4(S)-(methoxycarbonyl)-N-benzoyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 81912-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4(S)-(methoxycarbonyl)-N-benzoyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: methyl (S)-3-benzoyl-2-thioxooxazolidine-4-carboxylate；methyl (4S)-3-benzoyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 81912-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: ATUYKXHTQWXEOZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-(methoxycarbonyl)-N-benzoyl-1,3-oxazolidine-2-thione 、 苯酚 在 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的无金属选择性修饰：在肽的后期多样化中的应用

  摘要：

  在这里，我们解决了仲酰胺位点选择性修饰的长期挑战，并提出了一种简单的两步、无金属方法来选择性地修饰含有多个伯酰胺和仲酰胺的分子中的特定仲酰胺。密度泛函理论 (DFT) 提供了对 C-N 键激活的深入了解。这项研究涵盖了肽后期修饰的独特化学进展，从而利用酰胺将各种官能团结合到天然和合成分子中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01622
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 4(S)-(methoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-2-thione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以45%的产率得到4(S)-(methoxycarbonyl)-N-benzoyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的无金属选择性修饰：在肽的后期多样化中的应用

  摘要：

  在这里，我们解决了仲酰胺位点选择性修饰的长期挑战，并提出了一种简单的两步、无金属方法来选择性地修饰含有多个伯酰胺和仲酰胺的分子中的特定仲酰胺。密度泛函理论 (DFT) 提供了对 C-N 键激活的深入了解。这项研究涵盖了肽后期修饰的独特化学进展，从而利用酰胺将各种官能团结合到天然和合成分子中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01622

文献信息

• Cationic Ring-Opening Polymerization of Optically Active N-Substituted Cyclic Thiourethanes
  作者：Atsushi Nagai、Bungo Ochiai、Takeshi Endo

  DOI：10.1021/ma049114b

  日期：2004.10.1

  polythiourethanes. The molecular weight of the polymers can be controlled by the ratio of the monomers to the initiator and the molecular weight distributions are narrow (Mw/Mn < 1.15) similar to the previously reported polymerization of a cyclic thiourethane [4(S)-(methoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-2-thione (SL)]. The polymerization rates are on the order of SL > BnSL > BzSL > AcSL, which agrees well

  N-取代的环状硫代氨基甲酸酯[4（S）-（甲氧基羰基）-N-苄基-1,3-恶唑烷-2-硫酮（BnS L），4（S）-（甲氧基羰基）-N-苯甲酰基-1,3-恶唑烷-2-硫酮（BZS大号），和4（小号） - （甲氧羰基） - ñ -乙酰基-1,3-恶唑烷-2-硫酮（ACS大号]）购自合成升-丝氨酸甲酯盐酸盐，并通过使用三氟甲磺酸甲酯聚合，得到相应的定义明确的聚硫代氨基甲酸酯。聚合物的分子量可以通过单体与引发剂的比例来控制，分子量分布较窄（M w / M n <1.15），类似于先前报道的环状硫代氨基甲酸酯的聚合[4（S）- （甲氧基羰基）-1，3-恶唑烷-2-硫酮（S L）]。聚合速率为S L＞BnS L＞BZS L＞AcS L。，这与单体（S L，BnS L BZS L和AcS L）的硫代羰基部分的亲核性非常吻合。来自N-取代单体的聚合物的CD光谱中的Cotton效应显示出与poly（S L
• Method of producing a polythiourethane and method of producing a graft polymer
  申请人：Nagai Atsushi

  公开号：US20050250926A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  A polythiourethane is produced by polymerizing a compound represented by formula (I) in the presence of a compound represented by formula (II) in which R 1 represents a methyl group;

  在式(I)所代表的化合物和式(II)所代表的化合物（其中R1代表一个甲基基团）的存在下，聚硫脲被聚合而成。
• Selective Conversion of Unactivated C–N Amide Bond to C–C bond via Steric and Electronic Resonance Destabilization
  作者：Victor Adebomi、Yuwen Wang、Mahesh Sriram、Monika Raj

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02420

  日期：2022.9.16

  amide bond among a sea of other amides is a significant and long-standing challenge. Although the use of twisted amides has been demonstrated for modifications of inert C–N amide bonds, none of these methods can selectively activate a particular amide bond for C–C bond formation in the presence of similar amides. Using density functional theory as a guide, we report the first site-selective C–C bond

  在大量其他酰胺中，特定 C-N 酰胺键的化学和位点选择性反应是一项重大且长期存在的挑战。尽管已证明使用扭曲酰胺修饰惰性 C-N 酰胺键，但这些方法都不能在类似酰胺存在的情况下选择性激活特定酰胺键以形成 C-C 键。以密度泛函理论为指导，我们报告了通过将基态空间畸变与电子激活相结合，对具有低扭转角的聚酰胺中特定 C-N 酰胺键进行的首个位点选择性 C-C 键修饰。
• A new chiral recognition in aminolysis of 3-acyl-4(r)-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidine-2-thione with racemic amines
  作者：Yoshimitsu Nagao、Masahiro Yagi、Takao Ikede、Eiichi Fijita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86785-4

  日期：1982.1
• US7115705B2
  申请人：——

  公开号：US7115705B2

  公开（公告）日：2006-10-03