1,1-dibromo-3,6-dimethoxy-1a,2,7,7a-tetrahydrocyclopropa[b]naphthalene | 111078-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1-dibromo-3,6-dimethoxy-1a,2,7,7a-tetrahydrocyclopropa[b]naphthalene
• CAS: 111078-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 362.061
• InChiKey: FIMSDIKFKVBGFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-3,6-dimethoxy-1a,2,7,7a-tetrahydrocyclopropa[b]naphthalene 在 sodium hydroxide 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,4-dimethoxy-7-bromo-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  对苯醌和1,4-萘醌稠合的肌钙素的合成及性质

  摘要：

  描述了 8H-cyclohepta[b]naphthalene-5,8,11-trione 和 7H-benzocycloheptene-1,4,7-trione 的首次合成。这些化合物的循环伏安图表明，醌环的退火大大增加了醌的电子亲和力。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.669
• 作为产物：
  描述：

  4A,5,8,8a-四氢-[1,4]萘醌 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,1-dibromo-3,6-dimethoxy-1a,2,7,7a-tetrahydrocyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Construction of a tube-like molecule via sequential cyclopropylidene dimerisation and intramolecular [π2s+π2s] cycloaddition reactions

  摘要：

  The syn-cyclopropylidene dimer 5, obtained by reaction of compound 4 with methyllithium, is readily elaborated to the bis-p-benzoquinone 7 which undergoes intramolecular [pi 2s+pi 2s] cycloaddition to give the tube-like molecule 8.

  DOI：

  10.1039/cc9960001469

文献信息

• Observations Relating to the Mode of Formation of Cyclopropylidene Dimers in the Reaction of gem-Dibromocyclopropanes with Methyllithium
  作者：Martin G. Banwell、David C. R. Hockless、Robert W. Longmore、Justine M. Walter

  DOI：10.1071/c97011

  日期：——

  Treatment of the gem-dibromocyclopropane (5) with methyllithium in diethyl ether at –80°C gives not only the syn- and anti-cyclopropylidene dimers (12) and (13), respectively, but the related species (14) and (15) as well. The isolation of this latter pair of products lends weight to the argument that β-halobicyclopropylyllithium compounds such as (18) are the immediate precursors to the cyclopropylidene dimers.

  在 -80°C 下，用甲基锂在二乙醚中处理 gem-dibromocyclopropane (5) 在-80°C 下用甲基锂在二乙醚中处理宝石二溴环丙烷 (5) 环丙烷二聚体（12）和（13）、 还可以得到相关的 (14) 和 (15)。分离出 后一对产物的分离使人们更有理由认为 β-卤代双环丙基锂化合物（如 (18) 环丙基二聚物的直接前体。
• KATO NASAHIKO; KASAI MAKIKO; SHIRAKI KANETO; FURUICHI KIMIAKI; MIWA TOSHI+, CHEM. LETT.,(1987) N 4, 669-672
  作者：KATO NASAHIKO、 KASAI MAKIKO、 SHIRAKI KANETO、 FURUICHI KIMIAKI、 MIWA TOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• Construction of a tube-like molecule via sequential cyclopropylidene dimerisation and intramolecular [π2s+π2s] cycloaddition reactions
  作者：Martin G. Banwell、David C. R. Hockless、Justine M. Walter

  DOI：10.1039/cc9960001469

  日期：——

  The syn-cyclopropylidene dimer 5, obtained by reaction of compound 4 with methyllithium, is readily elaborated to the bis-p-benzoquinone 7 which undergoes intramolecular [pi 2s+pi 2s] cycloaddition to give the tube-like molecule 8.
• Synthesis and Properties of Tropones Fused with p-Benzoquinone and 1,4-Naphthoquinone
  作者：Masahiko Kato、Makiko Kasai、Kaneto Shiraki、Kimiaki Furuichi、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/cl.1987.669

  日期：1987.4.5

  The first synthesis of 8H-cyclohepta[b]naphthalene-5,8,11-trione and 7H-benzocycloheptene-1,4,7-trione are described. The cyclic voltammograms of these compounds showed that the electron affinities of quinones are considerably increased by the annelation of a tropone ring.

  描述了 8H-cyclohepta[b]naphthalene-5,8,11-trione 和 7H-benzocycloheptene-1,4,7-trione 的首次合成。这些化合物的循环伏安图表明，醌环的退火大大增加了醌的电子亲和力。