dibromo-10,10 dispiro <2.0.5.1> decane | 88466-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: dibromo-10,10 dispiro <2.0.5.1> decane
• 英文别名: 10,10-Dibromodispiro[2.0.5~4~.1~3~]decane；10,10-dibromodispiro[2.0.54.13]decane
• CAS: 88466-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂
• 分子量: 294.029
• InChiKey: HYWANTOITUAHRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  301.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromo-10,10 dispiro <2.0.5.1> decane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α-cyclohexylidene-cyclobutylidene
  参考文献：
  名称：

  新碳素双歧性：1'α-环己烯基-环丁烯。

  摘要：

  一种新的两亲性卡宾α-环己基亚烷基-环丁叉除1,1-二乙氧基乙烯和t外，还会发生其他反应。富马酸丁酯并插入到活性碳-氢键中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88299-4
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 环亚丙基环己烷 生成 dibromo-10,10 dispiro <2.0.5.1> decane
  参考文献：
  名称：

  Bertrand, Marcel; Tubul, Arlette; Ghiglione, Claude, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 10, p. 2274 - 2288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbenoid rearrangement of gem-dihalogenospiropentanes
  作者：Elena B. Averina、Rashad R. Karimov、Kseniya N. Sedenkova、Yurii K. Grishin、Tamara S. Kuznetzova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.086

  日期：2006.9

  A skeletal rearrangement of dihalogenospiropentanes in the presence of alkyllithium reagents has been systematically studied using a number of gem-dibromospiropentanes. The scope and limitations of this carbenoid rearrangement are outlined and its mechanism is discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbenoid rearrangement in the series of substituted gem-dibromospiropentanes
  作者：K. N. Sedenkova、E. B. Averina、Yu. K. Grishin、T. S. Kuznetsova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s1070428008070038

  日期：2008.7

  A series of new substituted gem-dibromospiropentanes was studied in a reaction with methyllithium at -55...-50 degrees C. This reaction is a carbenoid rearrangement that leads to the formation of monomeric and dimeric bromocyclobutenes and also to the products of cyclobutylidene insertion into a C-H bond of the solvent depending on the character of substituents in the dibromospiropentane fragment.
• TUBUL, A.;MEOU, A.;BERTRAND, M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 39, 4199-4202
  作者：TUBUL, A.、MEOU, A.、BERTRAND, M.

  DOI：——

  日期：——
• BERTRAND, M.;TUBUL, A.;GHIGLIONE, C., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 10, 250-251
  作者：BERTRAND, M.、TUBUL, A.、GHIGLIONE, C.

  DOI：——

  日期：——
• Un nouveau carbène ambiphile : 1′ α-cyclohexylidène-cyclobutylidène.
  作者：A Tubul、A Meou、M Bertrand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88299-4

  日期：——

  α-Cyclohexylidene-cyclobutylidene, a new ambiphilic carbene, undergoes addition to 1,1-diethoxyethylene and t. butylfumarate and insertion into activated carbon-hydrogen bonds.

  一种新的两亲性卡宾α-环己基亚烷基-环丁叉除1,1-二乙氧基乙烯和t外，还会发生其他反应。富马酸丁酯并插入到活性碳-氢键中。