6I,6II-O-(benzene,1,3-disulfonyl)-cyclomaltoheptaose | 96761-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6I,6II-O-(benzene,1,3-disulfonyl)-cyclomaltoheptaose
• 英文别名: 6^I,6^II-O-(benzene,1,3-disulfonyl)-cyclomaltoheptaose；m-benzenedisulfonyl capped cyclodextrin
• CAS: 96761-39-6
• 化学式: C₄₈H₇₂O₃₉S₂
• 分子量: 1337.21
• InChiKey: OHYCLQYTJIENHS-IHHCOHTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.09
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  600.33
• 氢给体数：
  19.0
• 氢受体数：
  39.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6I,6II-O-(benzene,1,3-disulfonyl)-cyclomaltoheptaose 在 sodium azide 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到6I,6II-diazido-6I,6II-dideoxy-cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  双官能化的β-环糊精6I，6II-二氨基-6I，6II-二脱氧-环麦芽庚糖的合成与结构表征。

  摘要：

  使用Tabushi描述的区域选择性方法制备6I，6II-二氨基-6I，6II-二脱氧-环麦芽庚糖。双官能化的β-环糊精在正交空间群P2（1）2（1）2（1）中结晶为十六水合物，a = 11.395（3），b = 32.989（9），c = 17.560（5）A，V = 6601 A3，Z =4。使用分子程序PATSEE通过分子置换技术解析结构，并针对I>或= 3 sigma（I）观察到的5031个反射将其精炼为常规最终R = 0.058。对于未复合的水合或甲基化的β-CD，β-CD大环化合物仅表现出细微差别。大环结构保持大约七倍的对称性。环糊精环的圆形通过相邻葡萄糖残基的仲羟基之间的分子内OH ... O H键稳定。β-CD分子沿a轴排列成列；大环形成一个人字形图案，因此每个β-CD分子的空腔在每一端都被相邻的分子封闭。大环通过涉及对称相关分子的伯羟基和仲羟基或氨基的H键彼此直接连接。所得

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00357-6
• 作为产物：
  描述：

  1.3苯二磺酰氯 、 β-环糊精 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 6I,6II-O-(benzene,1,3-disulfonyl)-cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  Homo- and hetero-difunctionalized β-cyclodextrins: Short direct synthesis in gram scale and analysis of regiochemistry

  摘要：

  环糊精（CDs）的区域选择性双官能化导致衍生物易于进一步转化，由于所得到的区异构体具有相似的物理化学性质，挑战性的纯化和明确表征是一项艰巨的任务。β-CD的主侧同官能化可能导致三个区异构体，而异官能化可能产生三对伪对映体。以前采用了几个合成步骤、昂贵试剂、高纯化要求和低产率的方法。在这里，我们提出了直接、简短、高效的主侧双官能化策略，具有可重复性、易于产品纯化、反应可扩展性和引入的取代基的多功能性。具体地，制备的二对甲苯磺酰化β-CDs通过制备性反相柱色谱分离，并通过NMR实验阐明了它们的结构。偶氮化导致了相应的纯二叠氮区异构体。直接对6-单叠氮-β-CD进行单甲苯磺酰化或对单区异构体6A,6X-二对甲苯磺酰-β-CD进行单叠氮化，得到了产量可观的6A-单叠氮-6X-对磺酰-β-CD。总的来说，单区异构体6A,6X-二对甲苯磺酰-、6A,6X-二叠氮-和6A-单叠氮-6X-单对磺酰-β-CD可在一两个步骤中制备，并在多克级规模上纯化，从而为进一步选择性和正交功能化β-CD宿主打开了道路。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.66

文献信息

• A-(modified B6)-B-[.omega.-amino(ethylamino)]-.beta.-cyclodextrin as an artificial B6 enzyme for chiral aminotransfer reaction
  作者：Iwao Tabushi、Yasuhisa Kuroda、Masahiko Yamada、Hideyuki Higashimura、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja00305a048

  日期：1985.9
• Kuroda, Yasuhisa; Yamada, Masahiko; Tabushi, Iwao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1409 - 1416
  作者：Kuroda, Yasuhisa、Yamada, Masahiko、Tabushi, Iwao

  DOI：——

  日期：——
• Artificial receptors for amino acids in water. Local environmental effect on polar recognition by 6A-amino-6B-carboxy- and 6B-amino-6A-carboxy-.beta.-cyclodextrins
  作者：Iwao. Tabushi、Yasuhisa. Kuroda、Tadashi. Mizutani

  DOI：10.1021/ja00275a043

  日期：1986.7
• Regiospecific A,B capping onto .beta.-cyclodextrin. Characteristic remote substituent effect on carbon-13 NMR chemical shift and specific Taka-amylase hydrolysis
  作者：Iwao Tabushi、Tatsuya Nabeshima、Kahee Fujita、Atsuo Matsunaga、Taiji Imoto

  DOI：10.1021/jo00215a008

  日期：1985.7