Sodium; 3-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-oxirane-2-carboxylate | 96909-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Sodium; 3-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-oxirane-2-carboxylate
• CAS: 96909-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₁O₆*Na
• 分子量: 274.206
• InChiKey: JUZGPIRQRSLVEM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium; 3-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-oxirane-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (2RS,3SR,3aSR)-3,3a,4,5-Tetrahydro-2-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3-methyl-3a-(2-propenyl)-6(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (±)-Megaphyllone Acetate, A Cytotoxic Neolignan

  摘要：

  3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯甲醛转化为(2RS,3SR,4RS)-2-甲氧基碳酰基-4-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)-3-甲基-4-丁内酯(11)的过程经过七个步骤，通过1-乙酸氧基-1-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)丙酮进行。丁内酯11进一步转化为(2RS,3SR,3aRS,5RS)-3,3a,4,5-四氢-5-甲氧基-2-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)-3-甲基-3a-(2-丙烯基)6(2H)-苯并呋喃酮(22)，该过程经过八个步骤。用锂铝氢化物还原22后，再与醋酸酐在吡啶中进行乙酰化，得到(±)-巨叶酮乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.346
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1,3-苯并二氧化物-5-甲醇 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Sodium; 3-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (±)-Megaphyllone Acetate, A Cytotoxic Neolignan

  摘要：

  3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯甲醛转化为(2RS,3SR,4RS)-2-甲氧基碳酰基-4-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)-3-甲基-4-丁内酯(11)的过程经过七个步骤，通过1-乙酸氧基-1-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)丙酮进行。丁内酯11进一步转化为(2RS,3SR,3aRS,5RS)-3,3a,4,5-四氢-5-甲氧基-2-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)-3-甲基-3a-(2-丙烯基)6(2H)-苯并呋喃酮(22)，该过程经过八个步骤。用锂铝氢化物还原22后，再与醋酸酐在吡啶中进行乙酰化，得到(±)-巨叶酮乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.346