2-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-1-phenyl-ethanone | 35295-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 35295-60-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: SOFUENILPHKYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 2-苯基苯并咪唑-1-甲腈 、 碳酸氢钠 、 rhodamine 6G 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-氰基苯并咪唑和 α-酮酸可见光驱动自由基接力环化合成 6-芳酰基苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉

  摘要：

  以过硫酸盐为氧化剂，通过可见光诱导自由基中继，由N-氰基苯并咪唑和 α-酮酸得到 6-芳酰基苯并咪唑[1,2- c ]喹唑啉。机制研究表明涉及光氧化还原和能量转移途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400563

文献信息

• Visible Light-Induced Decarboxylative Acylarylation of Phenyl Propiolates with α-Oxocarboxylic Acids to Coumarins Catalyzed by Hypervalent Iodine Reagents under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Shuai Yang、Hui Tan、Wangqin Ji、Xiangbiao Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600721

  日期：2017.2.2

  No Abstract

  没有摘要
• Copper-catalyzed coupling of anthranils and α-keto acids: direct synthesis of α-ketoamides
  作者：Ping-Gui Li、Hao Zhu、Min Fan、Cheng Yan、Kai Shi、Xi-Wen Chi、Liang-Hua Zou

  DOI：10.1039/c9ob00822e

  日期：——

  Copper-catalyzed coupling of α-keto acids with anthranils is reported for the synthesis of α-ketoamides. This process involves N-O/C-O bond cleavages and C-N bond formation. Furthermore, the decarboxylation of α-keto acids can be successfully suppressed under redox-neutral conditions.

  铜催化的α-酮酸与蒽的偶联被报道用于α-酮酰胺的合成。该过程涉及NO / CO键的裂解和CN键的形成。此外，在氧化还原中性条件下可以成功抑制α-酮酸的脱羧。
• Sunlight-Driven Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids with Bromoacetylenes by Hypervalent Iodine Reagent Catalysis: A Facile Approach to Ynones
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Wangqin Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/anie.201503479

  日期：2015.7.13

  A novel and practical decarboxylative alkynylation of α‐keto acids with bromoacetylenes is catalyzed by hypervalent iodine(III) reagents when irradiation by sunlight at room temperature. The product ynones are generated in good yields. Experiments show that results obtained with blue light (λ=450–455 nm) are comparable to those obtained when using sunlight. Mechanistic studies demonstrate that the

  当在室温下阳光照射时，高价碘（III）试剂可催化新型的，实用的α-酮酸与溴乙炔的脱羧烷基化反应。产物炔酮以良好的产率产生。实验表明，使用蓝光（λ = 450–455 nm）获得的结果与使用阳光时获得的结果相当。机理研究表明，阳光驱动的脱羧反应经历了一个自由基过程。
• The visible-light-induced acylation/cyclization of alkynoates with acyl oximes for the construction of 3-acylcoumarins
  作者：Quan Zhou、Fang-Ting Xiong、Pu Chen、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d1ob01568k

  日期：——

  by the visible-light-induced acylation/cyclization of alkynoates with various acyl oxime compounds in acetonitrile. The difunctionalization of carbon–carbon triple bonds precedes the generation of iminyl radicals, which is followed by the formation of acyl radicals. The acyl radicals then attack the carbon–carbon triple bonds, followed by 5-exo-trig cyclization and 1,2-ester migration. This strategy

  描述了一种以氮为中心的自由基介导的碳-碳键断裂策略来合成功能化的 3-酰基香豆素。该策略是通过可见光诱导的炔酸酯与乙腈中的各种酰基肟化合物的酰化/环化来实现的。碳-碳三键的双官能化先于亚氨基自由基的产生，然后是酰基自由基的形成。然后酰基自由基攻击碳-碳三键，然后进行 5 -exo-trig环化和 1,2-酯迁移。该策略具有广泛的底物适应性和良好的取代基耐受性。
• Visible-light-promoted catalyst-/additive-free synthesis of aroylated heterocycles in a sustainable solvent
  作者：Fan-Lin Zeng、Kun-Chen Xie、Yu-Ting Liu、He Wang、Peng-Cheng Yin、Ling-Bo Qu、Xiao-Lan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1039/d1gc04218a

  日期：——

  A general visible-light-induced catalyst-/additive-free strategy was developed for the construction of various aroylated heterocycles (55 examples, up to 95% yield, including modification of pharmaceuticals and natural products) such as thioflavones, benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)ones, quaternary 3,3-dialkyl 2-oxindoles, quinoxalin-2(1H)-ones, and benzo[e][1

  开发了一种通用的可见光诱导的无催化剂/无添加剂策略，用于构建各种芳酰化杂环化合物（55 个实例，产率高达 95%，包括药物和天然产物的改性），例如硫代黄酮、苯并咪唑 [2,1 - a ]isoquinolin-6(5 H )-ones、indolo[2,1- a ]isoquinolin-6(5 H )ones、季 3,3-dialkyl 2-oxindoles、quinoxalin-2(1 H )-ones、和苯并[ e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxides 在空气和室温条件下的绿色溶剂（碳酸二甲酯）中。这种实用的酰化过程是在温和条件下使用 4-酰基-1,4-二氢吡啶 (acyl-DHPs) 作为酰化试剂实现的，避免使用催化剂、碱、额外的氧化剂和传统的有机溶剂。