(2RS,3SR,3aSR)-3,3a,4,5-Tetrahydro-2-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3-methyl-3a-(2-propenyl)-6(2H)-benzofuranone | 96909-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2RS,3SR,3aSR)-3,3a,4,5-Tetrahydro-2-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3-methyl-3a-(2-propenyl)-6(2H)-benzofuranone
• CAS: 96909-15-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: IZFOGHYNKSDQKZ-ZQBYOIRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR,3aSR)-3,3a,4,5-Tetrahydro-2-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3-methyl-3a-(2-propenyl)-6(2H)-benzofuranone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-Demethoxymegaphyllone acetate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (±)-Megaphyllone Acetate, A Cytotoxic Neolignan

  摘要：

  3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯甲醛转化为(2RS,3SR,4RS)-2-甲氧基碳酰基-4-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)-3-甲基-4-丁内酯(11)的过程经过七个步骤，通过1-乙酸氧基-1-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)丙酮进行。丁内酯11进一步转化为(2RS,3SR,3aRS,5RS)-3,3a,4,5-四氢-5-甲氧基-2-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)-3-甲基-3a-(2-丙烯基)6(2H)-苯并呋喃酮(22)，该过程经过八个步骤。用锂铝氢化物还原22后，再与醋酸酐在吡啶中进行乙酰化，得到(±)-巨叶酮乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.346
• 作为产物：
  描述：

  甲基 7-甲氧基苯并[d][1,3]二氧代-5-羧酸 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2RS,3SR,3aSR)-3,3a,4,5-Tetrahydro-2-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3-methyl-3a-(2-propenyl)-6(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (±)-Megaphyllone Acetate, A Cytotoxic Neolignan

  摘要：

  3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯甲醛转化为(2RS,3SR,4RS)-2-甲氧基碳酰基-4-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)-3-甲基-4-丁内酯(11)的过程经过七个步骤，通过1-乙酸氧基-1-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)丙酮进行。丁内酯11进一步转化为(2RS,3SR,3aRS,5RS)-3,3a,4,5-四氢-5-甲氧基-2-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)-3-甲基-3a-(2-丙烯基)6(2H)-苯并呋喃酮(22)，该过程经过八个步骤。用锂铝氢化物还原22后，再与醋酸酐在吡啶中进行乙酰化，得到(±)-巨叶酮乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.346