4,4’-(propa-1,2-diene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene) | 120385-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4’-(propa-1,2-diene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene)
• 英文别名: 4,4'-(propa-1,2-diene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene)；4,4′-(propa-1,2-diene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene)
• CAS: 120385-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂
• 分子量: 228.241
• InChiKey: YEHLPTHEJKZSFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-(propa-1,2-diene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene) 在 四羟基二硼 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-氟-4-[1-(4-氟苯基)丙-1-烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  区域选择性双硼介导的末端异戊烯半还原

  摘要：

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690207
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-bis(4-fluorophenyl)cyclopropane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以160 mg的产率得到4,4’-(propa-1,2-diene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  区域选择性双硼介导的末端异戊烯半还原

  摘要：

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690207
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 苯甲酰甲酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 4,4’-(propa-1,2-diene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性二酰化中的双重光氧化还原和镍催化：探索镍氧化态在丙二烯活化中的多功能性

  摘要：

  我们提出了一种镍催化的丙二烯与酮酸的区域选择性自由基二酰化反应，通过双重光氧化还原和镍催化生产 1,4-二酮产品。这种集成方法将氧化还原活性氧化加成和还原消除步骤与迁移插入结合起来。光氧化还原循环中产生的酰基自由基在 Ni(I)–Ni(II)–Ni(II)–Ni(III)–Ni(I) 催化循环后依次添加到 Ni(I) 和 Ni(II) 中间体。这种由 DFT 计算支持的方法证明了镍催化在创建复杂分子结构方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01373

文献信息

• Catalytic C–F bond activation of geminal difluorocyclopropanes by nickel(<scp>i</scp>) complexes via a radical mechanism
  作者：Jan Wenz、Christoph A. Rettenmeier、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/c5cc08950f

  日期：——

  Nickel(II) fluorido complexes bearing NNN-pincer ligands were found to be catalysts in the hydrodefluorination of geminal difluorocyclopropanes which undergo ring-opening to form the corresponding monofluoroalkenes in good yield and high Z-selectivities.

  已发现带有NNN-钳位配体的氟镍（II）络合物是双氟双丙烷环丙烷加氢脱氟反应中的催化剂，双环二氟丙烷经过开环反应以高收率和高Z选择性形成相应的单氟烯烃。
• Cycloadditions of 1-iminylphosphirane complexes with allenes
  作者：Juan Li、Mingyue Cui、Rongqiang Tian、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.05.026

  日期：2021.1

  [2 + 2]/[4 + 2] cycloaddition of strained 1-iminylphosphirane complexes with aryl allenes were reported. The carbonylative ring expansion of 1-iminylphosphirane complexes provides an azaphosphacyclohexone complex intermediate with a C P double bond. The following [2 + 2] or dearomatic [4 + 2] cycloaddition of this intermediate with allenes is modulated by the aryl substituents on the imino carbon. The regioselective

  摘要报道了应变的1-亚氨基膦基膦酸酯与芳基丙二烯的级联羰基扩环和[2 + 2] / [4 + 2]环加成反应。1-亚氨基膦酸酯配合物的羰基扩环提供了具有CP双键的氮杂磷环己酮配合物中间体。该中间体与丙二烯的以下[2 + 2]或脱芳族[4 + 2]环加成反应由亚氨基碳上的芳基取代基调节。与1，1-二芳基丙二烯的区域选择性[2 + 2]环加成反应提供了以四元磷环环丁烷部分为特征的双环[4.2.0] octan-4-one骨架的入口。脱芳族的[4 + 2]环加成反应最好使用较少的芳族萘，并生成含有杂原子的八氢丙烯骨架。
• A Novel [2+4] Photocyclization Reaction between Quinone and Allene
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1246/cl.1988.725

  日期：1988.4.5

  1,1-Diphenylallene underwent a [2+4] photocycloaddition reaction with the carbonyl group of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone to produce a novel spiro compound.

  1,1-二苯基丙二烯与2,3-二氯-1,4-萘醌的羰基发生[2+4]光环加成反应生成新型螺环化合物。
• Electrochemical Hydro- and Deuterocarboxylation of Allenes
  作者：Cheng-Lin Ding、Jun-Song Zhong、Hong Yan、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1055/a-2200-5332

  日期：——

  Electrochemical hydrocarboxylation and deuterocarboxylation of allenes and carbon dioxide were achieved with H2O and D2O, respectively. This reaction generally affords good to excellent regioselectivity in the formation of diverse carboxylic acids.

  分别用H 2 O和D 2 O实现丙二烯和二氧化碳的电化学加氢羧化和氘代羧化。该反应通常在多种羧酸的形成中提供良好至优异的区域选择性。
• Visible-Light-Catalyzed Regioselective Arylcarboxylation of Allenes with CO2
  作者：Zhenqiang Zhang、Zhuangping Zhan、Xianming Zhang

  DOI：10.1055/a-2293-3370

  日期：2025.1

  (ppy = 2-phenylpyridine; dtbbpy = 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine) as a photocatalyst to synthesis β-aryl β,γ-unsaturated carboxylic acids. This multicomponent protocol proceeds in an atom-economical way with exclusive regioselectivity. Preliminary mechanistic experiments suggested that allylic carbanion species are the key intermediates.

  使用 [Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6 (ppy = 2-苯基吡啶; dtbbpy = 4,4′-二叔丁基-2,2)开发了可见光催化的联烯与 CO 2 的芳基羧化反应'-联吡啶）作为光催化剂合成β-芳基β,γ-不饱和羧酸。这种多组分方案以原子经济的方式进行，具有独特的区域选择性。初步的机理实验表明烯丙基碳负离子是关键的中间体。