(-)-epigallocatechin gallate complex with β-cyclodextrin | 133055-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-epigallocatechin gallate complex with β-cyclodextrin
• CAS: 133055-81-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₁₁*C₄₂H₇₀O₃₅
• 分子量: 1593.38
• InChiKey: PNHAOSHQJXOTNQ-MJUFYWONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.0
• 重原子数：
  110.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  25.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  751.42
• 氢给体数：
  29.0
• 氢受体数：
  46.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 、 β-环糊精 以 water-d2 为溶剂， 生成 (-)-epigallocatechin gallate complex with β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  The use of diffusion-ordered spectroscopy and complexation agents to analyze mixtures of catechins

  摘要：

  通过使用液体和高分辨魔角旋转(HR-MAS)核磁共振探头，对儿茶素混合物（(+)-儿茶素(C)、(−)-表儿茶素(EC)、(−)-表没食子儿茶素(EGC)和(−)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)）进行了扩散有序谱(DOSY)分析。为了模拟色谱条件并修改平均迁移率，向儿茶素混合物中添加了常用于亲和色谱中的配体β-环糊精(β-CD)和牛血清白蛋白(BSA)。还研究了溶剂水、二甲基亚砜、甲醇、丙酮和乙腈的影响。在液态探针中使用15% CD3CN–85% D2O溶液并在其中加入β-CD，获得了各组分的最佳分离效果，并将其应用于绿茶提取物中儿茶素的分析。通过饱和转移差异(STD)核磁共振实验还确定了与BSA蛋白最接近接触的儿茶素分子部分。

  DOI：

  10.1039/b900164f

文献信息

• NMR and molecular fluorescence spectroscopic study of the structure and thermodynamic parameters of EGCG/β-cyclodextrin inclusion complexes with potential antioxidant activity
  作者：Christian Folch-Cano、Juan Guerrero、Hernán Speisky、Carolina Jullian、Claudio Olea-Azar

  DOI：10.1007/s10847-013-0297-y

  日期：2014.4

  The present study is focused on the characterization of the interaction between (−)-epigallocatechingallate (EGCG) and cyclodextrins like β-cyclodextrin (βCD), heptakis(2,6 di-O-methyl)-β-cyclodextrin (DMβCD), and hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HPβCD) in aqueous solution. These inclusion complexes previously demonstrated improvements in the antioxidant activity respect to free EGCG. The structural evidence obtained by 2D-ROESY and selective 1D-ROESY experiments was rationalized by autodock studies and indicates that all the complexes have similar inclusion geometries, but the difference resides on the exposition degree of the antioxidant rings of EGCG, such as pyrogallol and galloyl groups. The thermodynamic study allowed estimating that the inclusion process is entalpically driven for the derivatized cyclodextrins complexes and entropically driven for βCD complexes due to the predominance of hydrophobic interactions with EGCG.

  本研究的重点是表征 (-)-epigallocatechingallate (EGCG) 与β-环糊精（βCD）、七（2,6 二-O-甲基）-β-环糊精（DMβCD）和羟丙基-β-环糊精（HPβCD）等环糊精在水溶液中的相互作用。与游离的 EGCG 相比，这些包合复合物的抗氧化活性有所提高。通过二维光学可见光分析（2D-ROESY）和选择性一维光学可见光分析（1D-ROESY）实验获得的结构证据被自动模拟研究合理化，表明所有复合物都具有相似的包合物几何结构，但区别在于 EGCG 的抗氧化环（如焦棓醇和没食子酰基）的暴露程度不同。热力学研究表明，衍生环糊精复合物的包合过程是由熵驱动的，而 βCD 复合物的包合过程是由熵驱动的，这是因为 EGCG 的疏水相互作用占主导地位。
• Effect of solution pH on complex formation between epi-type catechin and β-cyclodextrin
  作者：Tomonori Ohata、Hirohito Ikeda、Takeshi Mizobe、Miho Yukawa、Hatsumi Aki

  DOI：10.1007/s10973-018-7602-3

  日期：2019.3

  formation of an inclusion complex between (−)-epigallocatechin gallate (EGCg: pKa = 7.5) and β-cyclodextrin (β-CD) was investigated by isothermal titration calorimetry and 1H-NMR spectroscopy. The formation of an inclusion complex (EGCg-β-CD) depended on the solution pH; two different types of inclusion complexes were formed at 1:1 molar ratio in acid/neutral solutions, and only one type of complex was formed

  溶液pH对夹杂物之间复合物的形成的效果（ - ） -没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG：P ķ一个= 7.5）和β环糊精（β-CD），通过等温滴定量热法，调查11 H-NMR光谱。包合物的形成（EGa href=https://www.molaid.com/MS_34280 target="_blank">GCG-β-CD）取决于溶液的pH值。在酸/中性溶液中以1：1的摩尔比形成两种不同类型的包合物，而在碱性溶液中仅形成一种类型的包合物。具有较大缔合常数的第一类EGa href=https://www.molaid.com/MS_34280 target="_blank">GCG-β-CD的形成独立于pH值，其中EGa href=https://www.molaid.com/MS_34280 target="_blank">GCG的AC环深深插入β-CD的腔中，而B环则存在于β-的仲羟基附近光盘。另一方面，第二种类型的形成取决于溶液的pH。在酸性和中性溶液的情况下，包括了EGa href=https://www.molaid.com/MS_34280 target="_blank">GCG的B'环，但由于B'环上的4''-OH被电离，因此在碱性溶液中难以形成包合物。1个1 H-NMR光谱支持这些结果。这些结果表明，当确定水溶液中EGa href=https://www.molaid.com/MS_34280 target="_blank">GCG-β-CD的结构时，有必要考虑EGa href=https://www.molaid.com/MS_34280 target="_blank">GCG的电离和电离形式。
• Stability, Morphology, and Effects of In Vitro Digestion on the Antioxidant Properties of Polyphenol Inclusion Complexes with β-Cyclodextrin
  作者：Sunday Ntuli、Machel Leuschner、Megan J. Bester、June C. Serem

  DOI：10.3390/molecules27123808

  日期：——

  (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) assay. The samples were then subjected to in vitro digestion using a simple digestion (SD) model (gastric and duodenal phases) and a more complex digestion (CD) model (oral, gastric, and duodenal phases). Thereafter, the chemical (oxygen radical absorbance capacity assay) and cellular (dichlorofluorescein diacetate assay in Caco-2 cells) antioxidant and

  多酚与慢性疾病的发病率呈负相关，但其治疗用途受到稳定性和生物可及性差的限制。封装已被证明可以克服其中的一些限制。选择的多酚（儿茶素、没食子酸和表没食子儿茶素没食子酸酯）及其组合封装在 β-环糊精 (βCD) 中。使用 2,2-azinobis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) 测定对封装进行了表征，并评估了热稳定性和储存稳定性。然后使用简单消化 (SD) 模型（胃和十二指肠期）和更复杂的消化 (CD) 模型（口腔、胃和十二指肠期）对样品进行体外消化。此后，测定了化学（氧自由基吸收能力测定）和细胞（Caco-2 细胞中的二氯荧光素二乙酸盐测定）抗氧化和抗糖化（高级糖基化终产物测定）活性。以 1:1 的摩尔比形成包合物，具有高包封产率和效率。封装改变了样品的形态，增加了一些样品的热稳定性和所有样品的储存稳定性。封装保持了所有样品的抗氧化活性，并显着提高了