methyl 3,4,5-tris(prop-2-yn-1-yloxy)benzoate | 1155417-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,5-tris(prop-2-yn-1-yloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 3,4,5-tris(propargyloxy)benzoate；Methyl 3,4,5-tris(prop-2-ynoxy)benzoate
• CAS: 1155417-73-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: ASTIPFJRZIZQOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tris(prop-2-yn-1-yloxy)benzoate 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 thiaclix[4] 芳烃核心的没食子酸树枝状聚合物：合成、聚集和用于稳定 Pd 纳米颗粒

  摘要：

  采用收敛方法合成了第一代基于没食子酸的具有thiacalix[4]芳烃核心的“点击”树枝状大分子，包括具有四个树枝状分子的对称树枝状大分子和具有烷基亲脂基团的两亲性树枝状大分子。为了合成，使用物理方法（包括 X 射线晶体分析）合成并表征了具有 1,3-交替立体异构形式的炔丙基乙二醇片段的 thiacalix[4] 芳烃的新 CuAAC 前体。由于苄基型溴原子的极端迁移性，在 CuAAC 改性过程中，使用没食子酸的溴亚甲基炔丙基衍生物作为树枝会因与叔胺的副反应而变得复杂。开发了一种制备基于没食子酸、具有乙二醇连接体、叠氮焦点和末端羟基的树枝状分子的合成策略。树枝状聚合物在含有 5% THF 的水中形成亚微米聚集体。确定了树枝状聚合物对疏水性染料橙色OT的增溶能力。与对称对应物相比，含烷基的两亲性树枝状聚合物具有更高的溶解度。使用树枝状聚合物稳定化学还原获得的钯纳米粒子，产生了尺寸为 4-8 nm

  DOI：

  10.1039/d3nj03403h
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 18-冠醚-6 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 3,4,5-tris(prop-2-yn-1-yloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  双核铜（I）硫代二乙酸盐复合物介导的含氯Cyclen核36-葡萄糖包被的二聚体的快速合成

  摘要：

  高糖系糖树枝状聚合物是糖生物学中利用其多价特性研究碳水化合物-蛋白质相互作用的重要工具。选择了一种引人入胜的双阶段收敛合成方法，使用有效的点击催化剂“双核硫代二乙酸铜（I）复合物”来构建一类新型的含氯葡萄糖涂层树枝状聚合物。在这种情况下，cyclen core 是通过发散的方法开发的，而glucodendron 是通过收敛的方法独立开发的。两个叠氮化物-炔烃伙伴通过模块化叠氮化铜-炔烃环加成 (CuAAC) 策略偶联，以提供所需的 36-葡萄糖包被的糖树枝状聚合物的高产率。通过核磁共振、凝胶渗透色谱 (GPC) 和红外光谱分析阐明了合成的糖树枝状聚合物。

  DOI：

  10.1155/2021/4209514

文献信息

• Click Chemistry Inspired Synthesis of Glycoporphyrin Dendrimers
  作者：Divya Kushwaha、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo4012392

  日期：2013.8.16

  A series of porphyrin-cored glycodendrimers containing 8, 12, 16, and 24 β-d-glucopyranose units at the periphery, have been synthesized by convergent methodology using click chemistry. The structure of developed dendrimers is established by 1H and 13C NMR, IR, MALDI-TOF MS, and SEC analysis. Absorption–emission behavior of dendrimers and its modulation under the influence of the dendritic environment

  通过点击法，通过收敛方法合成了一系列在外围含有8、12、16和24个β- d-吡喃葡萄糖的卟啉核心的糖树状聚合物。通过1 H和13 C NMR，IR，MALDI-TOF MS和SEC分析确定发达的树状聚合物的结构。还研究了树枝状聚合物的吸收-发射行为及其在树枝状环境影响下的调节作用。
• An expeditious click approach towards the synthesis of galactose coated novel glyco-dendrimers and dentromers utilizing a double stage convergent method
  作者：Anand K. Agrahari、Anoop S. Singh.、Rishav Mukherjee、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/d0ra05289b

  日期：——

  studies such as 1H, 13C NMR, FT-IR, MALDI-TOF MS, HRMS and SEC analysis. Additionally, gel permeation chromatography depicted the regular progression in size from 6 to 27-peripheral galactose coated glycodendrimers along with glycodentromers, with their high monodispersity. Also, the glyco-dendrimers and dentromers synthesized from two different hypercore units i.e. dendrimers core (18) and dentromer

  本文的主要动机是提出一种独特的树枝状聚合物，它自被发现以来一直是一匹黑马，即树枝状聚合物。我们在此报告了通过利用树枝状聚合物核心18和树枝状聚合物核心19的快速合成，分别以不同的分支方向（1 → 2）和（1 → 3）合成糖树枝状聚合物和以半乳糖单元为冠的糖树枝状聚合物。选择了有效的双阶段收敛合成路径，以方便精炼和光谱阐明。通过利用Cu()催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)反应策略，我们成功开发了一系列新的半乳糖基化树枝状聚合物20、21、22和24 ，分别含有6、12、18和18个外围半乳糖单元。我们首次报道了9-外周半乳糖包被的糖二聚体23 （第0代）和27-外周半乳糖包被的糖二聚体25 （第一代）的实际合成。这些合成的支架通过1 H、 13 C NMR、FT-IR、MALDI-TOF MS、HRMS 和 SEC 分析等光谱研究进行表征。此外，凝胶渗透色谱法描绘了从 6 到 27 个外周
• Dendritic Ionic Liquids Based on Imidazolium-Modified Poly(aryl ether) Dendrimers
  作者：Tianyi Qin、Xuying Li、Jinping Chen、Yi Zeng、Tianjun Yu、Guoqiang Yang、Yi Li

  DOI：10.1002/asia.201402960

  日期：2014.12

  A series of dendritic ionic liquids (DILs) based on imidazolium‐modified poly(aryl ether) dendrimers IL‐Br‐Gn (n=0–3) were synthesized by a modified convergent approach and “click” chemistry. The resulting DILs exhibited high thermal resistance with decomposition temperatures up to 270 °C and low glass transition temperatures in the range of approximately −5–0 °C. All IL‐Br‐Gn were found to be miscible

  通过改进的收敛方法和“点击”化学方法，合成了一系列基于咪唑鎓修饰的聚（芳醚）树枝状分子IL-Br-G n（n = 0–3）的树枝状离子液体（DIL）。所得的DIL表现出较高的耐热性，分解温度高达270°C，玻璃化转变温度较低，约为-5-0°C。发现所有IL-Br-G n均可与水以任何比例混溶，并且可以包裹疏水分子。水相和有机相之间的DILS的可逆的相转移是由亲水性溴之间的简单阴离子交换来完成-阴离子和疏水双（三氟甲基磺酰基）酰胺阴离子（NTF 2 -）。IL‐Br‐G n可用作转运蛋白，使疏水性分子有效地在有机相和水相之间穿梭。本工作提供了一种新型的运输材料，在物质分离，药物递送和生物分子运输中具有潜在的应用。
• New Polyalkynyl Dendrons and Dendrimers: “Click” Chemistry with Azidomethylferrocene and Specific Anion and Cation Electrochemical Sensing Properties of the 1,2,3-Triazole-Containing Dendrimers
  作者：Jérémy Camponovo、Jaime Ruiz、Eric Cloutet、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.200801999

  日期：2009.3.9

  Dendrimers for ion sensing: The synthesis and use of new tris‐alkynyl dendrons are reported. So‐called “click” reactions of the dendrimers described with azidomethylferrocene give 27‐ferrocenyl, 81‐ferrocenyl, and 243‐ferrocenyl dendrimers. Electrochemical recognition of oxo‐anions and Pd2+ cations has been compared using the three polyferrocenyl dendrimers.

  用于离子感测的树枝状大分子：报道了新的三炔基树枝状分子的合成和使用。所描述的与叠氮基甲基二茂铁的树枝状聚合物的所谓“点击”反应得到27-二茂铁基，81-二茂铁基和243-二茂铁基树状体。使用三种聚二茂铁基树枝状大分子对氧阴离子和Pd 2+阳离子的电化学识别进行了比较。
• Conjugation of multivalent ligands to gold nanoshells and designing a dual modality imaging probe
  作者：Mathieu Bédard、Pramod K. Avti、Tina Lam、Léonie Rouleau、Jean-Claude Tardif、Éric Rhéaume、Frédéric Lesage、Ashok Kakkar

  DOI：10.1039/c4tb01811g

  日期：——

  Hollow gold nanoshells functionalized with branched multivalent ligands provide an excellent platform to develop nanoprobes with dual imaging capabilities.

  镀金空心纳米壳功能化的分枝多价配体为开发具有双重成像能力的纳米探针提供了极好的平台。