massicot、Carine Machado-Rodrigues、Jean-Bernard Behr、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/d0ob00034e

  日期：——

  The diastereoselective conjugate addition of secondary homoallylamines, obtained in the enantioenriched form via allylmetallation of imines, to α,β-unsaturated esters is reported. This method allows access to valuable building blocks as well as heterocyclic skeletons, providing tertiary amines bearing two chains integrating a stereogenic center adjacent to the nitrogen atom.

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。