methyl 7-hydroxy-2-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 293743-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-2-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-hydroxy-2-phenyl-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 293743-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: PLDQJDMALUSFHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-2-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 n-Bu₃NHSO₄ 、 phenylselenate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 133.5h， 生成 8-(benzyloxy)-5,7-dimethoxy-2-((3S,4S,5R)-4-methoxy-3,5-dimethyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)hexyl)-3-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  旨在合成柱头蛋白；从没食子酸中获得高级片段

  摘要：

  用碱然后用酸处理酯3，该酯3由没食子酸7a开始制备，得到色酮6c，其色变氧化，然后将所得醛6a与三烯基锂衍生物13b和碘代甲烷缩合。，提供的产品与O-苄基柱头蛋白1c的真实样品同分异构，但并不完全相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00812-1
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 、 没食子酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以32%的产率得到methyl 7-hydroxy-2-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  旨在合成柱头蛋白；从没食子酸中获得高级片段

  摘要：

  用碱然后用酸处理酯3，该酯3由没食子酸7a开始制备，得到色酮6c，其色变氧化，然后将所得醛6a与三烯基锂衍生物13b和碘代甲烷缩合。，提供的产品与O-苄基柱头蛋白1c的真实样品同分异构，但并不完全相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00812-1

文献信息

• Facile Preparation of Dehydrodigallic Acid and Its Derivative for the Synthesis of Ellagitannins
  作者：Kazuma Shioe、Shingo Ishikura、Yoshikazu Horino、Hitoshi Abe

  DOI：10.1248/cpb.c13-00458

  日期：——

  A facile method for the synthesis of dehydrodigallic acid, which is a fundamental structure of ellagitannins, was developed. A classical Ullmann condition was effective for the formation of the highly hindered biaryl ether structure, and we clarified that the suitable protection of the phenolic hydroxy groups was crucial in this reaction. In this way, the synthesis of dehydrodigallic acid and its derivative

  开发了一种简便的合成去氢二氢戊二酸的方法，这是一种鞣花单宁的基本结构。经典的乌尔曼条件对于形成高度受阻的联芳醚结构是有效的，并且我们阐明了酚羟基的适当保护在该反应中至关重要。以这种方式，成功地进行了脱氢二没食子酸及其衍生物的合成。所描述的方法将提供针对鞣花单宁的合成用途。
• Synthesis of diaryl ether components of ellagitannins using <i>ortho</i>-quinone with consonant mesomeric effects
  作者：Hayato Konishi、Tsukasa Hirokane、Hajime Hashimoto、Kazutada Ikeuchi、Shintaro Matsumoto、Shinnosuke Wakamori、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1039/d0cc00889c

  日期：——

  Methods for synthesizing C–O digallate structures, the basic unit of diaryl ether components of natural ellagitannins, are described. In the designed building block derived from gallic acid, consonantly overlapped mesomeric effects enhanced its electrophilicity. This building block demonstrated substantial reactivity to improve the synthesis of dehydrodigalloyl, tergalloyl, and valoneoyl groups.

  描述了合成CO-0没食子酸酯结构的方法，该化合物是天然鞣花单宁的二芳基醚成分的基本单元。在从没食子酸衍生的设计构件中，介观重叠的介观效应增强了其亲电子性。该结构单元显示出显着的反应活性，可改善脱氢二氢二氢酰基，三氢酰基和瓦龙酰基的合成。
• Synthesis and 19F NMR parameters of a perfluoro-tert-butoxy tagged L-DOPA analogue
  作者：Simonetta Orlandi、Marco Cavazzini、Silvia Capuani、Andrea Ciardello、Gianluca Pozzi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109596

  日期：2020.9

  The robust multistep synthesis of a perfluoro-tert-butoxy (PFTB) tagged analogue of the non-proteinogenic amino acid 3,4-dihydroxy-L-phenylalanine (L-DOPA) via diastereoselective benzylation of Oppolzer’s sultam glycinate was developed. The new compound is characterized by a flexible alkoxy linker connecting PFTB to the biochemically and pharmacologically relevant L-DOPA scaffold, which facilitates

  开发了通过Oppolzer的苏丹草甘氨酸盐酸盐的非对映选择性苄基化方法，对非蛋白原氨基酸3,4-二羟基-L-苯丙氨酸（L-DOPA）进行全氟叔丁氧基（PFTB）标记的类似物的稳健多步合成。新化合物的特征是将PFTB连接到生物化学和药理学相关的L-DOPA支架的柔性烷氧基接头，该支架促进了氟化部分的自由运动。因此，这9个化学当量的氟原子产生了强烈而尖锐的19 F NMR单线态信号，该信号在水性环境中容易检测到。此外，血液溶液中19 F NMR弛豫过程的动力学符合将新化合物潜在用作探针的要求。19 F磁共振成像在翻译临床领域中的应用。