3,4,5-tris(propargyloxy)phenyl methanol | 1061204-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-tris(propargyloxy)phenyl methanol
• 英文别名: (3,4,5-tris(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanol；[3,4,5-Tris(prop-2-ynoxy)phenyl]methanol；[3,4,5-tris(prop-2-ynoxy)phenyl]methanol
• CAS: 1061204-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: OJIFZBCERCYEAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(propargyloxy)phenyl methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到5-(bromomethyl)-1,2,3-tris(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  利用双阶段收敛方法合成半乳糖包被的新型糖树枝状聚合物和树枝状聚合物的快速点击方法

  摘要：

  本文的主要动机是提出一种独特的树枝状聚合物，它自被发现以来一直是一匹黑马，即树枝状聚合物。我们在此报告了通过利用树枝状聚合物核心18和树枝状聚合物核心19的快速合成，分别以不同的分支方向（1 → 2）和（1 → 3）合成糖树枝状聚合物和以半乳糖单元为冠的糖树枝状聚合物。选择了有效的双阶段收敛合成路径，以方便精炼和光谱阐明。通过利用Cu()催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)反应策略，我们成功开发了一系列新的半乳糖基化树枝状聚合物20、21、22和24 ，分别含有6、12、18和18个外围半乳糖单元。我们首次报道了9-外周半乳糖包被的糖二聚体23 （第0代）和27-外周半乳糖包被的糖二聚体25 （第一代）的实际合成。这些合成的支架通过1 H、 13 C NMR、FT-IR、MALDI-TOF MS、HRMS 和 SEC 分析等光谱研究进行表征。此外，凝胶渗透色谱法描绘了从 6 到 27 个外周

  DOI：

  10.1039/d0ra05289b
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,4,5-tris(propargyloxy)phenyl methanol
  参考文献：
  名称：

  利用叠氮-炔环加成反应合成基于没食子酸的多官能树枝状大分子

  摘要：

  摘要 通过叠氮-炔环加成反应对没食子酸进行逐步修饰，首次合成了具有羟丙基三唑基团和四乙二醇连接体的第一代含三唑的树枝状分子。所有中间体化合物的结构均已通过先进的物理方法证明。已经发现，由于溴原子在苄基位置的高迁移率，在合成含三唑的树枝中使用溴亚甲基没食子酸衍生物会产生反应中所用碱的烷基化产生的副产物（三乙胺和二异丙基乙胺）。

  DOI：

  10.1134/s001250082360102x

文献信息

• Click Chemistry Inspired Synthesis of Glycoporphyrin Dendrimers
  作者：Divya Kushwaha、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo4012392

  日期：2013.8.16

  A series of porphyrin-cored glycodendrimers containing 8, 12, 16, and 24 β-d-glucopyranose units at the periphery, have been synthesized by convergent methodology using click chemistry. The structure of developed dendrimers is established by 1H and 13C NMR, IR, MALDI-TOF MS, and SEC analysis. Absorption–emission behavior of dendrimers and its modulation under the influence of the dendritic environment

  通过点击法，通过收敛方法合成了一系列在外围含有8、12、16和24个β- d-吡喃葡萄糖的卟啉核心的糖树状聚合物。通过1 H和13 C NMR，IR，MALDI-TOF MS和SEC分析确定发达的树状聚合物的结构。还研究了树枝状聚合物的吸收-发射行为及其在树枝状环境影响下的调节作用。
• Dendritic Ionic Liquids Based on Imidazolium-Modified Poly(aryl ether) Dendrimers
  作者：Tianyi Qin、Xuying Li、Jinping Chen、Yi Zeng、Tianjun Yu、Guoqiang Yang、Yi Li

  DOI：10.1002/asia.201402960

  日期：2014.12

  A series of dendritic ionic liquids (DILs) based on imidazolium‐modified poly(aryl ether) dendrimers IL‐Br‐Gn (n=0–3) were synthesized by a modified convergent approach and “click” chemistry. The resulting DILs exhibited high thermal resistance with decomposition temperatures up to 270 °C and low glass transition temperatures in the range of approximately −5–0 °C. All IL‐Br‐Gn were found to be miscible

  通过改进的收敛方法和“点击”化学方法，合成了一系列基于咪唑鎓修饰的聚（芳醚）树枝状分子IL-Br-G n（n = 0–3）的树枝状离子液体（DIL）。所得的DIL表现出较高的耐热性，分解温度高达270°C，玻璃化转变温度较低，约为-5-0°C。发现所有IL-Br-G n均可与水以任何比例混溶，并且可以包裹疏水分子。水相和有机相之间的DILS的可逆的相转移是由亲水性溴之间的简单阴离子交换来完成-阴离子和疏水双（三氟甲基磺酰基）酰胺阴离子（NTF 2 -）。IL‐Br‐G n可用作转运蛋白，使疏水性分子有效地在有机相和水相之间穿梭。本工作提供了一种新型的运输材料，在物质分离，药物递送和生物分子运输中具有潜在的应用。
• Interaction of a Triantennary Quinoline Glycoconjugate with the Asialoglycoprotein Receptor
  作者：Subhadeep Palit、Sayanika Banerjee、Tridib Mahata、Sougata Niyogi、Tanusree Das、Chandra Sova Mandi、Partha Chakrabarti、Sanjay Dutta

  DOI：10.1002/cmdc.202100158

  日期：2021.7.20

  expressed and purified from E. coli. A novel triantennary galactose-conjugated quinoline derivative 4 was synthesized that demonstrates 17-fold higher binding affinity to isolated ASGPR-H1-CRD protein receptor (Kd∼54 μM) in comparison to D-galactose (Kd∼900 μM). Moreover, micro-calorimetric studies for the interaction of glycoconjugate 4 with ASGPR protein on live hepatocytes showed notable thermal response

  靶向细胞内递送是开发针对癌症和其他细胞内感染的疗法的有效策略。由于高剂量、细胞毒性、非特异性作用、高成本等，非特异性药物递送显示出有限的临床应用。因此，通过 ASGPR 介导的内吞作用将细胞毒性较小的候选药物靶向递送至肝细胞可能是克服普遍缺点的有效策略。本工作从Huh7细胞中扩增编码ASGPR-H1-CRD的基因，克隆到pET 11a载体中，从大肠杆菌中表达纯化ASGPR-H1-CRD蛋白。一种新型三触角半乳糖共轭喹啉衍生物4与D-半乳糖( Kd ~900 μM) 相比，合成的 ASGPR-H1-CRD 蛋白受体 ( Kd ~54 μM)与分离的 ASGPR-H1-CRD 蛋白受体的结合亲和力高 17 倍。此外，与非 ASGPR Chang 细胞相比，糖缀合物4与 ASGPR 蛋白在活肝细胞上的相互作用的微量热研究表明，在含有 ASGPR 的 Huh7 细胞的情况下，有显着的热反应。这些结
• Dinuclear Copper(I) Thiodiacetate Complex-Mediated Expeditious Synthesis of the Chlorine-Containing Cyclen-Cored 36-Glucose-Coated Glycodendrimer
  作者：Anand K. Agrahari、Sunil Kumar、Anindra Sharma、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1155/2021/4209514

  日期：2021.10.27

  property. An enthralling double-stage convergent synthetic approach was selected to build a novel class of chlorine-containing glucose-coated dendrimers using an efficient click catalyst ‘dinuclear copper(I) thiodiacetate complex.’ In this context, cyclen core was developed through a divergent approach, while the glucodendron was developed via a convergent approach independently. Both azide-alkyne partners

  高糖系糖树枝状聚合物是糖生物学中利用其多价特性研究碳水化合物-蛋白质相互作用的重要工具。选择了一种引人入胜的双阶段收敛合成方法，使用有效的点击催化剂“双核硫代二乙酸铜（I）复合物”来构建一类新型的含氯葡萄糖涂层树枝状聚合物。在这种情况下，cyclen core 是通过发散的方法开发的，而glucodendron 是通过收敛的方法独立开发的。两个叠氮化物-炔烃伙伴通过模块化叠氮化铜-炔烃环加成 (CuAAC) 策略偶联，以提供所需的 36-葡萄糖包被的糖树枝状聚合物的高产率。通过核磁共振、凝胶渗透色谱 (GPC) 和红外光谱分析阐明了合成的糖树枝状聚合物。
• A New NT4 Peptide-Based Drug Delivery System for Cancer Treatment
  作者：Jlenia Brunetti、Sara Piantini、Marco Fragai、Silvia Scali、Giulia Cipriani、Lorenzo Depau、Alessandro Pini、Chiara Falciani、Stefano Menichetti、Luisa Bracci

  DOI：10.3390/molecules25051088

  日期：——

  selective tumor targeting agents to deliver multiple units of chemotherapy drugs to cancer tissue would improve treatment efficacy and greatly advance progress in cancer therapy. Here we report a new drug delivery system based on a tetrabranched peptide known as NT4, which is a promising cancer theranostic by virtue of its high cancer selectivity. We developed NT4 directly conjugated with one, two, or three

  开发选择性肿瘤靶向剂以将多个单位的化疗药物递送至癌组织将提高治疗效果并极大地推进癌症治疗的进展。在这里，我们报告了一种基于称为 NT4 的四分支肽的新药物递送系统，由于其高癌症选择性，它是一种很有前途的癌症治疗诊断学。我们开发了 NT4 与一个、两个或三个单位的紫杉醇和基于 NT4 的纳米系统直接偶联，使用 NIR 发射量子点，加载 NT4 肿瘤靶向剂并与紫杉醇偶联，以获得 NT4-QD-PTX旨在同时检测和杀死肿瘤细胞的纳米装置。当在人结肠腺癌细胞系 HT-29 上测试时，NT4-QD-PTX 的选择性结合和体外细胞毒性高于未标记的 QD-PTX。