4-((alpha-R)-alpha-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-hydroxybenzyl)-N,N-diethylbenzamide | 150428-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((alpha-R)-alpha-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-hydroxybenzyl)-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: (+)-BW373U86；SNC 86；4-[(R)-[(2S,5R)-2,5-dimethyl-4-prop-2-enylpiperazin-1-yl]-(3-hydroxyphenyl)methyl]-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 150428-54-9
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₂
• 分子量: 435.61
• InChiKey: LBLDMHBSVIVJPM-YZIHRLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((alpha-R)-alpha-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-hydroxybenzyl)-N,N-diethylbenzamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫代水杨酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以10.24 g的产率得到(+)-4-[(αR)-α-[(2S,5R)-2,5-dimethyl-1-piperazinyl]-3-hydroxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DELTA OPIOID AGONIST, MU OPIOID ANTAGONIST COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING PARKINSON'S DISEASE
  [FR] COMPOSITIONS À BASE D'UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR AUX OPIACÉS DELTA / ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR AUX OPIACÉS MU, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON

  摘要：

  本发明提供了治疗帕金森病的组合物和方法，包括式（i）的化合物：或其药学有效的盐或酯，单独或与L-DOPA联合使用以提供协同作用，从而提供以下方法：（1）治疗L-DOPA不再有效的帕金森病患者，（2）治疗因L-DOPA而发生运动障碍的帕金森病患者，（3）治疗正在接受深部脑刺激的帕金森病患者，以及（4）治疗症状干扰日常生活的帕金森病患者。

  公开号：

  WO2017173067A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4-[(ΑR)-Α-((2S,5R)-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基)-3-甲氧基苄基]-N,N-二乙基苯酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以42%的产率得到4-((alpha-R)-alpha-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-hydroxybenzyl)-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。23.高选择性δ激动剂（+）-4-[（αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基]的合成，阿片受体结合和生物测定）-3-甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺（SNC 80）和相关的新型非肽δ阿片受体配体。

  摘要：

  高选择性δ（δ）阿片受体激动剂SNC 80 [（+）-4-[[αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基）-3 -甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺，（+）-21]和新颖的光学纯衍生物是由1-烯丙基-反式-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成的（2）。合成了哌嗪（+/-）-2，并且通过外消旋物与樟脑酸的旋光拆分，以大于99％的光学纯度以克数获得了其对映异构体。通过用（+）-樟脑酸对盐进行X射线分析，确定（+）-2的绝对构型为2S，5R。由于已知原料的手性，并且通过单晶X射线分析获得了化合物（-）-21，（-）-22和（+）-23的相对构型，可以确定整个系列的绝对立体化学。大鼠脑制剂中的放射性受体结合研究表明，甲基醚（+）-21（SNC 80）和（-）-25对大鼠δ受体具有很强的选择性，对δ受体的纳摩尔亲和力低，而对鼠mu（mu）仅微摩尔的亲和力阿片受体。化合物（-）

  DOI：

  10.1021/jm960319n

文献信息

• Method of treating sexual dysfunctions with delta opioid receptor agonist compounds
  申请人：——

  公开号：US20030186872A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compositions and methods for treatment of sexual dysfunctions by administering to a subject a pharmaceutical composition comprising a delta opioid receptor agonist in an amount effective to delay the onset of ejaculation in the subject during sexual stimulation.

  通过向受试者施用含有δ阿片受体激动剂的药物组合物，以延迟受试者在性刺激过程中射精的发生，用于治疗性功能障碍的组合物和治疗方法。
• Compositions and methods for combating lower urinary tract dysfunctions with delta opioid receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040002503A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Compositions and methods for treatment of a urinary tract dysfunction by administering to a subject in need of such treatment a pharmaceutical composition including a delta opioid receptor agonist in an amount effective to reduce the effects of the urinary tract dysfunction. The compositions may further include an additional active agent that is used to treat urinary tract dysfunctions, e.g., alpha-adrenergic agonists, anticholinergics, alpha-adrenergic antagonists and tricyclic antidepressants.

  通过向需要此类治疗的受试者施用包括δ阿片受体激动剂的药物组合物，以减少尿路功能障碍的影响的方法和组合物。这些组合物还可以进一步包括用于治疗尿路功能障碍的其他活性药物，例如α-肾上腺素受体激动剂、抗胆碱药、α-肾上腺素受体拮抗剂和三环抗抑郁药。
• [EN] QUATERNARY OPIOID CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES OPIOÏDES QUATERNAIRES
  申请人：RENSSELAER POLYTECH INST

  公开号：WO2009023567A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compounds of formulas (A) and (B) are disclosed. The compounds of this invention are useful for ameliorating the side effects of therapeutic opiates.

  本发明揭示了化合物(A)和(B)的配方。本发明的化合物对于缓解治疗阿片类药物的副作用很有用。
• Compositions and Methods for Reducing Respiratory Depression and Attendant SIde Effects of Mu Opioid Compounds
  申请人：Ardent Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020111359A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Abstract of Disclosure A method of reducing, treating or preventing drug-mediated respiratory depression, muscle rigidity, or nausea/vomiting in an animal, incident to the administration to said animal of a mixed delta/mu opioid agonist or a respiratory depression-mediating drug, comprising administering to the animal receiving said drug an effective amount of a delta receptor agonist compound. Preferred examples of such delta receptor agonist compound include diarylmethyl piperazine compounds and diarylmethyl piperidine compounds, and pharmaceutical compositions thereof, having utility in medical therapy for reducing respiratory depression associated with certain analgesics, such as mu opiates.

  披露摘要：一种减少、治疗或预防动物中药物介导的呼吸抑制、肌肉僵硬或恶心/呕吐的方法，涉及向接受混合δ/μ阿片受体激动剂或呼吸抑制药物的动物施用有效量的δ受体激动剂化合物。此类δ受体激动剂化合物的优选示例包括二苯甲基哌嗪化合物和二苯甲基哌啶化合物，以及具有医疗疗效的药物组合物，可用于减少与某些镇痛药物（如μ阿片类药物）相关的呼吸抑制。
• OLIGOMER-DIARYLPIPERAZINE CONJUGATES
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US20150335640A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The invention relates to (among other things) oligomer-diarylpiperazine conjugates and related compounds. A conjugate of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits advantages over previously administered un-conjugated diarylpiperazine compounds.

  本发明涉及寡聚体-二芳基哌嗪共轭物和相关化合物（等等）。本发明的共轭物在通过多种给药途径之一给予时，表现出优于以前给予的未共轭的二芳基哌嗪化合物的优点。