glycoluril dimer | 848440-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 英文名称: glycoluril dimer
• CAS: 848440-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₄
• 分子量: 308.256
• InChiKey: JTCKFZHHTLORHO-GUCUJZIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  1230.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycoluril dimer 、 C₂₀H₁₈N₄O₄ 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 4.33h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无环葫芦[ n ] uril同系物是高亲和力宿主

  摘要：

  我们目前的设计，通过亚甲基桥甘醇四聚体构建基块的合成，以及无环葫芦[ n ] uril同系物的表征，这些无环葫芦[ n ] uril同系物可作为水中各种铵离子的宿主。游离主体及其与对苯二甲撑二胺和精胺的配合物的X射线晶体学表征建立了无环葫芦[ n ] uril同系物的亚甲基桥接骨架的柔韧性，使它们能够适应客体的结构特征。我们发现无环葫芦[ n ] uril同系物-具有四个连续的亚甲基桥连甘脲单元和两个带有CO 2的芳族邻二甲苯壁ħ取代基-结合铵离子在缓冲的水与的值ķ一个范围从〜10 5中号-1到大于10 9中号-1。与瓜葫芦[ n ] uril家族相似，我们发现增加缓冲液中金属阳离子的浓度会通过在尿苷基C═O门户上的竞争性结合而降低无环葫芦[ n ] uril同源物对客人的亲和力。尽管无环葫芦[ n ] uril同系物保留了以高亲和力结合铵离子的能力，但它们的选择性比葫芦[ n]低可能对宿

  DOI：

  10.1021/jo100760g
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Glycoluril 在 盐酸 、 水 作用下， 以62%的产率得到glycoluril dimer
  参考文献：
  名称：

  无环葫芦[n]uril分子容器提高难溶性药物的溶解度和生物活性

  摘要：

  40-70% 的新候选药物的溶解度特性非常差，无法自行配制，因此提高药物溶解度的新方法备受推崇。在这里，我们描述了一类新的通用增溶剂——无环葫芦脲型容器——通过形成容器-药物复合物，将十种不溶性药物的溶解度提高了 23 到 2,750 倍。容器在体外表现出低人类肝脏、肾脏和单核细胞系的毒性，以及远交的瑞士韦伯斯特小鼠耐受高剂量的容器而不会生病或体重减轻。由无环葫芦脲型容器溶解的紫杉醇比单独使用紫杉醇更有效地杀死宫颈癌细胞和卵巢癌细胞。无环葫芦脲型容器优先结合阳离子和芳香族药物，但也可溶解紫杉醇等中性药物，代表了基于环糊精的药物溶解和递送技术的有吸引力的扩展。

  DOI：

  10.1038/nchem.1326

文献信息

• Cucurbit[<i>n</i>]uril Formation Proceeds by Step-Growth Cyclo-oligomerization
  作者：Wei-Hao Huang、Peter Y. Zavalij、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/ja8013693

  日期：2008.7.1

  In contrast to the high yield formation of cucurbit[n]uril (CB[n]) from a 1:2 ratio of glycoluril to formaldehyde, the condensation of glycoluril with less than 2 equiv of formaldehyde delivers a reaction mixture that contains glycoluril oligomers (2-6) and CB[n] compounds that lack one or more methylene bridges known as nor-seco-cucurbit[n]urils (ns-CB[n]). In this paper we report the chromatographic

  与以 1:2 的甘脲与甲醛的比例高产率形成葫芦 [n] 脲 (CB[n]) 相比，甘脲与少于 2 当量的甲醛缩合产生包含甘脲低聚物的反应混合物（ 2-6) 和缺乏一个或多个亚甲基桥的 CB[n] 化合物，称为 Nor-seco-cucurbit[n]urils (ns-CB[n])。在本文中，我们报告了 C 型甘脲低聚物（二聚体-六聚体）的色谱纯化、它们在溶液中的表征以及它们的 X 射线晶体结构。非常有趣的是，尽管是无环甘脲五聚体 5 和六聚体 6 保留了结合 CB [6] 典型客体的能力，但也能够扩大它们的空腔以容纳更大的客体，如阳离子金刚烷衍生物。我们使用甘脲低聚物 2-6 进行了产品重新提交实验，并发现了在 CB[n] 形成过程中形成特定环尺寸的偏好。提出了一种综合机制方案，可以解释观察到的 2-6 和 ns-CB[n] 的形成。总体而言，实验确定在 CB[n] 形成过程中进行了逐步增长的环化低聚过程。
• 一种碱敏感的开环葫芦脲及其应用
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN108084194B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种碱敏感的开环葫芦脲，其结构式如下式所示：，本发明碱敏感的开环葫芦脲可以作为超分子药物载体，碱敏感的开环葫芦脲具有内腔的大环穴状配体，开环使大环的环刚性减小，有极强的主‑客体键合能力；本发明碱敏感的开环葫芦脲具有良好的碱敏感性，其特点在于含有羧酸基团，可以作为药物载体被广泛应用于药物的运输途径，同时可以大大提高难溶性药物的水溶性和稳定性；作为一种碱敏感载体，可以在人体内碱性环境下，如小肠内释放药物，使药物释放具有缓控释的效果，可避免药物对胃粘膜的刺激。
• 一种D-半乳糖键接的开环葫芦脲及应用
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN108003198B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明属于超分子药物载体领域，公开了一种D‑半乳糖键接的开环葫芦脲；其结构式如下式所示：，其中R为或卤素，且R至少有一个为；本发明含D‑半乳糖基团的开环葫芦脲是具有内腔的大环穴状配体，开环使大环的环刚性减小，有极强的主‑客体键合能力；本发明含半乳糖的开环葫芦脲具有良好的水溶性，可以作为药物载体被广泛应用于药物的运输途径，同时可以大大提高生物利用度和药物的稳定性，且含半乳糖的开环葫芦脲具有潜在的肿瘤细胞靶向性。
• [EN] METHOD FOR PREPARING COMPOUNDS COMPRISING CUCURBITURIL GROUPS<br/>[FR] PROCEDE DESTINE A PREPARER DES COMPOSES RENFERMANT DES GROUPES CUCURBITURILE
  申请人：UNISEARCH LTD

  公开号：WO2005090351A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention provides a method for preparing compounds comprising a plurality of cucurbituril groups. The method comprises forming a mixture comprising one or more compounds of the formula A-L-A wherein L is a linking group and A is group of the formula (A), and an acid, and exposing the mixture to conditions effective for at least some of the groups A to form cucurbituril groups.

  本发明提供了一种制备含有多个西瓜环葡萄糖苷基团的化合物的方法。该方法包括形成一个混合物，该混合物包括一个或多个式A-L-A的化合物，其中L是连接基团，A是式（A）的基团，以及一个酸，并将混合物暴露于至少一些A基团形成西瓜环葡萄糖苷基团的有效条件下。
• [EN] METHOD FOR PREPARING CUCURBITURILS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CUCURBITURILES
  申请人：UNISEARCH LTD

  公开号：WO2005026168A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates to a method for preparing cucurbiturils. The method comprises reacting an oligomer consisting of 2 to 11 linked glycolurils or glycoluril analogues with one or more compounds selected from glycoluril, glycoluril analogues and/or oligomers of glycoluril or glycoluril analogues, in the presence of an acid, to form a cucurbituril. The method can be used to prepare variably substituted cucurbiturils having specific substituted units at specific locations in the cucurbituril. The invention also provides cucurbiturils prepared by the method of the invention. The invention further provides novel cucurbiturils.

  本发明涉及一种制备葫芦烷的方法。该方法包括在酸的存在下，将由2到11个连接的甘氨酸或甘氨酸类似物组成的寡聚体与甘氨酸、甘氨酸类似物和/或甘氨酸或甘氨酸类似物的寡聚体中的一个或多个化合物反应，形成葫芦烷。该方法可用于制备在葫芦烷中具有特定取代单元的可变取代葫芦烷。本发明还提供了通过本发明方法制备的葫芦烷。本发明还提供了新的葫芦烷。