3-(1,1,1-tribromo-3-nitropropan-2-yl)thiophene | 1133892-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(1,1,1-tribromo-3-nitropropan-2-yl)thiophene
• CAS: 1133892-43-9
• 化学式: C₇H₆Br₃NO₂S
• 分子量: 407.908
• InChiKey: XYWWJWYVBAMSGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1,1-tribromo-3-nitropropan-2-yl)thiophene 、 环己胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以62 %的产率得到2-cyclohexyl-4-(thiophen-3-yl)isothiazole-5(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  硫和胺亲核试剂的区域选择性加成组装 S=C–S、S–N 和 Umpolung C–N 键：探索 -CBr3 基团作为 S=C–S 的合成等价物

  摘要：

  展示了硫和胺亲核试剂的区域选择性加成到分子中的-CBr 3单元和硝基甲基部分，并在新型异噻唑-5(2 H )-硫酮上安装了五种不同的键结构。硝基甲基的反极性导致了一种具有选择性 C-N 键形成的新型支架。因此，有人提出通过硫和胺亲核试剂区分反应中心，以与二硫代酸酯 (S=C-S−) 部分结合形成独特的 S-N 键。该协议允许在反应过程中探索 -CBr 3部分作为二硫代酸酯 (S=C–S−) 单元的合成等价物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00157
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 3-(2-nitrovinyl)thiophene 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到3-(1,1,1-tribromo-3-nitropropan-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  硫和胺亲核试剂的区域选择性加成组装 S=C–S、S–N 和 Umpolung C–N 键：探索 -CBr3 基团作为 S=C–S 的合成等价物

  摘要：

  展示了硫和胺亲核试剂的区域选择性加成到分子中的-CBr 3单元和硝基甲基部分，并在新型异噻唑-5(2 H )-硫酮上安装了五种不同的键结构。硝基甲基的反极性导致了一种具有选择性 C-N 键形成的新型支架。因此，有人提出通过硫和胺亲核试剂区分反应中心，以与二硫代酸酯 (S=C-S−) 部分结合形成独特的 S-N 键。该协议允许在反应过程中探索 -CBr 3部分作为二硫代酸酯 (S=C–S−) 单元的合成等价物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00157

文献信息

• Facile Synthesis of β-Tribromomethyl and Dibromomethylenated Nitroalkanes via Conjugate Addition of Bromoform to Nitroalkenes
  作者：Bichismita Sahu、Guddeangadi N. Gururaja、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo802274q

  日期：2009.3.20

  Addition of bromoform to conjugated nitroalkenes in the presence of Mg provided β-tribromomethyl nitroalkanes in good to excellent yields and diastereoselectivity. These novel Michael adducts, formed under radical conditions, underwent elimination of HBr in the same pot under reflux to afford β-dibromomethylenated nitroalkanes in good yield. Alternatively, a one-pot high yielding synthesis of the dibromides

  在镁的存在下，将溴仿加到共轭硝基烯烃中，可提供很好的产率和非对映选择性的β-三溴甲基硝基烷。在自由基条件下形成的这些新颖的迈克尔加合物，在回流下在相同的釜中进行了HBr的消除，从而以良好的收率得到了β-二溴甲基化的硝基烷。备选地，在阴离子条件下，通过LDA介导的溴仿向硝基烯烃的加成，一锅法高产率地合成二溴化物是可能的。
• Regioselective Addition of Sulfur and Amine Nucleophiles To Assemble S═C–S, S–N, and Umpolung C–N Bonds: Exploration of the −CBr₃ Group as a Synthetic Equivalent of S═C–S
  作者：Ankush Gupta、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00157

  日期：2024.3.8

  regioselective addition of sulfur and amine nucleophiles to a −CBr3 unit and nitromethyl moiety in a molecule with the installation of a five-diverse bond structure to novel isothiazole-5(2H)-thione is demonstrated. Umpolung of the nitromethyl group leads to a novel scaffold with selective C–N bond formation. Consequently, differentiating reactive centers by sulfur and amine nucleophiles has been proposed

  展示了硫和胺亲核试剂的区域选择性加成到分子中的-CBr 3单元和硝基甲基部分，并在新型异噻唑-5(2 H )-硫酮上安装了五种不同的键结构。硝基甲基的反极性导致了一种具有选择性 C-N 键形成的新型支架。因此，有人提出通过硫和胺亲核试剂区分反应中心，以与二硫代酸酯 (S=C-S−) 部分结合形成独特的 S-N 键。该协议允许在反应过程中探索 -CBr 3部分作为二硫代酸酯 (S=C–S−) 单元的合成等价物。