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1-(2-Nitroethenyl)-2-prop-2-enoxybenzene | 67483-44-7

中文名称
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中文别名
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英文名称
1-(2-Nitroethenyl)-2-prop-2-enoxybenzene
英文别名
——
1-(2-Nitroethenyl)-2-prop-2-enoxybenzene化学式
CAS
67483-44-7
化学式
C11H11NO3
mdl
MFCD01924690
分子量
205.213
InChiKey
WTKZARGFWZNWIB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.09
  • 拓扑面积:
    55
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    三溴甲烷1-(2-Nitroethenyl)-2-prop-2-enoxybenzenemagnesium 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 0.67h, 以52%的产率得到1-(allyloxy)-2-(1,1,1-tribromo-3-nitropropan-2-yl)benzene
    参考文献:
    名称:
    通过将溴仿与硝基烯烃共轭加成,可轻松合成β-三溴甲基和二溴甲基化的硝基烷。
    摘要:
    在镁的存在下,将溴仿加到共轭硝基烯烃中,可提供很好的产率和非对映选择性的β-三溴甲基硝基烷。在自由基条件下形成的这些新颖的迈克尔加合物,在回流下在相同的釜中进行了HBr的消除,从而以良好的收率得到了β-二溴甲基化的硝基烷。备选地,在阴离子条件下,通过LDA介导的溴仿向硝基烯烃的加成,一锅法高产率地合成二溴化物是可能的。
    DOI:
    10.1021/jo802274q
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文献信息

  • Morita-Baylis-Hillman Reactions Between Conjugated Nitroalkenes or Nitrodienes and Carbonyl Compounds
    作者:Indubhusan Deb、Pramod Shanbhag、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri
    DOI:10.1002/ejoc.200900475
    日期:2009.8
    Morita–Baylis–Hillman (MBH) reactions between conjugated nitroalkenes or nitrodienes and various carbonyl compounds such as glyoxylate, trifluoropyruvate, pyruvaldehyde, oxomalonate, ninhydrin, and formaldehyde have been extensively investigated. The reactions proceeded smoothly in the presence of DMAP (40–100 mol-%) in acetonitrile and in some cases also in that of imidazole (100 mol-%) in CHCl3 or
    共轭硝基烯烃或硝基二烯与各种羰基化合物如乙醛酸、三氟丙酮酸、丙酮醛、氧代丙二酸、茚三酮和甲醛之间的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应已被广泛研究。在乙腈中存在 DMAP(40-100 mol-%)和在某些情况下也在 CHCl3 或 THF 中咪唑(100 mol-%)存在下,反应顺利进行,以提供良好到极好的产率的多功能加合物。在乙腈中由 DMAP 催化的反应在反应速率和 MBH 加合物的分离产率方面均优于咪唑催化的反应。DMAP 和咪唑在这些反应中的催化作用,与其他 MBH 催化剂如 DABCO 相比,主要归因于初始两性离子中间体的共振稳定。E 异构体是乙醛酸、丙酮醛和甲醛的主要或唯一产物,而 Z 异构体在三氟丙酮酸和茚三酮的情况下占主导地位。有趣的是,氧代丙二酸与芳香族硝基烯烃形成 E 异构体,与脂肪族硝基烯烃形成 Z 异构体。在某些 β-烷基-硝基乙烯的情况
  • Facile Synthesis of β-Tribromomethyl and Dibromomethylenated Nitroalkanes via Conjugate Addition of Bromoform to Nitroalkenes
    作者:Bichismita Sahu、Guddeangadi N. Gururaja、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri
    DOI:10.1021/jo802274q
    日期:2009.3.20
    Addition of bromoform to conjugated nitroalkenes in the presence of Mg provided β-tribromomethyl nitroalkanes in good to excellent yields and diastereoselectivity. These novel Michael adducts, formed under radical conditions, underwent elimination of HBr in the same pot under reflux to afford β-dibromomethylenated nitroalkanes in good yield. Alternatively, a one-pot high yielding synthesis of the dibromides
    在镁的存在下,将溴仿加到共轭硝基烯烃中,可提供很好的产率和非对映选择性的β-三溴甲基硝基烷。在自由基条件下形成的这些新颖的迈克尔加合物,在回流下在相同的釜中进行了HBr的消除,从而以良好的收率得到了β-二溴甲基化的硝基烷。备选地,在阴离子条件下,通过LDA介导的溴仿向硝基烯烃的加成,一锅法高产率地合成二溴化物是可能的。
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