2-((2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropylmethoxy)tetrahydropyran；2-[(2,2-Dibromo-1-methylcyclopropyl)methoxy]oxane
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 328.044
• InChiKey: RXZNADUXYYIQJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 tetrahydro-2-<1-(1-methyl-2-methylenecyclopropyl)methyloxy>-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  (±)-环麦角碱和(±)-5-表环麦角碱的全合成

  摘要：

  描述了天然存在的吲哚生物碱环棒麦角素及其非天然 C(5)-差向异构体的新途径。主要特点包括通过两个狄尔斯-阿尔德反应快速构建杂环核心链段。通过后期分子内第尔斯-阿尔德呋喃环加成完成吲哚环化，并使用亚甲基环丙烷亲双烯体进行立体选择性分子内[4 + 2]环加成，得到环棒麦角中存在的环丙[c]吲哚啉结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja2026882
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylallyloxy)tetrahydro-2H-pyran 、 三溴甲烷 在 cetrimide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-((2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  (±)-环麦角碱和(±)-5-表环麦角碱的全合成

  摘要：

  描述了天然存在的吲哚生物碱环棒麦角素及其非天然 C(5)-差向异构体的新途径。主要特点包括通过两个狄尔斯-阿尔德反应快速构建杂环核心链段。通过后期分子内第尔斯-阿尔德呋喃环加成完成吲哚环化，并使用亚甲基环丙烷亲双烯体进行立体选择性分子内[4 + 2]环加成，得到环棒麦角中存在的环丙[c]吲哚啉结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja2026882

文献信息

• Skatteboel, Lars; Stenstroem, Yngve; Stjerna, May-Britt, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 7, p. 475 - 483
  作者：Skatteboel, Lars、Stenstroem, Yngve、Stjerna, May-Britt

  DOI：——

  日期：——
• SKATTEVZHUSTOL, LARS;STENSTRZHUSTOM, YNGVE;STJERNA, MAU-BRITT, ACTA CHEM. SCAND. B, 42,(1988) N 7, C. 475-483
  作者：SKATTEVZHUSTOL, LARS、STENSTRZHUSTOM, YNGVE、STJERNA, MAU-BRITT

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (±)-Cycloclavine and (±)-5-<i>epi</i>-Cycloclavine
  作者：Filip R. Petronijevic、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ja2026882

  日期：2011.5.25

  indole alkaloid cycloclavine and its unnatural C(5)-epimer are described. Key features include the rapid construction of the heterocyclic core segments by two Diels-Alder reactions. An indole annulation was accomplished by a late-stage intramolecular Diels-Alder furan cycloaddition, and a methylenecyclopropane dienophile was used for a stereoselective intramolecular [4 + 2] cycloaddition to give the c

  描述了天然存在的吲哚生物碱环棒麦角素及其非天然 C(5)-差向异构体的新途径。主要特点包括通过两个狄尔斯-阿尔德反应快速构建杂环核心链段。通过后期分子内第尔斯-阿尔德呋喃环加成完成吲哚环化，并使用亚甲基环丙烷亲双烯体进行立体选择性分子内[4 + 2]环加成，得到环棒麦角中存在的环丙[c]吲哚啉结构单元。