3-benzoyl-1,3-oxazolidin-2-one | 7007-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-benzoyloxazolidin-2-one；N-benzoyloxazolidin-2-one；N-benzoyl-2-oxazolidinone
• CAS: 7007-15-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: AADJJQJZTYOSML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯甲羟肟酸
  参考文献：
  名称：

  将N-酰基恶唑烷酮转化为异羟肟酸的简便方法。

  摘要：

  使用三氟甲磺酸sa作为路易斯酸，用羟胺处理N-酰基恶唑烷酮，在室温下以50-98％的收率提供相应的异羟肟酸。转化以高度的化学选择性进行，并且手性中心不外消旋地从α到酰基。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0263301
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium (II) trifluoroacetate 、 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 氧气 、 magnesium sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.25h， 生成 3-benzoyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化环己烯有氧氧化脱氢生成取代芳烃衍生物

  摘要：

  钯(II)催化剂体系已被确定用于取代环己烯有氧脱氢成相应的芳烃衍生物。使用蒽醌-2-磺酸钠（AMS）作为助催化剂可提高产品收率。反应中可以耐受多种官能团，并描述了该方法的范围和局限性。展示了环己烯催化脱氢生成基于邻苯二甲酰亚胺的 TRPA1 活性调节剂的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja512770u
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 3-丙烯酰基-2-唑烷酮 在 3-benzoyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 1c,2r,6-Trimethylpiperidin 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-3-(3,4-dimethylcyclohex-3-enecarbonyl)oxazolidin-2-one 、 (S)-3-(3,4-dimethylcyclohex-3-enecarbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Chiral Scandium Catalyst for Enantioselective Diels-Alder Reactions

  摘要：

  A chiral scandium catalyst, prepared from scandium trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf)(3)), (R)-(+)1,1'-bi-2-naphthol, and a tertiary amine in dichloromethane, was quite effective in the enantioselective Diels-Alder reactions of acyl-1,3-oxazolidin-2-ones with dienes, and the corresponding Diels-Alder adducts were obtained in high yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/jo00093a004

文献信息

• Rhodium/Copper-Catalyzed Annulation of Benzimides with Internal Alkynes: Indenone Synthesis through Sequential CH and CN Cleavage
  作者：Bi-Jie Li、Hao-Yuan Wang、Qi-Lei Zhu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201200271

  日期：2012.4.16

  Doubled up: A rhodium(III)/copper(II) system co‐catalyzes the annulation of benzimides with internal alkynes for the synthesis of indenones (see scheme; Cp*=C5Me5). The reaction involves an uncommon nucleophilic addition of a transition‐metal–carbon bond to an imide moiety. This novel reaction provides a facile route to synthesize indenones from readily available benzimides and internal alkynes.

  加倍：铑（III）/铜（II）系统共催化苯并酰亚胺与内部炔烃的环化反应，以合成茚满（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。该反应涉及到过渡金属-碳键向酰亚胺部分的不常见亲核加成。该新颖的反应提供了从容易获得的苯甲酰亚胺和内部炔烃合成茚满的简便途径。
• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。
• Spiro-fused 2-alkoxy-2-amino-Δ³-1,3,4-oxadiazolines. Synthesis and thermolysis to corresponding aminooxycarbenes
  作者：Philippe Couture、John Warkentin

  DOI：10.1139/v97-153

  日期：1997.9.1

  undergo thermolysis in benzene at 90 °C with first-order rate constants of (1.6–50) × 10−5 s−1. The dependence of these rate constants on the nature of the substituents present on the oxadiazoline ring is consistent with a mechanism involving a carbonyl ylide intermediate. Substituents on N of the oxazolidine or tetrahydro-1,3-oxazine moieties play a major role in determining the fragmentation pathways

  合成了在 C2 至 C2 处与恶唑烷 (12) 或四氢-1,3-恶嗪 (13) 的 C2 螺环稠合的 Δ3-1,3,4-恶二唑啉。恶二唑啉在苯中在 90 °C 下热解，一级速率常数为 (1.6–50) × 10−5 s−1。这些速率常数对恶二唑啉环上存在的取代基性质的依赖性与涉及羰基叶立德中间体的机制一致。恶唑烷或四氢-1,3-恶嗪部分的 N 上的取代基在确定碎裂途径中起主要作用。具有 N-羰基 (12c-j, 13d,e) 的恶二唑啉提供相应氨基氧卡宾的基本定量收率，而在恶二唑啉与 N-甲基 (12b, 13c) 或 N-磺酰基的情况下，其他断裂反应与卡宾的生成竞争(12k) 组。关键词：
• Evaluation of Cyclic Amides as Activating Groups in N–C Bond Cross-Coupling: Discovery of <i>N</i>-Acyl-δ-valerolactams as Effective Twisted Amide Precursors for Cross-Coupling Reactions
  作者：Md. Mahbubur Rahman、Daniel J. Pyle、Elwira Bisz、Błażej Dziuk、Krzysztof Ejsmont、Roger Lalancette、Qi Wang、Hao Chen、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01110

  日期：2021.8.6

  The development of efficient methods for facilitating N–C(O) bond activation in amides is an important objective in organic synthesis that permits the manipulation of the traditionally unreactive amide bonds. Herein, we report a comparative evaluation of a series of cyclic amides as activating groups in amide N–C(O) bond cross-coupling. Evaluation of N-acyl-imides, N-acyl-lactams, and N-acyl-oxazolidinones

  开发促进酰胺中 N-C(O) 键活化的有效方法是有机合成中的一个重要目标，它允许操纵传统上不活泼的酰胺键。在此，我们报告了对一系列环状酰胺作为酰胺 N-C(O) 键交叉偶联中的活化基团的比较评估。N-酰基-酰亚胺、N-酰基-内酰胺和N的评估使用 Pd(II)-NHC 和 Pd-膦系统的带有五元和六元环的-酰基-恶唑烷酮揭示了 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中 N 激活基团的相对反应顺序。评估活化酚酸酯和硫酯的反应性，以在相同反应条件下比较 O-C(O) 和 S-C(O) 交叉偶联。最值得注意的是，该研究揭示了N-酰基-δ-戊内酰胺是交叉偶联中一类高效的单-N-酰基活化酰胺前体。N-酰基-δ-戊内酰胺模型的 X 射线结构的特征在于加性 Winkler-Dunitz 畸变参数 Σ(τ+χ N) 的 54.0°，将此酰胺置于扭曲酰胺的中等变形范围内。计算研究提供了对酰胺键的结构和能量参数的深入了解，包括酰胺共振、N/O
• Design, synthesis, and biological evaluation of oxazolidone derivatives as highly potent N-acylethanolamine acid amidase (NAAA) inhibitors
  作者：Jie Ren、Yuhang Li、Hongwei Ke、Yanting Li、Longhe Yang、Helin Yu、Rui Huang、Canzhong Lu、Yan Qiu

  DOI：10.1039/c6ra28734d

  日期：——

  discovery of the oxazolidone derivative as a novel scaffold for NAAA inhibitors, and studied the structure–activity relationship (SAR) by modification of the side chain and terminal lipophilic substituents. The results showed that the link chain length of C5, straight and saturated linkages were the preferred shape patterns for NAAA inhibition. Several nanomolar NAAA inhibitors were described, including

  N-乙酰乙醇胺水解酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体酶，可催化内源性脂肪酸乙醇酰胺（FAE）（例如N-棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。PEA通过与过氧化物酶体增殖物激活的受体α（PPAR-α）结合表现出抗炎和镇痛作用。已经提出通过抑制NAAA来防止PEA降解是治疗炎症和疼痛的新策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的新型支架的发现，并通过修饰侧链和末端亲脂性取代基研究了结构-活性关系（SAR）。结果表明，C5的链长，直链和饱和键是抑制NAAA的优选形状。描述了几种纳摩尔NAAA抑制剂，包括2f，3h，3i和3jIC 50值分别为270 nM，150 nM，100 nM和190 nM。酶促降解研究表明2f以选择性，非竞争性和可逆的方式抑制NAAA。此外，在全身和口服给药后，2f表现出很高的抗炎和镇痛活性。