富马酸苄酯 | 538-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 富马酸苄酯
• 中文别名: 富马酸二苄酯；反丁烯二酸二苄酯
• 英文名称: dibenzyl fumarate
• 英文别名: Fumarsaeure-dibenzylester；Benzyl fumarate；dibenzyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 538-64-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• mdl: MFCD00387822
• 分子量: 296.323
• InChiKey: CPZVJYPXOWWFSW-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5-59.5°
• 沸点：
  bp5 210-211°
• 密度：
  1.1874 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

制备方法与用途

化学性质
结晶性粉末。熔点为58.5-59.5℃，沸点为210-211℃（0.665kPa）。它溶于乙醇、氯仿、乙醚及油类，但不溶于水。

用途
适用于室内喷雾除臭剂。

生产方法
通过苄醇与富马酸反应制备。将苄醇和富马酸以2:1的摩尔比例加入苯中，再加入浓硫酸并加热回流反应，脱除水分。反应结束后冷却，用水洗涤，然后用5%碳酸氢钠溶液洗涤两次，再次水洗后蒸出苯，剩余物经乙醇重结晶即可得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸苄酯 在 氧气 、 臭氧 、 苏丹红 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到苄基2-氧代乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  聚乙醛酸酯：来自易于获得的单体的多功能类可触发自焚聚合物

  摘要：

  自毁聚合物通过端对端解聚机制降解，以响应稳定端帽从聚合物末端的裂解，对从传感器到控制释放的各种应用越来越感兴趣。然而，这些材料的制备通常需要昂贵的、多步骤的单体合成，并且降解产物如醌甲基化物或苯二醛对人类和环境具有潜在的毒性。我们在这里证明了聚乙二醛可以作为一种新的、多功能的自焚聚合物。市售单体乙醛酸乙酯聚合，然后用 6-硝基藜芦酯碳酸酯封端，提供聚乙醛酸乙酯，在紫外线照射下选择性解聚，最终生成乙醇和代谢中间体乙醛酸水合物。为了获得具有不同性质的聚乙醛酸酯，聚合和封端方法也可以扩展到其他乙醛酸酯单体，包括乙醛酸甲酯、乙醛酸正丁酯和乙醛酸苄酯，它们可以很容易地由相应的富马酸或马来酸衍生物制备。也可以制备这些单体与乙醛酸乙酯的无规共聚物。此外，使用紫外线响应的多功能端帽，还可以通过叠氮化物-炔烃“点击”环加成与另一个聚合物嵌段共轭，还制备了两亲性自燃嵌段共聚物。这些嵌段共聚物在水溶液中自组装成

  DOI：

  10.1021/ja504727u
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 氯仿 、 溴 、 xylene 作用下， 生成 富马酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Bischoff; v. Hedenstroem, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 4092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive Coupling of Acrylates with Ketones and Ketimines by a Nickel-Catalyzed Transfer-Hydrogenative Strategy
  作者：Craig S. Buxton、David C. Blakemore、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201707531

  日期：2017.10.23

  next cycle where it serves as the reductant for C-C bond formation. This strategy represents a conceptually unique approach to transfer-hydrogenative C-C bond formation, thus providing examples of reductive heterocyclizations where hydrogen embedded within an alcohol leaving group facilitates turnover.

  丙烯酸苄酯与活化的酮和亚胺在镍催化下偶联，分别生成γ-丁内酯和内酰胺。内酯化/内酰胺化过程中释放的苯甲醇副产物被传递到下一个循环，在其中充当 CC 键形成的还原剂。该策略代表了一种概念上独特的转移氢化CC键形成方法，从而提供了还原性杂环化的例子，其中氢嵌入醇离去基团中促进周转。
• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Madar J. David

  公开号：US20050215784A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to compounds that inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, Syndrome X, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、肥胖、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病。
• [EN] POLYGLYOXYLATES, MANUFACTURE AND USE THEREOF<br/>[FR] POLYGLYOXYLATES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV WESTERN ONTARIO

  公开号：WO2015168809A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Self-immolative polymers degrade by an end-to-end depolymerisation mechanism in response to the cleavage of a stabilizing end-cap from the polymer terminus. Examples include homopolymers, mixed polymers including block copolymers, suitable for a variety of applications. A polyglyoxylate can be end-capped or capped with a linker as in a block copolymer.

  自焚式聚合物通过从聚合物末端切割稳定端盖，以端到端解聚机制进行降解。例如包括均聚物、混合聚合物包括区块共聚物，适用于各种应用。聚乙二醇酸可以端接或与连接剂如区块共聚物一样封端。
• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05773428A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  Compounds of formula (I): ##STR1## as single stereoisomers or mixtures thereof and their pharmaceutically acceptable salts inhibit matrix metalloproteases, such as interstitial collagenases, and are useful in the treatment of mammals having disease states alleviated by the inhibition of such matrix metalloproteases, for example arthritic diseases or bone resorption diseases, such as osteoporosis.

  式(I)的化合物：##STR1##，作为单一立体异构体或其混合物及其药学上可接受的盐，抑制基质金属蛋白酶，如间质胶原酶，并且在治疗通过抑制这种基质金属蛋白酶而缓解的哺乳动物疾病状态中有用，例如关节炎性疾病或骨吸收疾病，如骨质疏松症。
• Substrate-Controlled [5+1] Annulation of 5-Amino-1<i>H</i> -phenylpyrazoles with Alkenes: Divergent Synthesis of Multisubstituted 4,5-Dihydropyrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinazolines
  作者：Xunyuan Jiang、Xiaoyi Wei、Fei Lin、Zhixiang Zhang、Guangkai Yao、Shuai Yang、Weijing Zhao、Chen Zhao、Hanhong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202000536

  日期：2020.7.15

  With C=C double bonds as one‐carbon synthons, an efficient [5+1] hetero‐annulation of 5‐amino‐1H‐phenylpyrazoles with electron‐deficient olefinic esters was developed, allowing the first and divergent synthesis of 5,5‐disubstituted 4,5‐dihydropyrazolo[1,5‐a ]quinazolines.

  使用C = C双键作为一碳合成子，开发了一种5-氨基-1 H-苯基吡唑与缺电子的烯属酯的有效[5 + 1]杂环，从而首次合成5,5 -双取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。