1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one | 67856-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
• CAS: 67856-28-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: MAMBDZXAHPWGOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one 在 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到6-羟基色满
  参考文献：
  名称：

  Re 2 O 7催化的二烯酮-苯酚重排†

  摘要：

  已经描述了由Re 2 O 7催化的4，4-二取代的环己二酮的二烯酮-苯酚重排。通过使用该催化方案，可以以良好或优异的收率有效地获得多取代的苯酚。

  DOI：

  10.1039/c5ra04931h
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloadditions 到交叉共轭环己二烯酮期间 Oxaspiro 环的立体选择性控制：合成氧现象

  摘要：

  已经研究了在涉及具有不同反应性的二烯的螺环交叉共轭环己二烯酮的 Diels-Alder 加成中操作的非对映面选择性。该研究包括醚系列 1a-c 以及内酯/酮对 2a/2b。在所有情况下，优选的 [4+2] 环加成途径由从 pi 表面顺式键合到氧原子组成。4-取代的-4-甲基-2,5-环己二烯酮（单环系统）也进行了检查，发现它们优先从带有两个基团在4位吸电子更多的表面形成键。确定了 1a 和 2a 环加成生成环戊二烯的动力学参数。溶剂的速率加速曲线的顺序为 CF(3)CH(2)OH >> CH(3)CN 大约 CH(2)Cl(2) 用于从 1a 生产 9a 和 CF(3)CH(2)OH >> CH(2)Cl(2) > CH(3)CN 用于生产21a 分别来自 2a。这种极性分布对产品分布没有重大影响，这一现象也反映在 4-取代-4-甲基-2,5-环己二烯酮在可比条件下的行为中。这些实验事实的理论评估是在

  DOI：

  10.1021/ja047027t

文献信息

• Nucleophilic attack of intramolecular hydroxyl groups on electron-rich aromatics using hypervalent iodine(III) oxidation
  作者：Kayoko Hata、Hiromi Hamamoto、Yukiko Shiozaki、Simon B. Cämmerer、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.118

  日期：2007.5

  The hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated oxidative nucleophilic substitution of electron-rich aromatics involving aromatic cation radical intermediates was utilized in the direct aromatic carbon–oxygen bond formation reaction, and a novel and simple synthetic method for chroman derivatives was developed. As an extension of this methodology, a facile access

  高价碘试剂（IIIFA），苯碘酸双（三氟乙酸盐）（PIFA）介导的涉及芳香族阳离子自由基中间体的富电子芳族化合物的氧化亲核取代反应被用于直接的芳族碳-氧键形成反应中，以及一种新颖而简单的合成方法开发了苯并二氢吡喃衍生物的方法。作为该方法的扩展，还可以轻松获得螺二烯酮衍生物。
• Elaboration of Functionalized Organophosphates
  作者：Kouassi Signo、Zahra Mammasse、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03324

  日期：2020.2.21

  In this study, the rapid transformation of inexpensive phenols into polyfunctionalized cyclohexenones containing a phosphonate in one pot is described. Such systems readily obtained from simple aromatic compounds could open up a multitude of synthetic possibilities. For example, this scaffold was easily and stereoselectively transformed into the corresponding enol functionality in the same pot by the

  在这项研究中，描述了一种廉价的酚在一个锅中迅速转变为含有膦酸酯的多官能化环己烯酮的方法。由简单的芳族化合物容易获得的此类体系可以开辟许多合成可能性。例如，通过添加硼氢化钠，可以在同一罐中容易且立体选择性地将该支架转化为相应的烯醇官能度。
• Biomimetic spirocyclisation using novel intramolecular radical oxygenation; a model for the biosynthesis of the interiorin lignans
  作者：Stuart P. Green、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39940002441

  日期：——

  Novel intramolecular radical spirocyclisation reactions in aromatic nuclei, 22→23 and 30→31, are presented, which mimic a key step in the proposed biosynthesis of the interiorins 1–4 and kadsulignans 5, 6.

  介绍了芳香核 22→23 和 30→31 中的新型分子内自由基螺环化反应，该反应模拟了拟议中的室内素 1-4 和卡德苏木素 5、6 生物合成过程中的一个关键步骤。
• PARA-QUINOL DERIVATIVES AND METHODS OF STEREO SELECTIVELY SYNTHESIZING AND USING SAME
  申请人：Plourde Guy L.

  公开号：US20090318548A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This application relates to para-quinol derivatives, such as analogues of manumycins, aranorosins and gymnastatins. This application also relates to methods of synthesizing and using the para-quinol derivatives. In one embodiment of the invention a compound having the chemical structure (I) is provided wherein X 1 and X 2 are carbon atoms either joined by double bond or joined by a single bond and comprising constituents of an epoxide ring or a hydroxyethylene moiety; X 3 and X 4 are carbon atoms either joined by double bond or joined by a single bond and comprising constituents of an epoxide ring; R 1 is selected from the group consisting of branched alkyl chains, unbranched alkyl chains, cycloalkyl groups, aromatic groups, alcohols, ethers, amines, and substituted or unsubstituted ureas, esters, aldehydes and carboxylic acids; and R 2 is selected from the group consisting of H, OH and NHR 3 wherein R 3 is a nitrogen protecting group. In a particular embodiment of the invention R 1 is a polyunsaturated carbon chain as found in biologically active manumycins. The applicant's synthetic method may involve diasteroselective formation of a spirolactone in an oxidative spiroannulation process using tyrosine or a tyrosine derivative having a chiral centre as a starting material.

  本申请涉及对位喹啉衍生物，例如曼纽霉素、阿拉诺罗辛和体操霉素的类似物。本申请还涉及合成和使用对位喹啉衍生物的方法。在发明的一个实施例中，提供了具有化学结构（I）的化合物，其中X1和X2是由双键连接或单键连接的碳原子，并包括环氧环或羟基乙烯基的组分；X3和X4是由双键连接或单键连接的碳原子，并包括环氧环的组分；R1选自支链烷基链，直链烷基链，环烷基团，芳香族团，醇，醚，胺和取代或未取代的脲、酯、醛和羧酸；R2选自H，OH和NHR3，其中R3是氮保护基。在发明的一个特定实施例中，R1是生物活性曼纽霉素中发现的多不饱和碳链。申请人的合成方法可能涉及使用酪氨酸或手性中心的酪氨酸衍生物作为起始材料，在氧化螺环化过程中二面体选择性地形成螺内酯。
• Hypervalent iodine oxidation of p-alkoxyphenols and related compounds: a general route to p-benzoquinone monoacetals and spiro lactones
  作者：Yasumitsu Tamura、Takayuki Yakura、Junichi Haruta、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo00226a041

  日期：1987.8