prodelphinidin B-4 3'-O-gallate | 126786-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: prodelphinidin B-4 3'-O-gallate
• 英文别名: [(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-8-[(2R,3S,4S)-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-4-yl]chroman-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate；[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-8-[(2R,3S,4S)-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 126786-49-0
• 化学式: C₃₇H₃₀O₁₈
• 分子量: 762.634
• InChiKey: JSBXKZFDEDBAQA-VZCJIROZSA-N

物化性质

• 沸点：
  1120.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  328
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prodelphinidin B-4 3'-O-gallate 在 水 作用下， 反应 0.17h， 以26 mg的产率得到(+)-gallocatechin-(4α->8')-epigallocatechin
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XC. 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate and novel dimeric flavan-3-ols, oolonghomobisflavans A and B, from oolong tea.(3).

  摘要：

  对商业乌龙茶中的多酚成分进行化学检查，导致了一种新的黄烷-3-醇的分离，两个新型的二聚黄烷-3-醇被命名为乌龙双黄烷 A 和 B，以及八种新的原花青素，并与二十一种已知的多酚类物质包括原花青素、水解单宁和红色素一同发现。根据化学和光谱证据，该黄烷-3-醇被表征为8-C-抗坏血酸 (-)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（22），而乌龙双黄烷 A（26）和 B（27）被确定为二聚黄烷-3-醇，其中两个单元通过甲撑桥分别在8, 8'-和8, 6'-位连接。新的原花青素的结构主要通过单宁酶水解和硫解降解阐明，分别为表没食子酸-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（29）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（30）、儿茶素-(4α→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（31）、前南梅素 B-4 3'-O-没食子酸酯（32）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（33）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（34）、表阿伏塞黑素-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（35）和前南梅素 B-2 3'-O-没食子酸酯（36）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3255

文献信息

• Tannins and related compounds. XC. 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate and novel dimeric flavan-3-ols, oolonghomobisflavans A and B, from oolong tea.(3).
  作者：Fumio HASHIMOTO、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.37.3255

  日期：——

  A chemical examination of the polypenolic constituents in commercial oolong tea has led to the isolation of a new-flavan-3-ol, two novel dimeric flavan-3-ols named oolonghomobisflavans A and B eight new proanthocyanidins, together with twenty-one known polyphenols including proanthocyanidins, hydrolyzable tannins and red pigments. On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the flavan-3-ol has been characterized as 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate (22), while oolonghomobisflavans A (26) and B (27) have been determined to be dimeric flavan-3-ols in which two units are linked through a methylene bridge at the 8, 8'- and 8, 6'-positions, respectively. The structures of the new proanthocyanidins were elucidated mainly by tannase hydrolysis and thiolytic degradtion as epicatechin-(4β→8)-epigallocatechin 3-O-gallate (29), epicatechin 3-O-gallate-(4β→8)-epigallocatechin 3-O-gallate (30), catechin-(4α→8)-epigallocatechin 3-O-gallate (31), prodelphinidin B-4 3'-O-gallate (32), epicatechin 3-O-gallate-(4β→6)-epigallocatechin 3-O-gallate (33), epigallocatechin 3-O-gallate-(4β→6)-epicatechin 3-O-gallate (34), epiafzelechin 3-O-gallate-(4β→6)-epigallocatechin 3-O-gallate (35) and prodelphinidin B-2 3'-O-gallate (36).

  对商业乌龙茶中的多酚成分进行化学检查，导致了一种新的黄烷-3-醇的分离，两个新型的二聚黄烷-3-醇被命名为乌龙双黄烷 A 和 B，以及八种新的原花青素，并与二十一种已知的多酚类物质包括原花青素、水解单宁和红色素一同发现。根据化学和光谱证据，该黄烷-3-醇被表征为8-C-抗坏血酸 (-)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（22），而乌龙双黄烷 A（26）和 B（27）被确定为二聚黄烷-3-醇，其中两个单元通过甲撑桥分别在8, 8'-和8, 6'-位连接。新的原花青素的结构主要通过单宁酶水解和硫解降解阐明，分别为表没食子酸-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（29）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（30）、儿茶素-(4α→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（31）、前南梅素 B-4 3'-O-没食子酸酯（32）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（33）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（34）、表阿伏塞黑素-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（35）和前南梅素 B-2 3'-O-没食子酸酯（36）。