4,4'-[(4-cyanophenyl)methylene]-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) | 357623-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-[(4-cyanophenyl)methylene]-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• 英文别名: 4-(bis(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)benzonitrile；4,4'-[(4-cyanophenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-[(4-cyanophenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenylpyrazol-5-ol)
• CAS: 357623-46-2
• 化学式: C₂₈H₂₃N₅O₂
• mdl: MFCD01416406
• 分子量: 461.523
• InChiKey: CFBCFCMCPNUPOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  693.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 1-methyl-3-(trimethoxysilylpropyl)-imidazoliumhydrogen sulfate supported on sodium montmorillonite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.44h， 生成 4,4'-[(4-cyanophenyl)methylene]-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  纳米多孔Na +-蒙脱土负载的布朗斯台德酸性离子液体催化一锅合成4,4′-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-醇）

  摘要：

  通过将1-甲基-3-（三甲氧基甲硅烷基丙基）-咪唑硫酸氢盐离子液体固定在纳米孔Na +-蒙脱石上而获得的Na + -MMT- [pmim] HSO 4被用作催化剂以简单有效地合成4通过苯基肼，乙酰乙酸乙酯和醛的一锅缩合反应得到4,4- （芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-醇）衍生物。这些反应在无溶剂条件下于80°C进行，反应时间短，收率高。催化剂的低负载，简单的实验程序和使用廉价的催化剂是该程序的一些优点。同样，该催化剂可以重复使用几次而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2015.04.027

文献信息

• Polyethylene glycol-bonded triethylammonium <scp>l</scp>-prolinate: a new biodegradable amino-acid-based ionic liquid for the one-pot synthesis of bis(pyrazolyl)methanes as DNA binding agents
  作者：Reza Kordnezhadian、Mohsen Shekouhy、Somaye Karimian、Zohreh Tavaf、Saeed Malek-Hosseini、Mohammad Bagher Shahsavani、Zahra Amirghofran、Reza Yousefi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/d0nj02682d

  日期：——

  catalyst for the one-pot pseudo-five-component synthesis of bis(pyrazolyl)methanes. High synthesized product diversity was obtained with good to excellent yields and short reaction times. Also, some bis-products of bis(pyrazolyl)methanes as more complex products were prepared to show the generality and practical efficiency of the presented strategy. The cytotoxicity of the synthesized bis(pyrazolyl)methanes

  聚乙二醇键合的L-脯氨酸三乙基铵（[PEG-TEA] LP）是使用廉价且易于获得的原料制备的新型，高效，可重复使用和可生物降解的氨基酸型离子液体催化剂。[PEG-TEA] LP的化学结构通过FT-IR和1 H-NMR表征。还基于大肠杆菌的能力评估了[PEG-TEA] LP的生物降解性细菌来利用这种离子液体作为营养。继续地，[PEG-TEA] LP被成功地用作双（吡唑基）甲烷的一锅式拟五组分合成的催化剂。获得了高合成的产品多样性，具有良好至优异的收率和较短的反应时间。此外，制备了一些双（吡唑基）甲烷双产物作为更复杂的产物，以显示所提出策略的通用性和实用性。还检查了合成的双（吡唑基）甲烷对K562癌细胞的细胞毒性，在某些情况下，它们比顺铂更具细胞毒性。还通过以下方法研究了合成化合物的DNA结合能力 紫外可见分光光度法，得到的结果证明了它们与DNA小沟的相互作用。
• Melamine Trisulfunic Acid: An Efficient and Recyclable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of 4,4′-(Arylmethylene)-bis-(1<i>H</i>-pyrazol-5-ols)
  作者：Nasir Iravani、Jalal Albadi、Hamide Momtazan、Mojtaba Baghernejad

  DOI：10.1002/jccs.201200345

  日期：2013.4

  Melamine trisulfunic acid is employed as a recyclable catalyst for the condensation reaction of aromatic aldehydes with 3‐methyl‐l‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one. This condensation reaction was performed in ethanol under refluxing conditions giving 4,4′‐(arylmethylene)‐bis‐(3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐ols) in 80‐96% yields.

  三聚氰胺三磺酸被用作芳香醛与3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮缩合反应的可回收催化剂。该缩合反应在乙醇中在回流条件下进行，得到4,4'-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇），产率为80-96％。
• One-pot efficient pseudo-five-components synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-ols) at room temperature assisted by K₂CO₃
  作者：Dipanwita Banerjee、Rajiv Karmakar、Utpal Kayal、Gourhari Maiti

  DOI：10.1080/00397911.2017.1298134

  日期：2017.5.19

  approach for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ols) by an efficient one-pot reaction of aromatic aldehydes, phenylhydrazine, and ethyl acetoacetate by using substoichiometric amount of K2CO3 in acetonitrile solvent at room temperature is described. This protocol of one-pot synthesis produced a library of bis-pyrazolylmethane derivatives, a potential bioactive compound

  摘要 通过芳香醛、苯肼和乙基的高效一锅反应合成 4,4'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）的简便方法描述了在室温下在乙腈溶剂中使用亚化学计量量的 K2CO3 制备乙酰乙酸盐。这种一锅合成方案产生了双吡唑基甲烷衍生物库，这是一种潜在的生物活性化合物，产量非常好。图形概要
• Synthesis and Application of Graphene Oxide-supported Aluminium Chloride as a Novel and an Environmentally Friendly Catalyst for the Preparation of Bis(pyrazolyl)methanes
  作者：K. Parvanak Boroujeni、S. Karimi、M. M. Eskandari

  DOI：10.1134/s107042801905018x

  日期：2019.5

  The immobilization of AlCl3, an extremely hygroscopic Lewis acid, on graphene oxide as a support material with a high surface area was studied. The obtained solid material was characterized by FTIR spectroscopy, TGA/DTA analysis, field emission scanning electron microscopy, and energy-dispersive X-ray spectroscopy and used as an efficient and bench-top environmentally benign catalyst for the preparation

  研究了极吸湿性路易斯酸AlCl 3在高表面积氧化石墨烯上的固定化。所得固体材料通过FTIR光谱，TGA / DTA分析，场发射扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱进行了表征，并用作制备双（吡唑基）甲烷的高效，台式环境良性催化剂。通过醛和3-甲基-1-苯基吡唑-5-酮的缩合反应得到衍生物。该催化剂可重复使用至少九次，其催化活性损失可忽略不计。
• 2-Hydroxyethylammonium acetate as a reusable and cost-effective ionic liquid for the efficient synthesis of bis(pyrazolyl)methanes and 2-pyrazolyl-1-nitroalkanes
  作者：Sara Sobhani、Razieh Nasseri、Moones Honarmand

  DOI：10.1139/v2012-059

  日期：2012.10

  A new and convenient method for the synthesis of bis(pyrazolyl)methanes by one-pot tandem Knoevenagel–Michael reaction of 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone with aryl, heteroaryl, or alkyl aldehydes in the presence of 2-hydroxyethylammonium acetate (2-HEAA) as a task-specific ionic liquid is described. This method was also successfully applied for the synthesis of 2-pyrazolyl-1-nitroalkanes by Michael

  在 2-羟乙基铵存在下，通过 3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮与芳基、杂芳基或烷基醛的单锅串联 Knoevenagel-Michael 反应合成双（吡唑基）甲烷的新方法描述了醋酸盐 (2-HEAA) 作为特定任务的离子液体。该方法还成功地应用于通过 3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮与 β-硝基苯乙烯在短反应时间内的迈克尔加成合成 2-吡唑基-1-硝基烷烃。本协议提供了几个优点，例如使用可重复使用且具有成本效益的离子液体、环境友好的反应介质、易于扩大规模和良好的产品产量。